专题114有机合成与推断（讲）-2018年高考化学一轮复习讲练测

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1、第四讲有机合成与推斷1、常握怪及怪的衍生物的相互转化，以及有机合成和有机化工中的重要作用。2、学握常见官能团的检验方法，能正确进行有机合成的与推断的分析。3、常握常见官能团的引入方法和碳链变化的常用方法。-、有机合成中的综合分析1、有机化合物相互转化关系(1)坯（2）芳香族化合物（3）坯的衍生物2、合成路线的选择（1）中学常见的有机合成路线①一元合成路线:R—CH=CH2HX一定条件NaOH/H2O一—»—兀醇一元醛一一元竣酸一酯NW"二元醇②二元合成路线：X2ch2=ch2>ch2—ch2（链酯―二元竣酸一环酯I高聚酯③芳香化合物合成路线：（2）有机合成中常见官能团的保护①

2、酚疑基的保护：因酚疑基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与N&OH反应，把一0H变为-ONa（或一OCIL）将其保护起來，待氧化后再酸化将其转变为一011。①碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其•与HC1等的加成反应将其保护起來，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。②氨基（一NHJ的保护：如在对硝基甲苯蝕对氨基苯甲酸的过程屮应先把一CH,氧化成一COOHZ后，再把—NO?还原为一毗。防止当KMnOj氧化一CH：,时，一W（具有还原性）也被氧化。3、碳架的构建（1）链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。水解

3、①与IICN的加成反应R—CII=CH2十HCNR—CH—CH3CNR—CH—CH3ICOOH催化剂①加聚或缩聚反应，如＞CH2=CH2七CH2—CH2玉。r_jor②酯化反应，如CH3CH2OH+CH3COOH，:。△CH3COOCH2CH3+H2Oo（2）链的减短①脱竣反应：R—COONa+NaOHR—H+Na2C030②氧化反应：5讯屮砂仝2KWOi（H+）▲；R—CII=CII2RCOOIItCQto③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。④坯的裂化或裂解反应：GgKm直显C臥+CsH】6；CrH】8亘显CiHw+CHb。（3）常见由链成坏的方法①二

4、元醇成环浓硫酸Anhoch2ch2oh-:巴》h2c——cn2+n2o△/o②疑基酸酯化成环oII如HO(CH2)3—COH浓硫酸ch2、X△+h2o③氨基酸成环如H2NCH2CH2COOH―>④二元竣酸成环ch2o/2Hc—clH-N—+h2oCH2—CH2如hoocch2ch2cooh浓硫酸>△ch2-ch2IICCZ/XOOO4、有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入卤代烽的消去:CH3CH2Rr+NaOH务CH2=CH2f+NaBr+H2O引入碳碳浓11曲醇的消去:CHsCIIZ()H]70=CH2CHzf+II2O双键一定务件快绘的不完全加成:IIC-CII4

5、IICI0112=01101光昭CH3CH3+CI2-^hci+ch3ch2ci（还有其他的卤代绘）或其物代绘及系卤烷苯同的<+HBr②引卤原入素子500〜600°CCH2=chch3+Cb>Ich2=chch2ci+hci不饱和绘与HX、X2的加成：CH2=CH2+HBr一定条件CH3CH2Br醇与氢卤酸的取代zCIIaCIhOII-l-IIBr—CH3CH2Br+H2O催化剂烯^水的加成皿=屮十矶加热、加压CIIaCILOII③引入Y径基催化剂醛(酮)的加成；C=O+H2—十CH—OH/A/卤代疑的水解:R—X+NaOH—ROH+NaX⑷酯的水解:R(IX)Rr+Na

6、OH2>RC(X)Na+Rz()H醛的氧化：2CH3CHO+O2催化剂>2CH3COOHH酯的水解：CH3COOC2H5+H2O肯CH3COOH④引入V竣基+C2H5OHKMnOdCH4-)烯绘的氧化:R—CH=CH2RCOOH十CO2f苯的同系物的氧化:CH—RKMnO4(H+)COOH（2）官能团的消去①通过加成反应消除不饱和键。②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除疑基（一011）0③通过加成反应或氧化反应消除醛基（-CHO）。④通过消去反应或水解反应消除卤素原子。（3）官能团的转化氧化还原①利用衍变关系引入官能团，如卤代坯勰伯醇（RCH2OH）②通过不同的反应途径增加

7、官能团的个数，如消去加成取代ch3ch2oh—ch2=ch2—>ch2—ch2—>IIBrBrCH2—CH2。OHOH③通过不同的反应，改变官能团的位置，如消去HC1CH3CH2CH2OH—CH3CH=CH2—tCH3CHCH3加成

8、Cl空CH3CHCH3。IOH【典型例题11【重庆市第一中学2018届高三上学期第一次月考】化合物I（C12Hm0s）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。T可以用E和H在一定条件下合成：I逊还6詰LiJA*I②比c枫光!8己知以下信息：①A的核磁共振氧谱表明