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时间:2019-09-15
《2第二单元:有机化学命名原则(译文)完成》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、第二单元:有机化学命名基本原则介绍有机化合物的系统命名一般要求识别和命名母体结构。如果母体是氢化物命名可能用前缀或中缀修饰,后缀表示精确的必要的结构改变来从母体结构中产生实际的化合物。1、IUPAC系统命名方法1.1、怎样和为什么为什么:命名数不清的化合物碳原子有独特的键,它可以形成稳定的分子结构来组成任意长度的碳链。联系观察到的,每个碳原子与其他原子形成四个键,这导致了不可思议的数量的可能的分子。为了可以命名如此多的可能的分子,需要一个由专门规则组成的系统的方法,这些规则容易掌握并且可以应用于每一个分子的命名。注意到除了因为他们的起源而为化合物加上的名字
2、以外,在IUPAC系统之前,也有其他的尝试去发明一种系统的命名方法,有时化合物有几个不同的名字,在其中IUPAC名字可能并不是最通常被使用的。怎样:IUPAC命名的两个基本特征因为每种有机化合物都包含碳,而且几乎每种化合物都包含氢,所以这两种元素的名字在化合物的名字中不直接出现。IUPAC系统命名一个化合物以最长的碳链中碳原子的数目为基础,这是在形成IUPAC名字中第一个特征。第二个特征来自于对类似的分子反应中不同有机化合物包含的相似碳和非碳基团(叫做官能团)的观察。这导致化合物按照它们所包含的基团分类,这给出了在IUPAC命名中的第二个特征。最简单的有机
3、化合物的IUPAC命名包括两部分:1、一个词根表示在最长的连续的碳链中有多少个碳原子。2、一个前缀或后缀表明化合物所属的种类。1.2根名有机化物的根名表示在包括官能团在内的最长的连续的碳链中碳原子的数目。因此根名是一个碳原子数目的代码。注意,从5个碳开始,根名起源于数字的希腊名称。下表给了代码的开头。IUPAC系统命名的根名碳原子数目根名碳原子数目根名1meth11undec2eth12dodec3prop13tridec4but14tetradec5pent15pentadec6hex20icos7hept21henicos8oct22docos9non
4、30triacont10dec40tetracont2、烷烃2.1无支链烷烃类别名称:后缀-ane先前的注意,分子中的碳原子与其他原子形成四个键。在这类化合物中所有的键都是单键(2个电子),每个碳原子都有四个键,和其他碳原子或氢原子。因为成四个键而没有孤对电子的原子有四面体几何结构,烷烃中的每个碳是四面体的取代。烷烃中最简单的成员是一个碳键连四个氢,这个化合物的名字是有代表一个碳的根名(meth)和种类名(-ane)放在一起得到的——methane。其他的简单成员可以通过将一定数目的碳原子连成链,通过加氢使碳成为完全的四价来得到。一些化合物的分子式和名字在
5、下表中列出一些烷烃的IUPAC系统命名.链中碳原子的数目分子式烷烃的名称1CH4methane2C2H6ethane3C3H8propane4C4H10butane5C5H12pentane6C6H14hexane7C7H16heptane8C8H18octane9C9H20nonane10C10H22decane2.2支链烷烃(i)结构异构体因为碳需要与其他原子形成四个键,化合物就可能形成多于两个碳原子连在同一个碳原子上,当然最多可达四个这种相同个数相同类型的原子以不同的方式键连在一起的可能性叫做异构性:异构体是指有相同的分子式但是原子排列不同的化合物。
6、在烷烃中,异构体的数目随着碳数的增加不可思议的增加,下表所示:烷烃异构体的数目碳原子数目异构体数目4253657981893510751235515434720366319IUPAC系统命名法用一种非常简单的方法处理异构体的存在异构体A中一个链中有四个碳所以叫丁烷。异构体B中一个链中有三个碳,第四个碳是中心碳的支链。IUPAC法对于这样一个有支链的化合物的命名如下:1、选择根名来表示最长的连续的碳链,这里三个碳的情况用prop表示;2、命名支链(1)用根名表示支链中最长的碳链(这里一个碳的情况用meth表示)(2)接下来加上-yl表示这个碳数是在支链中。3
7、、把三个部分的名字(支链+根名+类名)连起来形成化合物的名字,支链的名称做根名的前缀,类别名用它通常的形式。按照这些步骤,化合物B被命名为methylpropane练习通过上述步骤命名戊烷的三个异构体如下:戊烷、2-甲基丁烷、2,2-二甲基丙烷注意仔细检查静态的线形这两种形式描述的是同一分子旋转180度。在这些名字中需要注意的一点:1、两个甲基支链不要分开写,要用前缀-di表示。2、类似的前缀tri(3),tetra(4),penta(5),hexa(6),等要被使用。(ii)位次己烷有五个异构体hexane2-methylpentane3-methylp
8、entane4.5.2,2-dimethylbutane2,3-d
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