【新步步高】(浙江专用)2017届高考化学二轮复习专项突破练(十)加试第32题(含解析)

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1、专项突破练(十)加试第32题1.(2016•台州9月选考质量评估)某研究小组以绘A为主要原料,采用以下路线合成药物X和高聚物Y:CH.CHO①一定条件fY'+CHYH"COOH(.)11OIIR—C—R'已知:请冋答下列问题:(1)若反应①、②的原子利用率均为100%,则A的名称为o(2)反应③的条件是,反应⑤的反应类型是(3)写出反应④的化学方程式o(4)写出同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式:。i.属酚类化合物,且是苯的对位二取代物;ii.能发生银镜反应和水解反应。⑸以CH’CHO为原料可合成Y,请结合本题信息,设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)o注:合成路线的书写

2、格式参照如下示例流程图。卑>Rc—H+IC()()H(R或©可以是怪基或H原子)CH3CH2OH浓硫酸170:H2C—CH2Br2BrHaC—CH2Br答案(1)乙块(2)Na01I水溶液.加热消去反应HCOOCII2CII2HCNcig订+6Oil、IICOOCHCIhACII3CIICOOH浓IbSOj—►CH2—CH,F分子屮含有瓮COOHCOOH解析反应①、②的原子利用率均为100%,属于加成反应,结合反应②的产物,可知坯A为乙烘,B为苯乙烯,反应③为卤代姪在氢氧化钠水溶液加热条件下发生的水解反应,则COHoC可以发生催化氧化生成D,D发生题给信息I屮的反应,D为CII3基

3、,在浓硫酸加热条件下发生消去反应得到X。(1)根据以上分析可知A是乙烘。(2)反应③是卤代坯的水解反应,其条件^NaOH水溶液、加热,反应⑤的反应类型是消去反应。(3)根据以上分析可知反应④的化学方程式为+2HO(4)①属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物。②能发生银镜反应和水解反应,含有甲酸形成的酯基,符合条件的同分异构体有HCOOCH2CH2HCOOCHCH3。(5)以CH^CHO为原料可合成Y,请结合本题信息,设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。乙CI13—C1I—COOIII醛和HCN发生加成反应,酸性条件下水解得到()11,在浓硫酸加热条件下壬CH2—CH玉I发生消去反

4、应生成CH2=CHC00H,最后发生加聚反应得到COOH,合成路线流程图为,HCN浓H2SO4为CHsCHO>CHsCHCOOH——>H+I△Oil催化剂l「ch2=ch■H_CH2CII3r△

5、COO1ICOOH2.(2016•浙江省名校协作体高三试题)已知R—X①R—°H额R—°—R;R_XR—NilR—N—R;②丨丨③C的化学式为5出认0"—Bn含苯环但不含甲基。盐酸卡布特罗是一种用于治疗支气管病的药物,其中间体的合成路线如下:c8H8O2

6、ii2so4/hno3c8ii7no4Bn-Cl△①"BNaOH②"ch3HN—C—NH?II一O试剂w"~©OO(i)写出下列物质的结

7、构简式:A;Wo(2)指岀反应类型:反应①反应⑤0⑶反应②的总化学方程式(-Bn用具体结构代入)(4)写出所有同时符合下列条件的同分异构体:。①与A属于同系物②'H的核磁共振谱图只有4个峰③分子中碳原子数目等于10⑸试利用上述合成路线的相关信息,由甲苯、(CH3)2NH等合成O2N——〈2^——CH2N(CHb)2o(无机试剂任用)/((ch3)3cnh(2)取代反应加成反应INa()11+lI2O+NaCl3cn3浓HNC)3浓H2SO4X*光貞6NCH2Br解析(1)由C可推知B为()则A为,由G-—II可知W为CllITCH3(2)A―B为硝化反应,也属于取代反应。—N=C

8、反应⑤:E中的'双键断开属于加成反应。CCII3()可推知一Bn的化学式为C7I17,又Bn中含有苯环不含甲基,故一Bn的结构简式为,由此可写出反应②的化学方程式。(4)与A互为同系物且分子中C原子数为10的有机物可在A的结构简式基础上加饱和链状怪基,又因只有4种©,故该有机物应高度对称,(5)采用逆合成分析法产物N()2+HN(CH3)2CH2Br光照Br2()9浓HN()3浓H2SO4A把该过程从后向前写出即为答案。3.某酯类化合物M为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。M的一种合成路线如下:已知:a.A分子屮只有一个甲基;b.2RCH2CHONaOH/H2ORCHzCHCRCH

9、O+IbOo,请冋答下列问题:(1)有机物M的结构简式为o⑵下列说法正确的是A.化合物A能发生加成反应,B.化合物B能发生银镜反应,C.化合物0能发生还原反应而不能发生氧化反应,D.反应①是还原反应(3)写出B与新制的CuOH2悬浊液反应的化学方程式:oCOOH(4)同时符合下列四个要求的邻轻基苯甲酸(()H)的同分异构体的结构简式①含有苯环;②既能发生银镜反应,又能发生水解反应;③核磁共振氢谱有4个峰;,④能与氯化铁发生显色反应。(5)设计以乙醇为原料制备1■丁醇的

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