【推荐】新人教版高二化学选修五（导学案）3.4有机合成1

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1、选修5第三章第4节有机合成编制人：谢肇明审核人：赵昆元领导签字：(第1课吋)【学习口标】1.掌握坯类物质、卤代坯、泾的含氧衍牛物之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件2.掌握冇机合成的关键一碳骨架构建和官能团的引入及转化。3.充分利用“结构决定性质”的方法，抓住官能团来学习有机物的性质，为有机合成和推断题打下基础。4.通过讨论，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力。【重点难点】掌握各类有机物的性质、反应类空、相互转化。有机合成的关键一碳骨架构建和官能团的引入及转化【使用说明】自主学习一•有机合成的过程1.有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原

2、料，通过,生成具有和的有机化合物。2.有机合成的任务是:3.有机合成的过程二•各类炷的衍生物的结构特点和主要的化学反应类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代R—X澳乙烷C2H5BrC-X键易断裂。1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醉。2.消去反应：与强碱的醉溶液共热，脱去卤化氢，生成烯烧。r—on乙醇C2II5OH有C—O键和O—II键，—oil与链烧基直接相连。1.与金屈钠反应，生成曲钠和氢气。2.氧化反应：在空气中燃烧，生成二氧化碳和水：被氧化剂氧化为乙醛：被酸性高包酸钾氧化成乙酸3.脱水反应：170°C时，发生分子内脱水，生成乙烯。

3、140C时，发生分子间脱水，生成乙艇•=4•取代反应：与氢卤酸反应生成卤代绘和水5.酢化反应：与含氣酸反应生成酯。酚苯酚-OH直接与苯环相连。1.弱酸性：与NaOH溶液反应，生成苯酚钠和水。2•取代反应：与浓溟水反应，生成三混苯酚白色沉淀。3.显色反应：与铁盐(FcCh)反应，生成紫色物质。4.与甲醛发生缩聚反应醛R—C—H乙醛OCHj—C—Hc=o双键具有不饱和性。1J川成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇。2.氧化反应：能被弱氧化剂（如银镜反应、还原氢氧化铜）或氧气氧化成竣酸。3.甲醛与苯酚缩聚竣酸OIIR—C—OH乙酸竣基能够电离产生II"。1.

4、具有酸的通性2.酯化反应：与醇反应生成酯酯R—C—OR'（R和R'可以相同，也可以不同）乙酸乙酯OCHo-C—OC?H,分子中RCO—和OR'之间的键易断裂。水解反应：生成相应的拔酸和酚暫化■Jr消去取代水解II消去创金）（取代）加成加成水解（取代）血化磁代）取代或加成收代）水解三.绘的衍生物之间的转化关系合作探究一、引入或转化官能团有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团1•已知卤代坯能生成乙烯，回忆有哪些反应能生成乙烯，总结引入碳碳双键的方法有哪几种2.已知乙醇能生成溟乙烷，回忆有哪些反应能生成溟乙烷（或生成卤代

5、物，包括芳香类卤代物）,总结引入卤素原子的方法有哪几种：3.已知溟乙烷的水解能生成乙醇，回忆有哪些反应能生成乙醇，总结引入醇轻基的方法有哪几种：4•醛基的引入：2.已知乙醛的氧化能生成乙酸，回忆有哪些反应能生成乙酸（或生成竣酸，包括芳香酸），总结竣基的引入方法有哪几种:二、从有机物分子中消除官能团（1）消除不饱和碳碳双键或碳碳卷键，可通过反应。（2）经过、、与氢卤酸取代、等反应，都可以消除一0H。⑶通过、反应可消除一CHO。（4）通过反应可消除酯基。巩固提高例由环己烷可制备1,4环己醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）。C1BI)氢

6、氧化钠洛液③ACb、不见光A（提示：路线⑤的反应可利用1,3•环己二烯与B"的1,4•加成反应）请写出各步反应的化学反应方程式，并指出其反应类型将反应编号填入下表小加成反应氧化反应聚合反应还原反应取代反应水解反应消去反应酸碱反应选修5第三章第4节有机合成第一课时巩固练习1.有机化合物分子中能引进卤原子的反应是（）A.消去反应B.酯化反应C.水解反应D.取代反应2.下而四种变化，有一种变化与其他三种变化类型不同的是A.CH3CH2OH+CH3COOH浓H@S6>CH3COOCH2CH3+H20浓硫酸►B.CH3CH2OH17orCH2二CH2个+出0浓硫酸►C

7、.2CH3CH2OH140°cCH3CH2OCH2CH3+H2OD.CH3CH2OH+HBr——CH3CH2Br+H203.由2—澳丙烷为原料制取1,2—丙二醇，需要经过的反应为A、加成一消去一取代B、消去一加成一取代C、消去一取代一加成D、取代一消去一加成H2SO4(浓)加I热Br2C4H8乙►C4H8Br2溶剂CCI4丙4、化合物丙由如下反应得到C4H10O►或AI2O3,加热甲丙的结构简式不可能的是（）A、CH3CH2CHBrCH2BrC、CH3CHBrCHBrCH3B、CH3CH(CH2Br)2D、(CH3)2CBrCH2Br5.某卤代烷烽C5HnC

8、I发生消去反应时，可以得到两种烯坯，则该卤代烷坯的结