高二有机合成训练3

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1、高二有机合成训练3.（15分）橙皮素具有抗氧化、消炎、降血脂、保护心血管和抗肿瘤等多种功效。它的合成路线如下：⑴化合物A中的含氧官能团有、（填官能团名称）。⑵己知：B->C为取代反应，其另一产物为HC1,写出X的结构简式：⑶反应D->E的反应类型是o⑷写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：I.属于芳香族化合物；II.分子中有4种不同化学环境的氢；III.不能与FeCh溶液发生显色反应，但能发生水解反应。（5）已知:OKMnQj(TrfQO0II结合流程信息，写出以对甲基苯酚和上述流程中的“X”为原料，制备合成路线流程图示例如下:0土的合成路线流程图（无机试

2、剂任用）。H2C=CH2HBrACH3CH2Br"aO：溶液»CH3CH2OH2.5■氯・2,3■二氢・1■苗酮是合成新农药苗虫威的重要中间体。十ci«ooc?i己知:R-CI►RCHCgGTLh—JRCIKDOH（4r«j.-i11*■j■■以化合物A（分子式为C7H7CI）为原料合成5■氯・2,3■二氢・1■前酮（化合物F）工艺流程如下：⑴写出反应A-B的化学方程式:⑵化合物F中含氧官能团的名称为反应B-C的类型为⑶某化合物是D的同分异构体，能使FeCb溶液显紫色，且分子中只有3种不同化学环境的蛍。写出该化合物的结构简式：（任写一种）。⑷E-F的转化中，会产生一

3、种与F互为同分异构体的副产物，其结构简式为⑸根据已有知识并结合相关信息，写出以化合物F和CH2（COOC2H5）2为有机反应原料制备c

4、XX^CH2C0°H的合成路线流程图（注明反应条件）。合成路线流程图示例如下：ClkOIXMl空虬CH2KH2壬皆-罟1応BrBr3.药物蔡普生具有较强的抗炎.抗风湿和解热镇痛作用，其合成路线如下:F蔡普牛⑴写出蔡普生中含氧官能团的名称：和0（2）物质B生成C的反应类型是反应。⑶若步骤①、④省略，物质A与CH3CH2COC1直接反应除生成G3H外，最可能生成的副产物（与G互为同分异构体）的结构简式为O⑷某蔡（00）的衍生物X是C的同

5、分异构体，分子屮含有2个取代基，且取代基在同一个苯环上；X在NaOH溶液川完全水解后，含荼环的水解产物的核磁共振氢谱有5个峰。写出X可能的结构简式：（任写一种）。S0C1,⑸己知：RCOOHRCOC仁根据己有知识并结合相关信息，写出以苯和乙酸为原0龙/0、“沁料制备CyCH2H的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：HB,NaOH厂CH2=CH2CH3CH2Br△CH3CH2OH4・兔耳草醛是一种人造香料，它的合成路线如下:H>CCH,CHCH2=CHCH1Aid,①CHjCH^HOHCHOOH-HjC—(j：H—CHO△CHjOH③DCICE=2

6、CH（1）反应①〜④屮属于加成反应的是（填序号），化合物E屮的官能团的名称是O（2）反应②中若HCHO过量，则D可继续与HCHO反应生成（填结构简式）。（3）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：的结构简式为O⑷某蔡（00）的衍生物X是C的同分异构体，分子屮含有2个取代基，且取代基在同一个苯环上；X在NaOH溶液川完全水解后，含荼环的水解产物的核磁共振氢谱有5个峰。写出X可能的结构简式：（任写一种）。S0C1,⑸己知：RCOOHRCOC仁根据己有知识并结合相关信息，写出以苯和乙酸为原0龙/0、“沁料制备CyCH2H的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线

7、流程图示例如下：HB,NaOH厂CH2=CH2CH3CH2Br△CH3CH2OH4・兔耳草醛是一种人造香料，它的合成路线如下:H>CCH,CHCH2=CHCH1Aid,①CHjCH^HOHCHOOH-HjC—(j：H—CHO△CHjOH③DCICE=2CH（1）反应①〜④屮属于加成反应的是（填序号），化合物E屮的官能团的名称是O（2）反应②中若HCHO过量，则D可继续与HCHO反应生成（填结构简式）。（3）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：I.既能发生水解反应，也能发牛银镜反应:II.分子中有3种不同化学环境的氢。⑷写；］.

8、物质D在Cu作催化剂条件下

9、与氧气反应的化学方程式：PCljIRCH-COOHRCHCOOH(5)已知：’。写出以物质C为原料制备聚乳酸0_IL(H—0—CH—€—0H)°比的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H,浓H.S04:_一偎化剂心CH3CH2OH170壬CH2CH2CH3CH35•化合物F(匹伐他汀)用了高胆固醇血症的治疗,其合成路线如卞：(A)(B)(C)(D)P(OC2H5)^(CH3)3CLi④0FCF3COOH0HOF(F)和酯基。・(E)(1)化合物D中官能团的名称为—(2)A-B的反应类型是⑶写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：I