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时间:2019-09-04
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1、高二化学选修5第一章认识有机化合物章末复习总结1.有机物分子结构的确定——化学方法由于有机化合物中存在同分异构现象,除少数的分子式只对应一种结构外,一般一种分子式对应有多种结构。我们常从以下两方面确定其结构:确定有机物结构的方法(1)根据有机物的特殊反应,确定物质分子中的官能团,从而进一步确定其结构。常见有机物中,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的烃类物质有烯烃、炔烃、苯的同系物;能与溴水产生白色沉淀的有机物是苯酚;与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液能发生反应的物质有醛类、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄
2、糖、麦芽糖等;能与碳酸钠反应产生气体的有机物是羧酸。(2)有机物实验式的确定①实验式(又叫最简式)是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。(3)确定有机物分子式和结构式的过程可简单归纳如下:2.有机物分子结构的确定——物理方法(波谱法)化学方法以官能团的特征反应为基础,鉴定出官能团,还要制备它的衍生物以进一步确认其结构。当化合物结构比较复杂时,往往要耗费大量时间。物理方法(波谱法)具有微量、快速、准确、信息量大等特点。(1)质谱——可快速、准确测定有机物的相对分子质量。(2)红外
3、光谱——可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。(3)核磁共振氢谱——可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。例1胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现:A的相对分子质量不超过150;A中C、O的质量分数分别为:w(C)=80.60%,w(O)=11.94%,完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以上信息,填写下列内容:(1)A的摩尔质量为________。(2)光谱分析发现A中不含甲基(—CH3),苯环上的一氯取代只有2种;1mol
4、A与足量溴水反应,最多消耗3molBr2。A的结构简式为________。解析:由题意知胡椒酚中至少含有一个羟基,A的摩尔质量M=16n/11.94%,由于M≤150,可知n只能取1,解得M=134g/mol,A中含有的碳原子数为134×80.60%/12=9,氢原子数为134×(1-80.60%-11.94%)/1=10,因此A的化学式为C9H10O。A分子的不饱和度数为5,含有一个苯环,不饱和度为4,说明A中还含有一个碳碳双键,且A中不含甲基,因此双键在末端,A中苯环上的一氯取代只有2种,说
5、明酚羟基和烃基在对位上,从而可确定胡椒酚A的结构简式为。答案:(1)134g/mol练习1.A、B、C、D、E为五种气态烃,其中A、B、C都能使酸性高锰酸钾溶液褪色;1molC能与2molBr2完全加成,生成物分子中每个碳原子上有一个溴原子;A与C具有相同的通式;A与H2加成可得B,B与相同条件下N2的密度相同。D是最简单的有机物,E是D的同系物,完全燃烧相同物质的量的B、E生成CO2的量相同。(1)试确定A、B、C、D、E的结构简式:A________、B________、C________、
6、D________、E________。(2)等质量的A、B、C、D、E完全燃烧,耗氧量最多的是________(填字母序号,下同),生成二氧化碳最多的是__________。(3)等物质的量的A、B、C、D、E完全燃烧,耗氧量最多的是________(填字母序号,下同),生成水最少的是________。解析:由B是烃且分子量为28推导B为CH2===CH2,A为CHCH(乙炔)。然后由其他加成,燃烧反应的特点确定C为CH2===CH—CH===CH2,D为CH4,E为CH3CH3。答案:(1)
7、CHCHCH2==CH2CH2===CH—CH===CH2CH4CH3CH3(2)DA(3)CA1.用烷基的异构推断常见的烷基有:甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)、丙基(—C3H7)、丁基(—C4H9),其中甲基、乙基无同分异构体,丙基有两种同分异构体,丁基有四种同分异构体。判断只有一个一价官能团的有机物的异构体的个数时,根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时,根据组成丁醇可写成C4H9—OH,由于—C4H9有4种同分异构体,故丁醇也应有4种同分异构体。同分异构体的推断
8、2.由不同类型的氢原子推断碳链中有几种不同的氢原子,其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则:(1)同一种碳原子上的氢原子是等效的;(2)处于镜面对称上的氢原子是等效的。例如:(CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种互不等效的氢原子,其一元取代物就有5种同分异构体。(CH3CH2)2CHCH3中有4种不等效氢原子,(CH3)2CHCH(CH3)2中有2种不等效氢原子,其一元取代物同分异构体数目也就分别是4种和2种。3.用结构置换法推断如一个碳碳双键可以用单键环替换;碳氧双键可以用碳碳双键替
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