2018年杭州师范大学820有机化学(一)考研专业课真题硕士研究生入学考试试题

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1、杭州师范大学2018年招收攻读硕士研究牛入学考试题考试科目代码：820考试科目名称：有机化学（一）说明：考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负。一、完成下列反应，如有立体化学问题请注明。（50分，每空2分）1.nh2Qt-C4H9HBr2/NaOH1.B2D62.H2O2,OHHCI3.RCOCH3+HCHO+Me2NH-H2O4.aCOOCH2CH31.LiAIH42.H2O7.丙氨酸AcQHdCH3CCH2CH3+NCCH2CO2EtOCOCH3AICI3()17165°C—CH32018年考试科目代码820考试科目名称有机化学（一）（本考试科目共

2、5页，第2页）2.NH4CI/H2O1.Mg/Hg（48分，每4.5.1.2.3.由苯合成FBrCH3dBrPhCOOCH3Zn-Hg/HCI)——(二、从指定的原料出发进行合成（四个碳以下的常规有机试剂和无机试剂可任选）题8分）由丙二酸酯合成COOEt6.三、请给下列反应提出合理的反应机理（28分，每题7分）1.0NaOEtEtOH2.OHOHPhPhH+3.CHsHOckcH二CH2+H°BrO（CH3）2CzQHCHzBr4.CHsnCCHOOCHCOOOH四、推测化合物的结构（24分）H质子进行对应谱线的归属。2.10（3H,单峰），2.50（1H,

3、七重1.根据下面的分子式和波谱数据推测化合物的结构式，并对（4分）CsHioO,IR：1720cm-1,1HNMRd1.10（6H,双峰）,峰）。2.根据下面的分子式和波谱数据推测化合物的结构式，并对H质子进行对应谱线的归属。（4分）分子式：C10H12O2；IR：3010,2900,1735,1600,1500cm-1处有较强吸收峰；1HNMR:（ppm）=1.3（3H,三重峰），2.4（2H,四重峰），5.1（2H,单峰），7.3（5H,多重峰）3.化合物A分子式为C7H12,用KMnO4氧化得B。B与苯脐发生正反应得C（Ci3Hi8N202）oB与Cl

4、2-NaOH反应生成D。D可经热解生成环戊酮。推出A、B、C、D的结构式。（8分）1.某中性固体物质A（Ci3Hi7NO）,将其与6mol/L的HCI溶液一起回流，冷却后，酸性固体物质B（C7H6O2）被滤出。滤液碱化后，用水蒸气蒸憎，得碱性化合物C（C6H13N）O化合物B与PCI5—起回流并加入过量浓氨水，从反应混合物中可分离出化合物D（C7H7NO）oD用B「2的NaOH溶液处理得到苯胺。C和过量CHsI一起加热，得到四级镀盐，用氢氧化银处理得Agl和一个四级镀碱，后者加热到250。6生成三甲胺、水和一个低沸点液体E（C6Hio）oE的臭氧C、D、E的

5、结构式。（8分）化■还原水解产物为OHCCH2CH2CH2CH2CHO。试给出A、B、