34有机合成（教师版）-《课时同步君》2017-2018学年高二化学人教选修5

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1、人教版《选修5》第3章第4节有机合成一、选择题1.下列物质不能经过一步反应生成氯乙烷的是A.乙醇B.乙烯C.氯乙烯D.乙快【答案】D【解析】A项：C2H5OH+HC】侬aC2H5CI+H2O；B项：CH?二CH?+HC1催化剂『CH^CH^Cl,C项：催化剂CH2=CHC1+H2CH3CH2CI0A、B、C项，均可一步得到氯乙烷，而D项乙烘则不能。△2.在有机物分子中，不能引入轻基的反应是A.氧化反应B.水解反应C.消去反应D.加成反应【答案】C【解析】一CHO的加氢与氧化，R—X的水解都能引人一OH,而

2、消去反应可在有机物中引入不饱和键，但绝不会引入一0H。3.卤代炷能够发生下列反应：2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBro下列有机物可合成环丙烷的是A.CH3CH2CH2C1B・CH3CHBrCH2BrC.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CHBrCH2CH2Br【答案】C【解析】由信息2CH3CH2Br+2Na—CH3CH2CH2CH3+2NaB诃知，该类反应的反应机理为：分子内碳漠键断裂后，两个断键重新结合为碳碳键，漠与钠结合为NaBroA中两分子CH3CH2CH2C1可合成

3、CH3CH3—CH—CH2CH2CH2CH2CH2CH3；B中CH3CHBrCH2Br一个分子不能成环，两分子生成

4、

5、或CH?—CH—CH3CH3—CH—CH2CH2—CH2I；C中一分子CH^BrCH.CH.Br可合成；D中一分子CH^CHBrCH^CHoBr可合成CH3—CH—CH2CH2ch3—ch^>ch2ch24.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：O~N02空旦,产物苯胺还原性强，易被氧化。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的合成路线合理的是硝化氧化甲基还原硝基，一he〜A.

6、甲苯一Xf对氨基苯甲酸E卄氧化甲基硝化还原硝基卄e*B.甲苯"X—Y对氨基苯甲酸E二还原氣化甲基硝化

7、一卄竝C.甲苯一XY—对氨基苯甲酸⑴卄硝化还原硝基氣化甲基’一“卄“p厶D.甲苯一XY对氨基苯甲酸【答案】A【解析】由甲苯制取对氨基苯甲酸时，需发生硝化反应引入硝基，再将硝基还原得到氨基，将甲基氧化得到竣基。由于氨基易被氧化，故在硝基被还原Z前，应先将甲基氧化为竣基。因此，整个合成过程是先进行硝化反应，再将甲基氧化为竣基，最后将硝基还原为氨基。①Q-1.已知RCH二CHR'②ZnHO’RCHO+RCHO。

8、在此条件下，下列烯姪被氧化后，产物中可能有乙醛的是A.CH2=CH(CH2)2CH3B.CH2=CH(CH2)3CH3c.ch3ch=ch—ch=chch3D.CH3CH2CH二CHCH2CH3【答案】c【解析】根据信息分析知，当碳碳双键断开后存在“CHsCHi结构的物质，被氧化后可生成CHaCHOo二、非选择题6.某重要的香料F的合成路线有多条，其屮一条合成路线如下：ABCOOCCH,OHE9HCH3COOH,浓H2SO,(b)NaBH4(a)(1)在⑷〜(e)的反应中，属于取代反应的是(填编号)。(2

9、)化合物C含有的官能团的名称为o(3)化合物F的结构简式是。(4)在上述转化过程中，步骤(b)的冃的是。(5)写出步骤(b)的化学方程式o(6)写出同时满足下列四个条件的D的两种同分异构体的结构简式：A.该物质属于芳香族化合物A.该分子屮有4种处于不同化学环境的氢原子A.1mol该物质最多可消耗2molNaOHB.该物质能发生银镜反应【答案】（1）（b）和（d）碳碳双键和酯基(2)(4)(6)+CH3COOH(5)(H3C)3CC(CH3)3和浓硫酸△HOOCCHa(H3O3CCHO4-H2OC(CH3)

10、3OH保护拜基，使之不被氧化(H3C)3CHOCHOOH(H3C)3Cc（ch3）3和OHCHOc(ch3)3【解析】（1）通过判断知⑷〜（e）的反应类型依次为：还原、取代（酯化）、氧化、取代（水解）、消去反应。（2）判断C所含的官能团为碳碳双键和酯呈。（3）已知F的分子式，结合官能团的性质易知F的结构简式。（4）由合成路线可推知此步官能团的保护意义。（6）由D的分子式G5H22O3可知其不饱和度为5,—个苯环不饱和度为4,再加一个醛基不饱和度为1,贝9另外2个酚径基与2个叔丁基连在苯环上，同时满足有4种

11、处于不同化学环境的氢，故其有2种结构:7.[2017新课标I]化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:ACH3CHOB1)Cu(OH)2ACBr2/CCI4DNaOH/HoOC9H8O2)H+c9h802CgHsBl^C^△2)Hc6h5回COOC2H5里催化剂c2h5oh浓H2SO4△1)KOH/C2H5OH△已知:RCHO+CH3CHO冋答下列问题:（6）写出用环戊烷和2-丁块为原料