7章 芳香胺类药物的分析

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1、第七章芳香胺类药物的分析1芳胺苯乙胺类药物苯丙胺类药物芳烃胺芳香胺类药物氨基或胺直接和苯环相连胺通过碳链和苯环相连2芳胺类药物对氨基苯甲酸酯类酰胺类第一节芳胺类药物的分析3R1R2R3苯佐卡因HC2H5H盐酸普鲁卡因HCH2CH2N(C2H5)2·HClH盐酸氯普鲁卡因(USP)HCH2CH2N(C2H5)2·HClCl盐酸丁卡因CH3(CH2)3CH2CH2N(C2H5)2·HClH盐酸普鲁卡因胺HCONHCH2CH2N(C2H5)2·HClH一、对氨基苯甲酸酯类药物的基本结构与主要化学性质局麻药抗心律失常药芳氨基，对位有取代苯佐卡因、盐酸普鲁卡因、盐酸氯普鲁卡因、盐酸普鲁

2、卡因胺：芳伯氨基五种：酰胺键或酯键侧链：叔N原子4主要性质芳伯氨基特性：重氮化-偶合，与芳醛缩合生成Schiff碱，易氧化变色等。盐酸丁卡因除外水解特性：酯键或酰胺键易水解，生成对氨基苯甲酸。盐酸丁卡因生成对丁胺基苯甲酸弱碱性：R2侧链有叔胺氮原子，有弱碱性，可与生物碱沉淀剂生成沉淀，可在非水溶液中进行滴定。苯佐卡因除外。其它特性：外观，状态，溶解性等苯佐卡因、盐酸普鲁卡因、盐酸氯普鲁卡因、盐酸丁卡因、盐酸普鲁卡因胺5是一类存在于生物（主要是植物）体内、对人和动物有强烈生理作用的含氮的碱性物质。生物碱的分子构造多数属于仲胺、叔胺或季胺类，少数为伯胺类。它们的构造中常含有杂环，

3、并且氮原子在环内。生物碱常常是很多中草药中的有效成分，例如，吗啡，阿托品，长春新碱，喜树碱，肾上腺素、麻黄碱等。生物碱或生物碱的盐类水溶液，能与一些试剂生成不溶性沉淀。这种试剂称为生物碱沉淀剂。该反应可用以鉴定或分离生物碱。常用的生物碱沉淀剂有：碘化汞钾(HgI2·2KI)试剂(与生物碱作用多生成黄色沉淀)；碘化铋钾（BiI3·KI）试剂(与生物碱作用多生成黄褐色沉淀)；碘试液、鞣酸试剂、苦味酸试剂，分别与生物碱作用，多生成棕色、白色、黄色沉淀。生物碱生物碱沉淀剂6二、酰胺类药物的基本结构与主要化学性质盐酸布比卡因对乙酰氨基酚醋氨苯砜盐酸利多卡因水解后显芳伯氨基特性；水解产物

4、易酯化碱性；与重金属离子,生物碱沉淀剂发生沉淀反应酚羟基的特性芳伯氨基被酰化，在芳环对位有取代三氯化铁盐酸妥卡尼盐酸罗哌卡因(USP)7主要性质水解后显芳伯氨基特性：对乙酰氨基酚和醋氨苯砜较易水解，盐酸利多卡因、盐酸布比卡因、盐酸妥卡尼、盐酸罗哌卡因较难水解水解产物易酯化：对乙酰氨基酚和醋氨苯砜水解后生成醋酸，在硫酸介质中与乙醇酯化，发出醋酸乙酯的香味。酚羟基的特性：对乙酰氨基酚可与三氯化铁发生呈色反应。弱碱性：利多卡因、布比卡因、盐酸妥卡尼、盐酸罗哌卡因侧链有叔胺或伯胺氮原子，有弱碱性，可与生物碱沉淀剂生成沉淀，可在非水溶液中进行滴定。对乙酰氨基酚和醋氨苯砜无此性质。与重金

5、属离子发生沉淀反应：盐酸利多卡因、盐酸布比卡因、盐酸妥卡尼、盐酸罗哌卡因可与铜或钴离子生成配位化合物沉淀对乙酰胺基酚醋氨苯砜盐酸利多卡因盐酸布比卡因盐酸妥卡尼盐酸罗哌卡因8鉴别试验重氮化-偶合反应与三氯化铁反应与重金属离子反应与铜或钴离子：盐酸利多卡因、盐酸布比卡因、盐酸妥卡尼、盐酸罗哌卡因可与铜或钴离子生成有色配位化合物沉淀，该沉淀可溶于氯仿。羟肟酸铁盐反应：盐酸普鲁卡因胺水解产物反应制备衍生物测熔点UV光谱IR光谱三、芳胺类药物的鉴别试验91.重氮化-偶合反应—重氮化后，与碱性-萘酚偶合生成有色偶氮染料对于分子结构中有芳伯氨基或潜在芳伯氨基的药物。盐酸丁卡因在酸性溶液中

6、与亚硝酸钠反应，生成N-亚硝基乳白色沉淀，与具芳伯氨基的同类药物区别对乙酰氨基酚醋氨苯砜R1R2R3苯佐卡因HC2H5H盐酸普鲁卡因HCH2CH2N(C2H5)2·HClH盐酸氯普鲁卡因HCH2CH2N(C2H5)2·HClCl盐酸丁卡因CH3(CH2)3CH2CH2N(C2H5)2·HClH盐酸普鲁卡因胺HCONHCH2CH2N(C2H5)2·HClH10对乙酰氨基酚的鉴别：苯佐卡因和盐酸普鲁卡因的鉴别：┇本品显芳香第一胺类的鉴别反应（附录Ⅲ）取供试品约50mg，加稀盐酸1ml,必要时缓缓煮沸使溶解，放冷，加0.1mol/L亚硝酸钠溶液数滴，滴加碱性β－萘酚试液数滴，视供试

7、品不同，生成由橙黄到猩红色沉淀(2)取本品约0.1g，加稀盐酸5ml，置水浴中加热40分钟，放冷；取0.5ml，滴加亚硝酸钠试液5滴，摇匀，用水3ml稀释后，加碱性β-萘酚试液2ml，振摇，即显红色112.与三氯化铁发生呈色反应对乙酰氨基酚蓝紫色123.与重金属离子反应蓝紫色↓黄色溶于氯仿(1)盐酸利多卡因的鉴别①盐酸利多卡因在碳酸钠试液中与硫酸铜反应生成蓝紫色配位化合物沉淀，该沉淀可溶于氯仿中显黄色。与苯佐卡因、盐酸普鲁卡因、盐酸氯普鲁卡因及盐酸丁卡因相区别取溶液2ml，加硫酸铜试液0.2ml与碳酸钠