332酯—2017-2018学年高二化学人教选修5

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1、第三章炷的含氧衍生物第三节竣酸酯第2课时酯1.组成和结构(1)定义酯是竣酸分子竣基屮的一OH被一OR，取代后的产物。(2)官能团酯的官能团为酯基，符号是或o(3)通式酯的一般通式为或oR是任意的烧基或氢原子，而R，是碳原子数大于或等于1的任意坯基。由此可以看出，R和疋可以相同，也可以不同。(4)竣酸酯的命名根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯。如CH3COOC2H5称为。2.性质(1)物理性质①气味：低级酯具有芳香气味。②状态：低级酯通常为o③密度和溶解性：密度一般比水；溶于水，易溶于乙醇和乙瞇等有机溶剂。(2)化学性质——水解反应酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相

2、应的酸和醇，属于取代反应。①在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。如乙酸乙酯在酸性环境小水解反应的方程式：o②当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生屮和反应，可使水解趋于完全，因此，碱性条件下的水解是不可逆反应。如乙酸乙酯与NaOH溶液共热的反应方程式：o(3)RCOOR'(4)乙酸乙酯2.(1)②液体()R—C—OR7③小难(2)①CH3COOC2H5+H2O更塹皂CH3COOH+C2H5OH△②CH3COOC2H5+IWHCHsCOONa+CsHsOH&重点一、酯的化学性质——水解反应(1)乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中发生水解反应的反应速率试管编号abc实验操作1向试管中加入

3、6滴乙酸乙酯，再加入5.5mL蒸憾水，振荡均匀向试管中加入6滴乙酸乙酯，再加入稀硫酸0.5mL,蒸帼水5mL,振荡均匀向试管中加入6滴乙酸乙酯，再加入稀的NaOH溶液0.5mL,蒸tS/K5mL,振荡均匀2将三支试管同时放入70-80°C的水浴里加热约5min，闻各试管中乙酸乙酯的气味实验现象乙酸乙酯的气味很浓略有乙酸乙酯的气味无乙酸乙酯的气味实验结论乙酸乙酯未水解部分乙酸乙酯已水解乙酸乙酯全部水解化学方程式CH3COOC2H5+H2O^_5—CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH仝CH3COONa+C2H5OH酯化反应与酯的水解反应酯化反应酯的水解反应反应关系CH

4、3COOH+C2H5OH一CH3COOC2H5+H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的作用吸水、提高CHsCOOH和c2h5oh的转化率NaOH中和酯水解生成的竣酸、提高酯的水解程度加热方法酒精灯火焰加热水浴加热反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应(2)酯的醇解Ri—COO—Rq+Rs—OH；无机严碱、R

5、—COO—R3+R2—OH酯的醇解又称酯交换反应，在有机合成中有重要用途。式为某竣酸酯的分子式为C1XC26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol竣酸和2mol乙醇，该竣酸的分子A.CnHigOsB.C14H16O4C・C16H22O5D.C16H20O5【解析】由

6、1molfiB(Cl8H26O5)完全水解可得到1mol竣酸和2mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(―COO—),结合酯的水解反应原理可得“1molC18H26O5+2molH2O水解，得到1mol竣酸+2molC2H5OH”，再结合质量守恒定律可推知，该竣酸的分子式为CI4H1805o【答案】A二、酯化反应的类型1.生成链状酯(1)一元竣酸与一元醇的反应CH3COOH+CH3CH2OH^=^CH3COOC2H5+H2O(1)一元竣酸与二元醇或二元竣酸与一元醇的反应+2H2O2CH3COOH+严H摩邑Cig甲CH2OH△CHaCOOCHfOOH+2C5°h3严+2比。co

7、oii△cooCzHs(2)无机含氧酸与醇形成无机酸酯ch2ohch2ono2+3H2O浓硫酸CHOH+3HO—NO—』CHONO2IAIch2ohch2ono22.生成环状酯（1）多元醇与多元按酸进行分子间脱水形成环酯CII2C—C)fOH110严浓硫酸CH2yC=OCOOH+HOCH2A—O+2H.0（2）粲基酸分子间脱水形成环酯COOH/CH3—CH+OilHOCH—CH3H()()C浓硫酸△c—o/HsC—CIICH—CII3+2H2OO—CI()（3）疑基酸分子内脱水形成环酯O0严4-OH浓硫酸徉珥0CH2—CH2—OHA—CH2—dH2吗啡与海洛因都是被严格查禁的毒品，

8、已知吗啡的分子式是c17h19no3,海洛因是吗啡的二乙酸酯,则海洛因的分子式是B.C21H22NO5C.C2H3NO5D.C21H27NO7A.C21H23NO3【解析】酯化反应中，1个竣基与1个疑基反应形成1个酯基的同时生成1分子水，则酯的分子中总原子数是酸和醇分子中原子总数减去3（2个氢原子和1个氧原子），依次类推。根据题意：海洛因是吗啡的二乙酸酯，即1个吗啡分子与2个乙酸分子反应生成含有2个酯基的有机物，其分子式是（C17H

9、9NO3+