第三章-有机合成及应用-合成高分子化合物

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1、批注tun：/j机合成的题nCHqCH^B^CH?HC12NaCNClOHD①第三章有机合成及其应用合成高分子化合物（2013年山东高考有机题）聚酰胺一66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用卜•列路线合成:HoO,H+H（聚酰胺一66）己知反应RY谱5批注[U2]:P98页方程式CHgCHgCHgCHgCNCNE（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为（2）D的结构简式为,①的反应类型为（3）为检验D中的官能

2、才1,所用试剂包BNaOH水溶液及批注[U3]:P119生产尼龙的方

3、程式（4）由F和G生成II的反应方程式为【本章教材整体说明】有机合成是有机化学最令人嘱目的领域，在工业、农业和科学研究等方面，都有广泛的应用。目前人类己知的有机化合物大多数是通过合成得到的。在一个旧的自然界旁边建立了一个新的"自然界”。【第1节“有机化合物的合成”】不仅可以让学生学习仑成的路线设计的方法，体会有机合成对人类的影响，还可以起到全面整合有机化合物、官能廿I、结构、反应、性质、转化和合成Z间的关系，更深刻地体会有机化学的内在联系和创造价值。【学习目标】1.初步了解冇机合成路线设计的基本思路；2.

4、知道有机合成设计的一般程序，能对给出的合成路线进行简单的分析和评价；3.能够运用逆推法设计简单有机分子的合成路线；4.了解使碳链増长、缩短的反应类型；5.综合各类有机物间的相互转化关系，知道在碳链上引入特定的官能团的反应途径；1.认识卤代坯的组成和结构特点，掌握卤代坯的重要化学性质。【教学重点】冇机合成的关键【教学难点】利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。§3-1有机化合物的合成（第1课时）【课堂互动区】【自主、交流与探究】：［探讨学习1、完成下列有机合成过程：①CH三CH为原料合成［―CH?—

5、CH—］nCH三CH"IaCH2=CHCl引创Cl［-CH2-ch-］ndi此过程中涉及到的反应类型有加成反应、加聚反应②CH3Cj=CCH3为原料制取CH39HCH3CH3bHsOHa(CH3CHCH3OHCH3Cp『CH：)伽①aCH3COCH3CH3CH3此过程涉及到的反应类型有③CH2=CH2为原料合成CH2二CHCOOH(HC>&(fHOHCH?二CH~~H3CH2OH(°2>bH3CHOCN呵，CH3CHCOOH―CH2=CHCOOHOH此过程涉及到的反应类型有加成反应、氧化反应、水解反应、消

6、去反应④由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内境入合适的化合物的结构ch2=ch2Br2—>水解>氧化>氧化>ABCDE简式。A:CH2BrCH2BrB:CH2OHCH2OHC:OHC-CHOD:HOOC-COOH［探讨学习2］：通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题1、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成的关键是什么？2、碳链增长的途径有哪些？3、碳链缩短的途径有哪些？归纳小结：「碳骨架的构建_、有机合成的关键是1官能团的引入碳链的增长（_）、碳骨架的构建r碳

7、链的缩短[【例题】阅读课本P98的碳骨架的构建OH设计乙烯CH2=CH2制取乳酸Ch3^hc°°H的转化方程式?二H”—C也CHNy十——Ao也十nojoh年牝&°川6十zg十七<9HjOHCoCJ^A.-4~HC4—ACX^CAC^o円-f-JJO^CA十八/必I岂4廿人奴朽X十OaNONC^OHO-f-HCNCA/CH^OHCt

8、2CN+2H2O+H+-CHjCHqCOOH②卤原子的块基取代如：漠乙烷-2—戊烘:增长两个碳原子CH3CH2Br+Na-C=CCH3十CH3CH2OCCH3+NaBr(其中Na-C三CCH3的制备：2CH3OCH+2Na-*2CH3C=CNa+H2)(2)方法2：加成反应①磁、酮的加成反应如：CH3CHO+HCN-CH3CH(OH)CNCH3COCH3+HCN_CH3C(OH)CNCH3②疑醴缩合如:CH3CH2CHO+CH3CH2CHO-*CHnCH(OH)CHgCHO③烯婭、烘炷的加聚、加成反应2、

9、碳链缩短的途径：(!)方体厂烯務、焕務及呆翁同圭扬的氣化反疝如：®CH3CH=CH2KMnOdH+)片②肌妒狙KMn。加‘ch3(2)方试2：械石灰脱孩页凌△如：由醋酸钠制备甲烷：CH^COONa+NaOH"CHg+NaiCO^3、成环与开环的途径：(1)成坏：如耗基酸分子内酯化H0CH2CH2C00H->(2)开环：如环酯的水解反应3OOCIL+2H2O-HOOCCOOH+HOCHzCH?Wil思考：你还能找出增长碳链、缩短