高二会考 有机合成及其应用—合成高分子化合物.ppt

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1、第3章有机合成及其应用—合成高分子化合物第1节有机化合物的合成第二课时2、官能团的引入与转化引入卤素原子引入碳碳双键引入羟基引入羰基引入羧基1.烷烃、苯与卤素取代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HClhv2.烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等α—H与卤素取代反应：C6H6+Br2C6H5Br+HBrFeCH3CH=CH2+Cl2CH2ClCH=CH2+HCl500℃－600℃CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HCl催化剂3.烯/炔加成卤素/卤化氢：CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCCl44.醇与卤化氢反应：CH3C

2、H2OH+HClCH3CH2Cl+H2O在碳链上引入卤原子的途径2.烯烃与水反应：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH3.醛、酮加成：CH3CHO+H2CH3CH2OHNi5.酯的水解：CH3COOCH3+NaOHCH3COONa+CH3OH在碳链上引入羟基的途径1.卤代烃水解：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O4.羧酸还原：CH3COOHCH3CH2OHLiAlH46.酯交换：HCOOC2H5+CH3OHHCOOCH3+C2H5OH1.卤代烃的消去反应：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+N

3、aBr+H2O醇CH3CHClCH2Cl+ZnCH3CH=CH2+ZnBr22.醇的消去反应：CH3CH(OH)CH3CH3CH=CH2+H2O浓硫酸引入碳碳双键的反应1.醇的催化氧化：2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2OCu2.烯烃的氧化：2CH2=CH2+O22CH3CHO催化剂可引入羰基的反应(CH3)2C=CHCH3(CH3)2C=O+CH3CHOO3Zn/H2O(CH3)2C=C(CH3)22(CH3)2C=OKMnO4(H+)2.醛的氧化反应：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H

4、2O4.腈的水解：C2H5CNC2H5COOHH+,H2O在碳链上引入羧基的途径1.羧酸衍生物的水解：CH3COOCH3+H2OCH3COOH+CH3OH酸或碱3.烃的氧化：CH3CH=CHCH32CH3COOHKMnO4(H+)C6H5CH(CH3)2C6H5COOHKMnO4(H+)观察与思考取一支试管，滴入10-15滴溴乙烷，再加入1ml5%的氢氧化钠溶液，充分振荡、静置，待溶液分层后，用滴管小心吸取10滴上层液体，移入另一支盛有1ml稀硝酸的试管中，然后加入2—3滴2%的硝酸银溶液，观察现象。实验现象实验结论及有关的

5、化学方程式有浅黄色沉淀生成CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2ONaBr+AgNO3=AgBr↓+NaNO3CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5浓硫酸170℃HＸCuΔ浓硫酸ΔKMnO4(H+)H2O催O2化剂HX碱,醇ΔOH-H2OOH-H+,Δ浓硫酸,ΔLiAlH4银新氨制溶Cu(OH)2液H+，O2H2NiΔ常见官能团间转化示意图小结官能团的引入与转化在有机合成中极为常见，可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。卤代烃在官能团的转化中占

6、有重要的地位。练一练：某同学将乙醛和丁酮(CH3CH2COCH3)溶于碱性溶液中，并微热，通过该过程不可能得到下列哪种有机化合物：A.CH3CH2C(CH3)=CHCHOB.CH3CH2COCH=CHCH3C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3D.CH3CH(OH)CH(CH3)COCH3C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3作业：利用给定的有机化合物合成相关物质（无机原料任选）苯、氯甲烷苯甲酸苯甲酯乙醇乳酸*乙烯有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）谢谢，再见！