2019高考化学第11章（有机化学基础）第2节烃和卤代烃考点（2）芳香烃的结构与性质讲与练（含

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1、第十一章有机化学基础李仕才第二节炷和卤代炷考点二芳香坯的结构•与性质1.苯和苯的同系物的结构比较苯苯的同系物化学式c6H6通式CMH2tt6(w>6)结构特点①苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊键西间范为平面正六①分子中含有一个苯环②与苯环相连的基团为烷基边形2.苯和苯的同系物的主要化学性质苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化；苯的同系物的化学性质：易取代，能加成，能氧化。(1)取代反应。①硝化反应。a.苯的硝化反应:NO2+HO—NQ浓硫酸，50〜60°C水浴"+h2o°ch3b.甲苯的硝化反应：乂/+3HO—NO2浓硫酸►△ch3<)?n—r^pN()2+3H2

2、()Ono2上述反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂,硝基苯是一种具有苦杏仁气味、密度比水左、不溶于水的油状液体，2,4,6-三硝基甲苯俗称为TNT。①卤代反应。a.苯与液漠的取代反应：FeBr3+HBrob.对二甲苯与液澳（FeBc作催化剂）的収代反应，写出生成一漠代物的化学方程式:ch3I+Br2ch3BrFeBr3彳人、7>+HBroch3ch3C.对二甲苯与氯气（光照条件）的取代反应，写出生成一氯代物的化学方程式:ch3ch2ci+C12+HC1Och3ch3苯的同系物与卤素单质发生取代反应时，反应条件不同，取代的位置不同，在光照条件下，苯环的侧链发生取代反应，在三

3、卤化铁催化下，发生苯环上的取代反应。①加成反应。a.苯与氢气的加成反应：Ni+3^2*〉(环己烷)。b.甲苯与氢气的加成反应:ch3+3H2②氧化反应。苯和苯的同系物均可燃烧，苯不能使酸性K'lnOi溶液褪色，但苯的同系物能使酸性KMnOt溶液褪色。ch3甲苯被酸性K血6溶液氧化的反应表示为COOH酸性KMn()4溶液丿、Ao3.芳香桂(1)芳香绘：分子里含有一个或多个苯环的怪。(2)芳香怪在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香怪都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。(3)芳香怪对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发岀苯等有毒有

4、机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾屮含有较多的芳香坯，对环境、健康产生不利影响。4.苯的同系物的同分异构体(1)CsHlOo名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯CH3ch3结构简式^^pCH2CH3ch3CH3Ich3一氯代物种数怪基2111苯环3231总和5342氢原子类型及比值类型5342比值32：2：2：13-101：6：2：13:2①丙苯类:ch2ch2ch3ch3HC—CH3⑵C9Hi2o②甲乙苯类:ch2ch3CH2CH3ch3ch3③三甲苯类:ch3ch3ch3维辨析判断正误（正确的打“J”，错误的打“X”）1.苯不具有典型的双键所具有的加成

5、反应的性质，故不可能发生加成反应。（X）2.C2H2和、=/的最简式相同。（X）3.乙烯和苯都能使漠水褪色，褪色的原因相同。（X）4.苯不能使KMnOj酸性溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。（X）5.用漠水鉴别苯和戊烷。（X）6.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。（V）7.苯能在一定条件下跟氏加成生成环己烷，说明苯分子屮存在碳碳双键。（X）8.符合分子式GH.o,属于芳香绘的同分异构体有4种，且苯坏上的一氯取代只有一种别提醒1.与苯坏相连的碳原子上有氢的苯的同系物能被酸性高镭酸钾溶液氧化而使酸性高猛酸钾溶液褪色。2.苯的同系物的侧链炷基屮，

6、不管怪基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnS溶液氧化为竣基，且竣基直接与苯环相连。3.苯与浪单质要发生取代反应，必须用液混，并且有合适的催化剂（如FeB口）存在，苯与浪水不能发生取代反应生成,只能将从浪水屮萃取出来。基础小题快练&一、芳香桂的结构与性质1.苯环中不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（）①苯不能使KMnO.»（H+）溶液褪色②苯分子屮碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟出加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeB口存在的条件下同液漠可以发生取代反应，但不因化学变化而使漠水褪色A.②③④⑤B.①②④

7、⑤C.①③④⑤D.①②③④解析：苯不能使酸性高镭酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，①正确；苯环上碳碳键的键长相等，说明苯坏结构中的化学键只有一种，不存在C—C单键与c=c双键的交替结构，②正确；与氢气加成是苯和碳碳双键都有的性质，不能证明苯环屮不存在单双键交替结构，③错误；如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构小的化学键只有一种，不存在c—C单键与c=c双键的交替结构，④正确；苯不因化学变化而使澳水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在c—C单键与c=c双键的交替