2019高考化学第2节烃和卤代烃考点(3)卤代烃的结构与性质讲与练(含解析)

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1、第十一章 有机化学基础李仕才考点三 卤代烃的结构与性质1.概念:烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为—X,饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X。2.物理性质3.化学性质(1)水解反应(取代反应)。①反应条件:氢氧化钠水溶液、加热。②C2H5Br在碱性条件下水解的方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。③用R—X表示卤代烃,碱性条件下水解方程式为R—X+NaOHR—OH+NaX。(2)消去反应。①消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。②卤代烃消去反应的条件

2、:氢氧化钠乙醇溶液、加热。③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O。④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃,发生消去反应的方程式为R—CH2—CH2—X+NaOHR—CH===CH2+NaX+H2O。4.卤代烃对环境的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。5.卤代烃的获取方法(1)取代反应(写出反应的化学方程式)。甲烷与氯气反应生成一氯甲烷:CH4+Cl2CH3Cl+HCl;苯与溴的取代反应:;乙醇与HBr反应:CH3CH2OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O。(2)不饱和烃的加成反应。丙烯与溴的加成反应

3、:CH3CH===CH2+Br2―→CH3CHBr—CH2Br;乙炔与HCl反应制备氯乙烯:CH≡CH+HClCH2===CHCl。6.卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)1.CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。( √ )2.溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯。( √ )3.在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀。( × )4.取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀。( × )5.所有卤代烃都能够产生水解反应和消去反应。( × )6.氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂,释放到空气中容易导致臭氧空洞。( √ )7.

4、C2H5Br属于电解质,在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。( × )1.卤代烃在有机合成中的主要应用(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁。(2)改变官能团的个数。如CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。(3)改变官能团的位置。如CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3。(4)进行官能团的保护。如乙烯中的碳碳双键易被氧化,常采用以下两步保护碳碳双键,CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2。2.卤代烃在有机合成中的经典路线(1)一元合成路线:RCH===CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线:RCH===CH2→二卤代烃→

5、二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H原子)一、卤代烃的结构和性质1.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是(  )A.四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成B.四种物质中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成C.四种物质中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成D.乙发生消去反应得到两种烯烃解析:这四种有机物均不能与氯水反应,A不正确;B选项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法,说法正确;甲、丙和丁均不能发生消去反应,选项C不正确;乙发生消去反应只有一种产物,选项D不正确。答案

6、:B2.某有机物的结构简式为,下列关于该物质的说法中正确的是(  )A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C.该物质可以发生消去反应D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析:该物质在NaOH的水溶液中,可以发生水解反应,其中—Br被—OH取代,A项错误;该物质中的溴原子必须水解成Br-,才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀,B项错误;该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H,不能发生消去反应,C项错误;该物质含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,D项正确。答案:D3.下列过程中,发生了消去反应的是(  )A.C2H

7、5Br和NaOH溶液混合共热B.一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热C.一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热D.氯苯与NaOH溶液混合共热解析:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子),而生成含不饱和键(碳碳双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。据此可知选项C是消去反应,A、D是卤代烃的水解反应,也是取代反应,B中卤代烃只有1个碳原子,不能发生消去反应,答案选C。答案:C4.下列混合物

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