第一章 绪 论

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1、有机化学教案使用教材：曾昭琼主编《有机化学》第三版第一章绪论学习要求1、了解有机化学的研究对象、有机化合物的特征、研究方法及今后发展趋势。2、熟悉共价键理论、分子轨道理论及共价键的属性。应用共价键理论掌握偶极矩、键长、反应热的表示方法及计算。3、了解有机化合物的研究步骤，并能熟练地推导分子式。4、掌握共价键的二种断裂方法及对应的反应类型，了解有机化合物的分类。§1—1有机化学的研究对象有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的化学。一、有机化学发展简史第一阶段——有机物只能从生命力的动植物中分离出来，而不能用人工合成。165

2、7年N.Lemery（法国人）首次提出有机物与无机物的区分（有机物是动植物的物质，有生命的；无机物是无生命的）；十八世纪末期—分离提纯技术发展很快，1769年分离出酒石酸，1773年从尿中分离出尿素，1780年从酸牛奶中取得乳酸，1805年从鸦片中取得吗啡。1806年J.Berzelius（瑞典人）重新提出了有机物只能从生命力的动植体中分离出来，而不能用人工合成，并首次提出“有机化学”的概念：即是研究有生机的动、植物体产物的化学。第二阶段——有机物可以合成。1828年德国化学家F.Wohler合成尿素尿素的人工合成，提供了一个从无机物人工

3、制成有机物的一个例证，动摇了“生命力”论的基础。以后又陆续合成了不少有机物，如：1845年柯尔伯合成了醋酸；1854年Berthelot合成了油脂；1861年AM布特列洛夫合成了糖类。从此人们确信人工合成机物产物完全可能的。1850年~1900年人们以煤焦油为原料，合成了以染料、药物和炸药为主的大量有机化合物，特别在二十世纪四十年代，又发展了以石油为主要原料的有机合成和高分子合成工业，逐步出现了大规模的化工工业。第三阶段——建立完整理论体系。1、经典有机结构理论——碳四面体学说从一系列有机化合物的发现及合成，积累了数目可观的有机化合物的实

4、验事实和数据，加上Lavoisier(1743~1794拉瓦锡)和VonLiebig(1803~1873李比希)创立和发展了有机化合物的元素分析方法之后，发现了有机化合物都含有碳元素，绝大多数的有机化合物还含有氢元素，许多有机化合物尚含有氧、氮元素等。为了研究有机物，需要进行分子结构的研究和合成工作，在人们对有机物的组成和性质有了一定认识的基础上，凯库勒和库帕（Couper,1831~1892）于1857年独立地指出有机化合物分子中碳原子都是四价的，而且互相结合成碳链，这一概括即成为有机化学结构理论基础。7••1861年布特列洛夫（182

5、8~1886）提出了化学结构的观点；1865年凯库勒提出了苯的构造式；1874年范特霍夫（1852~1911）和勒贝尔（1847~1930）分别提出了碳四面体构型学说，建立了分子的立体概念，说明了旋光异构现象；1885年在拜耳（1835~1917）提出张力学科。至此，经典的有机结构理论基本上建立起来了。2、现代理论体系——价键理论、分子轨道理论、分子轨道对称守恒原理到了本世纪初，在物理学一系列新发现的推动下，建立了价键理论。30年代量子力学原理和方法引入化学领域以后，建立了量子化学，出现了诱导效应、共轭效应的理论及共振论。60年代合成维生

6、素B12过程中发现分子轨道对称守恒原理，特别是四大谱引入有机化学研究，加快了有机化学的发展，近三十年来，有机化学出现了翻天覆地的变化。二、有机化合物的定义有机化合物是碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生物而得的化合物。三、有机化学的定义有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。四、有机化合物的特点1、组成和结构特点有机化合物种类繁多、数目庞大（已知有七百多万种、且还在不断增加），但组成元素少（C，H，O，N，P，S，X等）。原因：1）C原子自身相互结合能力强；2)结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状）；3)同分异构现象（构造异构、构

7、型异构、构象异构）；例如，C2H6O就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物、见P1。2、性质特点物理性质方面：1)挥发性大，熔点、沸点低；2)水溶性差（大多不容或难溶于水，易溶于有机溶剂）。化学性质方面：1)易燃烧；2)热稳定性差，易受热分解（许多化合物在200~300度就分解）；3)反应速度慢；4)反应复杂，副反应多。四、有机化学的重要性（略）五、有机化学的任务1、发现新现象（新的有机物，有机物的新的来源、新的合成方法、合成技巧，新的有机反应等）2、研究新的规律（结构与性质的关系，反应机理等）3、提供新材料（提供新的高科技材料，推动国民经

8、济和科学技术的发展）4、探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）。§1—2共价键的一些基本概念有机化合物中的原子都是以共价键结合起来的，从本质上讲，有机化学是研究共价键化合物的化学，因此，要研究