黄酮类化合物

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1、第五单元黄酮类化合物1本单元重点掌握内容结构类型性质:溶解性,酸性,显色反应提取方法分离方法:聚酰胺法,葡聚糖凝胶法银杏叶23黄芩槐花葛根银杏叶第一节认识黄酮一、定义黄酮类化合物是指两个苯环通过三碳链相互连接而成的具有6C-3C-6C基本骨架的一系列化合物。4二、分类母核:52-苯基色原酮1、C3-位有无OH,无:为黄酮,有:为黄酮醇。黄酮黄酮醇木犀草素山奈酚2、C2,C3饱和,加“二氢”。二氢黄酮(醇)8二氢黄酮二氢黄酮醇橙皮素3、B环连在C3位,为异黄酮大豆素4、C环开环,称查耳酮异甘草素5、花色素类6、黄烷醇类儿茶素三、存在形式多以苷存在:O-苷和C-苷糖

2、的种类:单糖:D-葡萄糖,D-半乳糖,D-木糖,L-鼠李糖,L-阿拉伯糖,D-葡萄糖醛酸双糖:槐糖,龙胆二糖,芸香糖,新橙皮糖等三糖:龙胆三糖,槐三糖酰化糖:2-乙酰葡萄糖,咖啡酰基葡萄糖17四理化性质一、性状,色泽性状:多为结晶,少数为无定形粉末。颜色:交叉共轭系统黄酮(醇)类、查耳酮呈黄色异黄酮:微黄色二氢黄酮(醇):无色花色素及花色苷:红色(pH<7),紫色(pH8.5),蓝色(pH>8.5)18交叉共轭系统二、溶解度黄酮(醇),查耳酮二氢黄酮(醇)花色素游离苷元:难溶于水,易溶于甲醇,乙醇,乙酸乙酯,乙醚等有机溶剂中苷:溶于水、乙醇、甲醇中,难溶于苯、氯

3、仿水溶度:苷元<苷,糖链越长,水溶度越大。水溶性平面型分子非平面型分子离子20三、酸碱性酸性:分子中具酚羟基,具酸性,可溶于碱性水溶液酸性强弱取决于羟基的数目和位置:7,4’-OH>7-或4’-OH>一般OH>5-OH21三、酸碱性碱性:1-位氧原子,有未共用的电子对,表现微弱的碱性,可与强无机酸,如浓硫酸、盐酸等生成氧盐。22四、检识反应1、HCl-Mg反应:黄酮(醇)、二氢黄酮(醇)及苷(+)橙红-紫红查耳酮、橙酮、儿茶素类(黄烷醇类)(—)异黄酮(—)(少数显色)23四、显色反应2、四氢硼钠反应:二氢黄酮(醇)(+)紫-紫红色。243、锆盐:2%二氯氧化锆

4、(ZrOCl2)生成黄色络合物的稳定性:3-OH,4-C=O(二氢黄酮醇除外)大于5-OH,4-C=O锆-枸橼酸反应:鉴别黄酮中3-OH或5-OH枸橼酸黄色褪色(只有5-OH)样品+ZrOCl2黄色(3或5-OH黄酮)黄色不褪(有3-OH)254、AlCl3反应3-OH、4-羰基黄酮5-OH、4-羰基黄酮(+)呈黄色,鲜邻二酚羟基的黄酮黄色荧光5、醋酸镁反应二氢黄酮(醇),(+)显天蓝色荧光,有5-OH更明显黄酮(醇)、异黄酮,(+)显黄~橙黄~褐色铝盐:1%AlCl3或Al(NO3)3生成黄色,并有荧光铅盐:1%醋酸铅及碱式醋酸铅生成黄~红色沉淀镁盐:醋酸镁甲

5、醇溶液二氢黄酮(醇),显天蓝色荧光,有5-OH更明显黄酮(醇)、异黄酮,显黄~橙黄~褐色氯化锶(SrCl2):氨性甲醇溶液;具有邻二酚羟基黄酮类反应生成绿色~棕色~黑色沉淀28(三)硼酸显色反应——鉴别5-OH黄酮在酸存在下,生成亮黄色。如:加草酸,显黄色并有绿荧光;加枸橼酸,只显黄色。(四)碱性试剂NH3蒸气,颜色加深,可逆;Na2CO3反应不可逆。二氢黄酮遇碱开环,生成查耳酮,显橙黄色。黄酮类有邻二酚羟基或3,4‘-二羟基,在碱液中易氧化,生成由黄色、深红色至绿棕色沉淀。29问题: 预测芦丁的显色反应结果HCl-Mg反应HCl-Zn反应NaBH4反应锆-枸橼

6、酸反应SrCl2反应硼酸+草酸反应Molish反应(+)(+)(-)黄色,加枸橼酸,褪色(+)(+)黄色(+)30第三节提取和分离一、提取与粗分苷元:用氯仿、乙醚、乙酸乙酯等回流提取苷及极性大的苷元:用丙酮、乙酸乙酯、乙醇、甲醇、醇-水加热提取溶剂萃取法(系统分离法)碱提取酸沉淀法炭粉吸附法31溶剂萃取法药材水或醇-水,加热提取提取液浓缩,加3~4倍量醇(水提醇沉法)醇水液沉淀(水杂)浓缩,回收醇,加水水液依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取石油醚层(叶绿素胡萝卜素脂溶性成分)氯仿层(黄酮苷元)乙酸乙酯层(极性大苷元极性小的苷)正丁醇层(黄酮苷)水层(多糖蛋

7、白质)32碱提取酸沉淀法原理:酚羟基与碱成盐,溶于水;加酸后析出。碱:常用Ca(OH)2,即石灰乳或石灰水。优点:一方面可使含酚羟基化合物成盐溶解,另一方面可使含COOH杂质(如果胶、粘液质、蛋白质等)形成不溶的沉淀。注意:碱性不宜过强,以免破坏黄酮母核;酸化时,酸性不宜过强,pH3~4即可,以免形成盐而溶解。33炭粉吸附法用于黄酮苷的精制利用活性炭吸附黄酮苷的原理,将吸苷炭粉,依次用沸甲醇,沸水,7%酚/水,15%酚/醇洗脱,洗脱液经TLC(或PC)检识合并。34二、分离(一)柱色谱法硅胶色谱:按极性大小分离,主要分离极性小和中等极性的化合物。可用CC,PTL

8、C。聚酰胺色谱:原理:氢

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