化学有机推断

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1、同分异构体的题目类型和解题策略及专项训练考纲对同分异构体的考查要求是：理解同分异构体的概念；识别结构简式中各原子的连接次序和方式；会列举异构体。近几年高考试题主要从以下几个类型对同分异构体进行了考查。1、确定同分异构体的数目例12001年9月1日将执行国家卫生标准规定，酱油中3－氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不超过1ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇（不含）共有（）。A.2种B.3种C.4种D.5种〖解析〗本题以酱油中的3－氯丙醇为题材，考查限制条件下的同分异构体数的判断。对于3－氯丙醇不含的同分异构体为：ClCH2CH2CH2OH、CH3CHClCH2OH、Cl

2、CH2CHOHCH3，共3种。正确答案B。解答此类题的策略是：顺向思维和逆向思维并用。关键是不重复、不遗漏，并注重“对称性”。2、判断有机物结构是否相同例2根据以下叙述,回答下述2小题:萘分子的结构式可以表示为或—,两者是等同的，苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可以表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式，这两者也是等同的，现有结构式(A)～(D)，其中(Ⅰ)(II)（A）（B）（C）（D）（1）跟(I)(II)式等同的结构式是.（2）跟(I)(II)式是同分异构体的是.〖解析〗以（I）式为基准，将图形从左边揭

3、起（右边在纸面不动），翻转1800后再贴回纸面即得D式；将D式在纸面上反时针旋转450即得A式。因此，A、D都与(I)(II)式等同。也可以(II)式为基准，将(II)式图形在纸面上反时针旋转1800即得A式。(II)式在纸面上反时针旋转1350即得D式。从分子组成来看，（I）式是C20H12，B式也是C20H12，而C式是C19H12，所以B是(I)、(II)式的同分异构体，而C式不是。答案：(I)AD;(II)B。判断有机物结构是否等同的方法是：①用系统命名法命名后名称相同者；②将分子整体旋转或翻转后能完全“重叠”者。3、补举同分异构体结构【例2】液晶是一类新型材料。MBB

4、A是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。(MBBA)(醛A)(胺B)（1）对位上有－C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：、、、。（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是：、、、、、。〖解析〗（1）没有类别异构和位置异构之虑，只有－C4H9的碳架异构，显然还有：、。（2）此小题有两个限制条件：属于酯类化合物且结构式中有苯环，不涉及类别异构。由酯的组成可知：,,虚线左侧来源于酸，右侧来源于醇。将它转化为3种酰基：HCO-、CH3CO-、；6种烃氧基：、、、、。根据其组成，两两相接，可写出6种酯的结构。要补

5、写的两种结构为：、。补举同分异构体结构的关键是按“碳架结构→类别异构→官能团或取代基位置异构”顺序有序补举，同时要充分利用“对称性”防漏剔增。4、基团组拼同分异构体5、考查同分异构体的变通策略〖例4〗已知物质A的结构简式为，A的n溴代物同分导构体的数目和m溴代物的同分导构体的数目相等，则n和m一定满足的关系是。〖解析〗解此类题要避免犯策略性错误，就要见机而行，变“正面强攻”为“迂回出击”，转换思维角度和思维方向，以形成跨越意识。正确思路为：A物质中的萘环上还有6个H，从环上取代x个H与取代6－x个H的同分异构体种数相等，故有n+m＝x+（6－x）＝6，即为n和m满足的关系。解答

6、本题的策略在于“等价”变通，也称“景、物倒置”，如C3H7Cl与C3HCl7、CH2=CHCl与CCl2=CHCl、C4H9COOH与C4H9CHO、……等同分异构体的数目相同。解题思维策略正、误选择，对能否快速、准确解题起着至关重要的作用。一旦策略性错误，就会导致解题方向上的偏差，进而造成思维受阻或使解题过程走了很多弯路。对于限时的高考来说，走弯路费时费事，即便该题对了，也是犯了策略性错误。同分异构体专项训练1．下列分子式只表示一种物质的是（）A．SB．C2H6OC．C5H10D．CF2C122．下列有机物有四种同分异构体的是（）A．分子式为C4H10烷烃的二氯取代物B．分子

7、式为C4H8O2的有机物C．乙苯的一氯取代物D．分子式为C3H9N的有机物，其中N原子以三个单键与其他原子相连3．（诸城）用某些有机物间的相互转化可用来贮存热能，如原降冰片二烯(M)经太阳光照射转化成四环烷(N)的反应：下列说法不正确的是A．等质量时,M的能量比N的低B．N的一氯代物只有一种C.M、N、甲苯三者互为同分异构体D.降低温度有利于N转化成M4．某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（）A．两个羟基B．一个醛基C．两个醛基D．一个羧基5．某苯