毕业答辩模板北京林业大学

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1、有机化学OrganicChemistry王煜山西大学化学化工学院wangyu1168@sxu.edu.cnTel:7010319Office:Room502,ChemistryBuildingChapt5旋光异构任何物体都有它的镜像。一个有机分子在镜子内也会出现相应的镜像。实物与镜像相应部位与镜面具有相等的距离。实物与镜像的关系叫对映关系。异构的分类构造异构立体异构(分子中原子间的排列顺序、结合方式不同)(分子中原子或原子团在空间排布方式不同)碳链异构位置异构官能团异构构型异构构象异构异构顺反异构对映异构对映异构enantiomeris

2、m一、偏振光和旋光活性光是一种电磁波，光波的振动方向与光的前进方向垂直。如果让光通过一个Nicol棱镜(起偏镜)，就不是所有方向的光都能通过，而只有与棱镜晶轴方向平行的光才能通过。这样，透过棱镜的光就只能在一个方向上振动，象这种只在一个平面上振动的光，称为平面偏振光，简称偏振光或偏光(planepolarizedlight)。一、偏振光和旋光活性如果在两个棱镜之间放一个盛液管，里面装入两种不同的物质：.旋光性：——物质能使偏振光发生偏转的性质。一、偏振光和旋光活性物质有两类：（1）旋光性物质——能使偏振光振动面旋转的性质，叫做旋光性；具

3、有旋光性的物质，叫做旋光性物质。（2）非旋光性物质——不具有旋光性的物质二、旋光度和比旋光度旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋光度，以“α”表示。右旋和左旋使偏振光振动平面向右旋转称右旋用+α表示“+”使偏振光振动平面向左旋转称左旋用-α表示“-”旋光度α不仅是由物质的旋光性（与物质的结构有关）决定的，也受测定的条件如温度、光源、浓度、样品管长度等许多因素的影响，为了便于比较，就要使其成为一个常量，常用比旋光度[α]来表示：二、旋光度和比旋光度λ---测量时所采用的光波波长；钠光源，波长为589nm；t---测定温度，单位为℃a---

4、实测的旋光度；l---样品池的长度，单位为dm；c---为样品的浓度，单位为g•ml-1。比旋光度是旋光性物质的一个物理常数。二、旋光度和比旋光度旋光仪(polarimeter)三、分子的对称性、手性和旋光活性1、手性手：实物与镜象关系，二者无论如何也不能完全重叠。手性：像左右手一样，实物与其镜象不能叠合的性质三、分子的对称性、手性和旋光活性2、手性分子乳酸有两种不同构型（空间排列）三、分子的对称性、手性和旋光活性物质分子互为实物和镜象关系（象左手和右手一样）彼此不能完全重叠的特征，称为分子的手性。具有手性（不能与自身的镜象重叠）的分子

5、叫做手性分子。手性分子具有旋光活性来源：肌肉葡萄糖发酵酸牛奶(+)-乳酸()-乳酸()-乳酸+3.83.80[]20D三、分子的对称性、手性和旋光活性3、分子的对称性分子是否有手性可从分子中有无对称因素来判断。结构对称的分子是非手性分子。对称因素：（1）对称面（planeofsymmetry）分子中存在一平面，可把分子切成实物和镜像两部分,实物（一半）与镜象（另一半）彼此可以重叠。具有对称面的分子无手性。三、分子的对称性、手性和旋光活性2-氯丙烷有对称面2-氯丁烷无对称面三、分子的对称性、手性和旋光活性（2）对称中心分子中存

6、在一点P，通过P点画任何直线，在离P点等距离的直线两端有相同的原子或基团ClFFHHHHClP非手性分子对称中心有对称中心的分子没有手性。三、分子的对称性、手性和旋光活性结论：A.物质分子在结构上具有对称面或对称中心的，就无手性，因而没有旋光性。B.物质分子在结构上即无对称面，也无对称中心的，就具有手性，因而有旋光性。C.至于对称轴并不能作为分子是否具有手性的判据。手性分子必定具有旋光活性，具有旋光性的分子必定是手性分子。四、含一个手性碳原子的化合物1、手性碳原子手性碳原子（chiralcarbonatom）：和四个不相同的原子或基团相

7、连的碳原子，用“*”标出）四、含一个手性碳原子的化合物2、乳酸的立体结构CCOOHOHHCH3CCOOHHOHCH3镜子两种结构的乳酸空间有二种不同排列，互为镜象，称为对映体。它们化学性质相同，m.p、b.p亦相同，比旋光度数值相等，唯旋光方向相反，其中一个代表“＋”，另一个代表“－”。含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子。有一对对映体四、含一个手性碳原子的化合物3、外消旋体等量的左旋体和右旋体的混合物称为外消旋体，一般用（±或dl）来表示。特点：无旋光性；常有固定的物理常数；可以拆分为左右旋异构体。四、含一个手性碳原子的化合物4、

8、构型的表示法、构型的确定和构型的标记立体结构式四、含一个手性碳原子的化合物费歇尔(E.fischer)投影式：2.Fischer投影式：投影原则：1横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子，位于纸平面。2横线表