乙唑螨腈的合成及其杀螨活性

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1、第15卷第6期现代农药Vol.15No.62016年12月ModernAgrochemicalsDec.2016◆创制与生测◆乙唑螨腈的合成及其杀螨活性李斌，于海波，罗艳梅，吴鸿飞（沈阳中化农药化工研发有限公司，新农药创制与开发国家重点实验室，沈阳110021）摘要：乙唑螨腈（SYP-9625）是沈阳中化农药化工研发有限公司创制的新杀螨剂，对哺乳动物和非靶标生物低毒，对害螨具有优异防效，具有应用前景和开发价值。重点对乙唑螨腈的合成方法、生物活性等方面内容进行了介绍。乙唑螨腈以对叔丁基苯乙腈为起始原料，经缩合

2、、酰化反应制得，对朱砂叶螨成螨、若螨、螨卵均具有优异的活性。关键词：乙唑螨腈；新杀螨剂；合成；杀螨活性中图分类号：TQ454.2；TQ450.2＋1文献标志码：Adoi：10.3969/j.issn.1671-5284.2016.06.004TheSynthesisandAcaricidalActivityofSYP-9625LIBin,YUHai-bo,LUOYan-mei,WUHong-fei(StateKeyLaboratoryoftheDiscoveryandDevelopmentofNovelPe

3、sticide,ShenyangSinochemAgrochemicalsR&DCo.,Ltd.,Shenyang110021,China)Abstract:SYP-9625isanacaricidediscoveredbyShenyangSinochemAgrochemicalsR&DCo.,Ltd.Itischaracterizedbyitslowtoxicitytomammalsandhighlevelsofacaricidalactivityonspidermites,showingagoodapp

4、licationpotentialanddevelopmentvalue.Inthispaper,thesynthesisandacaricidalactivityofSYP-9625wasdescribed.Itwaspreparedbyusing2-(4-(tert-butyl)phenyl)acetonitrileasstartingmaterialthroughcondensationandacylationreactions.SYP-9625ishighlyeffectiveforcontroll

5、ingspidermites(Tetranychuscinnabarinus),duringalllifestages.Keywords:SYP-9625;novelacaricide;synthesis;acaricidalactivity随着环境及食品安全要求的日益提高，以及杀螨剂的抗性问题，一些老的杀螨剂逐渐退出市场，市场上迫切需要作用机制新颖、高效安全的新型杀螨剂。2000年前后，日产化学、曹达、石原产业等农药公司在大约5年的时间里先后公开了几十篇丙图1腈吡螨酯结构式烯腈类化合物专利。腈吡螨酯（cy

6、enopyrafen）是由沈阳中化农药化工研发有限公司以腈吡螨酯日产化学公司开发的一种新型丙烯腈类杀螨剂，为先导化合物，通过对其结构中的吡唑环和羟基部2009年日产化学公司将其商品化，目前已在日本、分进行结构修饰，于2008年发现了具有高杀螨活性韩国、哥伦比亚登记，用于防治叶螨。其结构新颖，[4]的化合物乙唑螨腈（SYP-9625）。经过后续深入研作用机制独特，叔丁酯水解后对线粒体呼吸链复合究，乙唑螨腈于2015年获得临时登记，计划于2017体II表现出优异的抑制作用，并对非靶标生物如蜜年上市，其化学结构和

7、单晶结构如图2所示。[1-3]蜂等安全。基于腈吡螨酯的上述优异特性，它可乙唑螨腈CA登录号为1253429-01-4，化学名称用于害螨的综合治理（IPM）。腈吡螨酯化学结构如为(Z)-2-(4-叔丁基苯基)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基吡图1所示。唑-5-基)乙烯基-2,2-二甲基丙酸酯。其为白色固体，_______________________________________收稿日期：2016-06-14作者简介：李斌（1964—），男，辽宁省昌图县人，教授级高工，主要从事新农药创制研究。E-ma

8、il：libin1@sinochem.com16现代农药第15卷第6期熔点为92～93℃，易溶于二甲基甲酰胺、乙腈、丙mL，通氮气置换反应体系内空气，升温至回流，回流酮、甲醇、乙酸乙酯、二氯甲烷等，可溶于石油醚、庚约1h，滴加20%甲醇钠的甲醇溶液26.5g（0.13烷，难溶于水。雌、雄大鼠急性经口LD50值＞5000mol），滴加结束后回流反应6h，反应过程中将分水mg/kg，急性经皮LD50值＞2000mg/