有机化学杂环化合物中国农业出版社

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1、第十二章杂环化合物学习要求：1.掌握几种常见杂环化合物命名2.掌握吡咯、吡啶的结构3.掌握吡咯、吡啶的化学性质4.了解几种常见杂环化合物以及生物碱的一般性质含义：常见的杂原子：O,S,N内酯本章所要讨论的是环比较稳定，且具有不同程度芳香性的化合物。杂环化合物的种类繁多，数量很大，在自然界分布广泛，其中很多具有重要的生理活性。§1杂环化合物的分类和命名一、分类杂原子种类：第一节杂环化合物二、杂环化合物的命名１．译音命名法对于环上有取代基的杂环化合物，命名时以杂环为母体，然后把杂环上的原子依次编号而确定取代基的位次。编号的原则：含一个杂原子的单环，一般从杂原子开始依次用１，２，３…将环上的原子

2、编号，也可以用希腊字母α、β、γ编号，靠近杂原子的碳原子为α位，依次为β位、γ位：6-氨基嘌呤2.双键氢化产物的命名四氢吡咯2，5-二氢吡咯六氢吡啶§2杂环化合物的结构一、五元杂环化合物的结构以吡咯为例说明它们的结构：符合休克尔规则，具有芳香性。富电子的芳杂环，亲电取代易发生，相当于苯酚或苯胺，取代在α位。二、六元杂环化合物的结构符合休克尔规则，具有芳香性。缺电子的芳杂环，亲电取代难发生，相当于硝基苯，取代在β位。§3杂环化合物的化学性质一、亲电取代反应五元杂环属于富电子芳杂环，亲电取代反应比苯容易。发生亲电取代反应的活性顺序是：噻吩＞吡咯＞呋喃＞苯＞吡啶六元杂环吡啶属于缺电子芳杂环，亲电

3、取代反应活性比苯小，与硝基苯类似，且取代反应一般发生在β位。1.卤代Br0oC乙醇2.硝化3.磺化4.付—克反应二、加成反应产物为仲胺，不具有芳香性三、氧化反应五元杂环是富电子的芳杂环，和氧化剂作用，常导致环的破裂或发生聚合作用得到焦油状聚合物。六元杂环是缺电子的芳杂环，一般对氧化剂相当稳定。四、酸碱性在吡咯分子中，由于氮上未共用的孤对电子参与环上的共轭体系，使氮上电子云密度降低而减弱对质子的吸引力，使得这个氢原子能以质子的形式解离，所以吡咯表现出一定的弱酸性（pKａ＝１５）。在吡啶分子中，氮原子上的未共用电子对未参与环上的共轭体系，与质子的结合能力比较强，因此吡啶显碱性，与酸能形成盐。§

4、4五元杂环化合物一、 呋喃及其衍生物１．呋喃呋喃与盐酸浸过的松木片呈绿色，可用来鉴定呋喃的存在。２．糠醛（α-呋喃甲醛）与苯胺在醋酸存在下呈深红色，可用来鉴定糠醛。糠醛具有呋喃和无α-H的醛的（如甲醛）的双重化学性质。二、吡咯及其衍生物１．吡咯２．卟啉化合物基本结构:是由四个吡咯环或氢化吡咯环的α－碳原子通过四个次甲基（—ＣＨ＝）交替连接组成的大环，这个大环叫卟吩环，含卟吩环的化合物叫做卟啉化合物。与盐酸浸过的松木片呈红色，可用来鉴定吡咯及其低级的同系物的存在。卟吩环血红素：中心离子是Fe;叶绿素：中心离子是Mg§5六元杂环化合物一、吡啶及其衍生物γ-吡啶甲酰胺Β-吡啶甲酸烟酸Β-吡啶甲酰

5、胺烟酰胺烟碱（尼古丁）二、嘧啶极其衍生物§6稠杂环化合物一、吲哚及其衍生物吲哚ß-甲基吲哚（粪臭素）ß-吲哚乙酸IAA二、嘌呤的重要衍生物腺嘌呤6-氨基嘌呤鸟嘌呤2-氨基-6-羟基嘌呤二、生物碱的一般性质生物碱试剂：1.沉淀反应：苦味酸、碘的碘化钾溶液2.颜色反应：浓硫酸和浓硝酸等三、重要的生物碱第二节生物碱一、生物碱的概述含义：