《氨基甲酸酯杀虫剂》ppt课件

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1、氨基甲酸酯杀虫剂2012.9参考文献[1].农药化学[2].彭志源.中国农药大典.主要内容1.发展和特点2.基本知识基本结构分类理化性质特性吸收在体内的代谢与排泄3.中毒机制一、发展和特点1.发展早在1864年，人们发现在西非生长的一种蔓生豆科植物毒扁豆（Physostigmabenenosum）的咖啡色小豆中存在一种剧毒物质，后来将此毒物命名为毒扁豆碱，1925年它的结构才得以阐明（化合物1），1931年进行了合成验证这是人类首次发现天然的氨基甲酸酯类化合物。一、发展和特点1.发展1931年DuPont公司最先研究了具有杀虫活性的二硫代

2、氨基甲酸衍生物，发现双（四乙基硫代氨基甲酰）二硫物2（R=Et）对蚜虫和螨类有触杀活性、福美双2（R=Me）有拒食作用、弋森钠3有杀螨作用。不过这些氨基甲酸衍生物最终未能成为杀虫剂，由于它们具有更卓越的杀菌活性，而作为杀菌剂进入了商品行列。一、发展和特点1.发展40年代中后期，第一个真正的氨基甲酸酯杀虫剂地麦威4，在Geigy公司由Gysin所合成。本来打算开发忌避剂，但化合物4的忌避作用不佳，却发现其具有很好的杀蝇和蚜虫的活性。此后，Gysin把研究目的转向氨基甲酸酯杀虫剂，并且认为最有希望的化合物是杂环烯醇的衍生物。其中异索威5、敌蝇

3、威6和地麦威4于50年代在欧洲相继进入商品生产。一、发展和特点1.发展1953年UnionCarbide公司的Lambrech合成了试验性化合物UC7744。该化合物把烯醇酯换成芳香酯，把二甲氨基换成甲氨基，从而使之具有非常好的杀虫活性。1957年第一次正式公布了这个化合物，并定名为西维因7。这个化合物后来成为世界上产量最大的农药品种之一，1971年美国的产量超过2700吨/年。一、发展和特点1.发展1954年Metcalf与Fukuto等合成了一系列脂溶性、不带电荷的毒扁豆碱类似物，成为研究这类化合物结构与活性关系的典范。后来，这些化合

4、物中的几个在日本发展成杀虫剂品种，它们是害扑威8、异丙威9、二甲威10和速灭威11。更重要的是，这项研究工作牢牢地确定了N-甲基氨基甲酸芳基脂在杀虫剂中的地位，为后来大量新的氨基甲酸酯杀虫剂的出现奠定了基础。一、发展和特点1.发展UnonCarbide公司的化学家们在结构上的又一创新是将肟基引入氨基甲酸酯中，从而导致具有触杀和内吸作用的高效杀虫、杀螨和杀线虫活性的化合物的出现，其中涕灭威12就是一例。一、发展和特点2.特点在药物用途上：为箭毒的解毒剂、瞳孔收缩剂、可治疗青光眼、可用以解除肌肉无力的症状；在生物化学上：在弄清哺乳动物神经冲动

5、的传递机制上起过重要作用，从而肯定它是胆碱酯酶的一种强抑制剂；解毒剂：阿托品。二、基本知识1.基本结构作为杀虫剂的氨基甲酸酯，通常有以下通式：式中R1和R2为H、甲基、乙基、丙基或其他短链烷基，R3为苯酚、萘或其他环烷。二、基本知识2.分类（1）萘氨氨基甲酸酯类：可以西维因为代表显示其共同结构式：（2）苯基氨基甲酸酯类：例如，速灭威、残杀威、叶蝉散和兹克威等，以残杀威为代表显示其共通结构式：二、基本知识2.分类（3）杂环二甲基氨基甲酸酯类：例如，吡唑兰、异索威等，以异索威的代表显示其共通结构式：（4）杂环甲基氨基甲酸酯类：例如，呋喃丹、猛

6、捕因等，以猛捕因为代表显示其共通结构式：二、基本知识2.分类（5）肟类：如涕灭威等，以涕灭威为代表显示其共通结构式：二、基本知识3.理化性质纯品多属白色结晶或无色结晶，无臭味，难溶于水，易溶于有机溶剂，一般对酸稳定，在碱性液中不稳定，易分解。4.特性①具强杀虫力，对昆虫有较大选择性；②多数在体内迅速代谢；③多无害虫抵抗力；④杀虫作用的本质是抑制胆碱酯酶活性；⑤对人畜及鱼类的毒性小，对植物无药害，可作空中散布。二、基本知识5.吸收氨基甲酸酯类农药可经呼吸道、消化道及皮肤吸收。经皮肤吸收的毒性较其他途径低，可能是由于经皮肤吸收慢，且被抑制的胆

7、碱酯酶活性恢复较快有关。6.在体内的代谢与排泄氨基甲酸酯类农药在脊椎动物体内的吸收与代谢均迅速，一般于24小时内即以解毒产物形式排出摄入量的70%～90%。在体内的代谢有三种形式：水解、氧化与结合，在不同生物体内三者所占比重不一致，在人类及一些哺乳动物体内，它的主要代谢途径是水解和结合，形成代谢产物而排出体外。三、中毒机制对氨基甲酸酯的中毒机制，目前有两种论点均有关系，只是从不同角度去了解中毒机制而已。一种论点认为氨基甲酸酯分子全部与胆碱酯酶的阴离子部位和酯解部位相结合的可逆性、竞争性抑制，即两者形成一中间物，而在适当条件下，又分解为胆碱

8、酯酶与氨基甲酸酯，但整个反应过程中，胆碱酯酶与氨基甲酸酯未发生化学反应。三、中毒机制另一种论点认为与有机磷酸酯的中毒机制相似，氨基甲酸酯与胆碱酯酶发生不可逆的竞争性抑制，与胆碱酯酶发生化学反应