氨基甲酸酯类杀虫剂

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1、第四节　氨基甲酸酯类杀虫剂第四节　氨基甲酸酯类杀虫剂carbcarbcarbamatecarbamateinsectideinsectide发展简况和特点发展简况和特点主要品种主要品种一、发展简况和特点一、发展简况和特点毒扁豆的有毒成分是生物碱毒扁豆的有毒成分是生物碱————毒扁豆碱，毒扁豆碱，19251925年确定了其分子结构式，这就是人类发年确定了其分子结构式，这就是人类发现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。CH3OCONHCH3毒扁豆碱毒扁豆碱NNCH3CH3㈠简史㈠简史

2、19311931年，年，DuPontDuPont公司发现福美双公司发现福美双拒食作用、代森钠杀螨作用，后杀拒食作用、代森钠杀螨作用，后杀菌活性更强发展为杀菌剂。菌活性更强发展为杀菌剂。国外四十年代中后期国外四十年代中后期GysinGysin发现第一发现第一个个CarbCarb杀虫剂杀虫剂——地麦威地麦威的杀虫活的杀虫活性，后开发异索威、敌蝇威。性，后开发异索威、敌蝇威。19531953后后USUS联合碳化公司合成甲萘联合碳化公司合成甲萘威，威，5757年命名为西维因并商品化生年命名为西维因并商品化生产，产，19

3、711971年美国产量超过年美国产量超过27002700吨吨//年。年。6060’’ss日本开发取代苯基类日本开发取代苯基类CarbCarb（防（防飞虱、叶蝉）飞虱、叶蝉）7070’’ss后出现内吸性和肟类后出现内吸性和肟类CarbCarb，，如如呋喃丹、涕灭威、灭多威、拉维因呋喃丹、涕灭威、灭多威、拉维因等。估计有等。估计有2020－－4040多个品种。多个品种。我国我国19591959年动物所研究西维因。年动物所研究西维因。药物价值：箭毒的解毒剂、瞳孔收药物价值：箭毒的解毒剂、瞳孔收缩剂、可治疗青光眼、

4、可用以解除缩剂、可治疗青光眼、可用以解除肌肉无力的症状肌肉无力的症状解毒剂：阿托品解毒剂：阿托品O㈡结构通式㈡结构通式R=1R2NNCORCOR33RR11、、RR22：：-H-H、、-CH-CH33、、-C-C22HH55、、-C-C33HH77RR33：：取代苯基、萘、其它环烷及肟类结构取代苯基、萘、其它环烷及肟类结构RR11RR22一甲氨基甲酸酯一甲氨基甲酸酯-CH-CH33-H-H二甲氨基甲酸酯二甲氨基甲酸酯-CH-CH33-CH-CH33丙氨基甲酸酯丙氨基甲酸酯-C-C33HH77-H-H⒈⒈以一甲氨基

5、甲酸酯活性高以一甲氨基甲酸酯活性高（（11）对）对AChEAChE酯动部位吸引力强酯动部位吸引力强HOHCOHCOCHO3325NC>NC>NC>NCHHHCCH325（（22）与酶结合后水解速度快慢）与酶结合后水解速度快慢OOOHCOO3H3CCChE》NH2CChE>(H3C)2NCChE>NCChE>(RO)2PChEH⒉⒉苯基上取代基苯基上取代基CH3烃基：烃基：－－CHCH33、－、－CC22HH55、－、－CHCH＜＜、、CH3CH3CH3　－　－CC－－CHCH33、－、－CC－－HH、、－CH3CH

6、CH－CH333CH3烃氧基：－烃氧基：－OCOC22HH55、、－OCH3OCH氯原子：－氯原子：－ClCl－OCH3CH3取代基其毒力以邻、间位＞对位取代基其毒力以邻、间位＞对位邻位邻位害扑威　　叶蝉散　　仲丁威　　残杀威(CPMC)(MIPC)(MPMC)(Propoxur)－Cl-CH-CH3-CH-CH3-O-CH-CH3CH3C2H5CH3间位间位速灭威（速灭威（MTMCMTMC）－）－CHCH33混灭威灭除威　　　－CH3间间位灭杀威　　　－CH3间对位（三）特点（三）特点1.1.不同结构类型的

7、品种，其毒力和防治对象不同结构类型的品种，其毒力和防治对象差别很大。大多数品种作用迅速、选择性差别很大。大多数品种作用迅速、选择性强、有些具内吸活性、无残留毒性。强、有些具内吸活性、无残留毒性。2.2.触杀、胃毒，人畜低毒，植物安全，蜜蜂触杀、胃毒，人畜低毒，植物安全，蜜蜂有毒，有毒，少数高毒，呋喃丹（少数高毒，呋喃丹（88－－1414mg/kgmg/kg））涕灭威（涕灭威（0.930.93mg/kgmg/kg））灭多威（灭多威（1717-24mg/kg-24mg/kg））⒊⒊中毒机理　中毒机理　AChEAChE抑

8、制剂抑制剂CarbCarb与与OPOP比较：比较：OPCarb酰化反应磷酰化酶氨基甲酰化酶酶的复活慢快酶的老化有没有治疗解磷定、氯磷定、阿托平阿托平⒋⒋品种比品种比OPOP少少取代苯基类品种有交互抗性取代苯基类品种有交互抗性⒌⒌MFOMFO在昆虫体内代谢很重要在昆虫体内代谢很重要Pbo(piperonylPbo(piperonylbutoxidebutoxi