立体化学基础：手性分子1

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1、第五章立体化学基础第一节手性分子和对映体第二节费歇尔投影式第三节旋光性第四节构型标记法第五节外消旋体第六节非对映体和内消旋化合物第七节无手性碳原子的对映体第八节外消旋体的拆分1邓健制作吕以仙审校旋光异构又叫光学异构或对映异构。它是一类与物质的旋光性质有关的立体异构。第五章立体化学基础：手性分子第一节手性分子和对映体(一、手性)上页下页首页顺反异构旋光异构（对映异构，光学异构）ConstitutionalisomerStereoisomer2人民卫生电子音像出版社第一节手性分子和对映体一、手性观察自己的双手,左手与右手有什么联系和区别？第五章立体化学基础：手性分子第一节手性分子

2、和对映体(一、手性)上页下页首页左右手互为镜像与实物关系(称为对映关系)，彼此又不能重合的现象称为手性。3邓健制作吕以仙审校二、手性分子和对映体任何物体都有它的镜像，一个有机分子也会有它的镜像。若实物与其镜像能够完全重合，则实物与镜像所代表的两个分子为同一个分子。所有基团都重合丙酸分子没有手性第五章立体化学基础第一节手性分子和对映体(二、手性分子和对映体)上页下页首页4人民卫生电子音像出版社但有些分子如乳酸,两个互为实物与镜像关系的分子不能重合。不能与其镜像重合的分子称为手性分子(chiralmolecule)。它们是彼此成镜像关系，又不能重合的一对立体异构体，互称为对映异构

3、体(enantiomer)。第五章立体化学基础第一节手性分子和对映体(二、手性分子和对映体)上页下页首页5邓健制作吕以仙审校三、如何判断一个分子有无手性？对称因素：1.对称面凡有对称面的分子，不具旋光性，也没有对映异构体。6设计与制作邓健吕以仙ClFFHHHHCl对称中心若分子中有一点P，通过P点画任何直线，如果在离P点等距离的直线两端有相同的原子或基团，则点P称为分子的对称中心。具有对称中心的化合物和它的镜象能够重合，因此不具有手性.P7设计与制作邓健吕以仙一般地说，物质分子凡在结构上具有对称面或对称中心的，就不具有手性，也就没有旋光性。反之，同时不具有对称面和对称中心的

4、分子就有手性。8设计与制作邓健吕以仙有机化合物分子具有手性的最常见情况是存在手性碳原子。手性碳原子是指与4个不相同的原子或原子团相连的碳原子，常用“*”号标出。如：必须指出的是：1.有手性碳原子的分子并不一定是手性分子。2.没有手性碳原子的分子并不一定不是手性分子。3.一个分子中只有一个手性碳原子时，则它一定是手性分子。4.手性碳原子是判断分子是否手性的重要依据。9设计与制作邓健吕以仙问题：下列化合物哪些含手性碳原子？4.5.1.CH2Cl22.CHCl33.CH3CHClCH2CH36.7.8.第五章立体化学基础第一节手性分子和对映体(二、手性分子和对映体)上页下页首页10

5、邓健制作吕以仙审校四、判断手性分子的方法第五章立体化学基础第一节手性分子和对映体(四、判断对映体的方法)1.最直接的方法是建造一个分子及其镜像的模型。如果两者能重合，说明分子无手性，没有对映异构现象；如果两者不能重合，则为手性分子，有对映异构现象，存在对映体。2.考察分子有无对称现象（对称面和对称中心）。如果分子有对称现象，则该分子与其镜像就能重合，没有对映异构现象。3.大多数情况下，可根据分子中是否存在手性碳原子(或手性中心)来判断分子是否有手性。上页下页首页11人民卫生电子音像出版社问题：下列化合物是否存在对映异构体？第五章立体化学基础第一节手性分子和对映体(四、判断对映

6、体的方法)上页下页首页12邓健制作吕以仙审校第五章立体化学基础第二节费歇尔投影式第二节费歇尔投影式对映异构体的结构可以用模型、透视式(立体结构式)或费歇尔(Fischer)投影式表示。(一)三维模型上页下页首页13人民卫生电子音像出版社(二)立体结构式第五章立体化学基础第二节费歇尔投影式上页下页首页14邓健制作吕以仙审校(三)费歇尔投影式写Fischer投影式的要点：(1)水平线和垂直线的交叉点代表手性碳，位于纸平面上。(2)连于手性碳的横键代表朝向纸平面前方的键。(3)连于手性碳的竖键代表朝向纸平面后方的键。横前竖后第五章立体化学基础第二节费歇尔投影式上页下页首页15人民卫

7、生电子音像出版社在符合“横前竖后”规则的前提下,亦可得到不同Fischer投影式。第五章立体化学基础第二节费歇尔投影式上页下页首页严格的Fischer投影式：一般将主链放在竖直线上，把命名时编号最小的碳原子放在上端(主链下行)。√16邓健制作吕以仙审校可用以下方法判断不同Fischer投影式是否表示相同构型的化合物。(1)Fischer式的平移或纸平面内旋转180，其构型不变。但Fischer式不能离开纸面翻转或沿纸面旋转90(或270)。(2)Fischer式中同一个手性碳上所连原子或基团两两交