科学家怎样研究有机物结构

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1、【北京2011年高考第28题】常用作风信子等香精的定香剂D及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下:(1)A的核磁共振氢谱有两种峰,A的名称是_______针对考题研究说明已知:I.RCHO+R’CH2CHORCH=CCHO+H2O(R、R’表示烃基或氢)II.醛与二元醇(如:乙二醇)可生成环状缩醛(1)A的核磁共振氢谱有两种峰,A的名称是_____________(2)A与合成B的化学方程式是________________________(3)C为反式结构,由B还原得到。C的结构式是_____(4)E能使Br2的CCl4溶液

2、褪色。N由A经反应①-③合成。a.①的化学试剂和条件是_____________。b.②的反应类型是_____________。c.③的化学方程式是_____________________________。(5)PVAC由一种单色经加聚反应得到,该单体的结构简式是_____。(6)碱性条件下,PVAC完全水解的化学方程式是_________________。2011年北京市高考考试说明考试内容要求(1)掌握研究有机化合物的一般方法(2)知道有机化合物中碳原子的成键特征,认识有机化合物的同分异构现象及其普遍存在的原因(3)根据官能团、同系物和

3、同分异构体等概念,掌握有机物的组成和结构IIIII1.有机化合物的组成与结构科学家怎样研究有机物结构北京潞河中学丁云潜下心来回归课本阅读P.21阅读P.20课本基础复习阅读P.22阅读P.23德国化学家李比希(1803~1873)化学史话课本基础复习李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献?定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法元素分析仪李比希法→现代元素分析法“李比希元素分析法”的原理:取定量含C、H(O)的有机物加氧化铜氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式将一

4、定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式(又称为最简式)。[任务1]某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。(1)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。(2)若要确定它的分子式,还需要什么条件?相对分子质量n(C)∶n(H)∶n(O)=52.16/12∶13.14/1∶34.7/16=2∶6∶1∴实验式为C2H6

5、O、思考:确定相对分子质量的方法有哪些?(1)M=m/n(2)M1=DM2(D为相对密度)(3)M=22.4L/mol·ρg/L=22.4ρg/mol(标况下气体)⑷质谱法——测定相对分子质量有机物分子高能电子束轰击带电的“碎片”确定相对分子质量碎片的质荷比质荷比:碎片的相对质量(m)和所带电荷(e-)的比值质谱法CH3CH2OH+质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度%乙醇的质谱图最大分子、离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此质谱图中的质荷比最大的

6、就是未知物的相对分子质量。有机物A的分子式为:(C2H6O)nn=n=1C2H6O相对分子质量实验最简式量C2H6O的分子结构怎样呢?三、分子结构的鉴定:可用以下方法对分子结构进行鉴定1、红外光谱2、核磁共振氢谱红外光谱获得化学键和官能团的信息。推测该物质含有-OH[任务2]结构分析红外光谱法[任务3]结构分析核磁共振法(H’—NMR)作用:测定有机物中H原子的种类信号个数和数目信号强度之比峰面积吸收峰数目=氢原子类型不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比核磁共振氢谱得到该物质中有三种类型氢原子综合上述分析得到乙醇结构简式为C

7、H3CH2OH粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定分子量结构分析实验式或最简式分子式结构式结晶萃取蒸馏质谱法红外光谱核磁共振谱能否用化学方法?总结提炼应用提高巩固练习1、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,C―O―CC=O不对称CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3则该有机物的结构简式为:巩固练习2:分子式为C3H6O2的二元混合物,分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1;第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是(

8、写结构简式)。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33∶33∶2∶1引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面

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