氨基酸蛋白质核酸修改

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1、第十八章氨基酸蛋白质核酸有机化学1、氨基酸2、多肽3、蛋白质4、核酸蛋白质：含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组成部分除水外，细胞内80％都是蛋白质。在生命现象中起重要的作用。人类的主要营养物质之一。如：酶（球蛋白）——机体内起催化作用激素（蛋白质及其衍生物）——调解代谢血红蛋白——运输O2和CO2抗原抗体——免疫作用蛋白质水解后都生成氨基酸一、结构二、分类、命名18-1氨基酸18-1-1氨基酸的结构、分类和命名羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代的化合物叫做氨基酸。它们是构成蛋白质分子的基础。

2、可分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸。氨基酸可以按照系统命名法，以羧酸为母体，氨基酸为取代基来命名。但α-氨基酸通常按其来源或性质所得的俗名来称呼。例如：NH2CH2COOHα-氨基乙酸甘氨酸HOOC—CH2—CH2—CH—COOHNH2α-氨基戊二酸谷氨酸NH2CH2CH2COOHβ-氨基丙酸丙氨酸NH2CH2CH2CH2CH2CHCOOHNH2α,ε二氨基已酸赖氨酸蛋白质水解可以得到各种α-氨基酸的混合物。蛋白质水解后得到的氨基酸都是α－氨基酸。天然产氨基酸（除甘氨酸）都有旋光性，绝大多数为L构型，（

3、少数微生物代谢产物是D构型）。用R、S命名的则L构型的氨基酸多为S型，只有L－半光氨酸为R型。天然氨基酸：下列氨基酸可组成无数蛋白质：结构名称缩写等电点NH2CH2COOH甘氨酸Gly5.97丙氨酸Ala6.00*颉氨酸Val5.96*异亮氨酸Ile5.98I、中性(*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到）结构名称缩写等电点*亮氨酸Leu6.02*苯丙氨酸Phe5.48半光氨酸Cys5.07*苏氨酸Thr5.6谷氨酸Gln5.56天冬氨酸Asn5.07*蛋氨酸Met5.47丝氨酸Ser5.68脯氨酸

4、pro6.30酪氨酸Tyr5.66*色氨酸Trp5.89结构名称缩写等电点II酸性天冬氨酸Asp2.77谷氨酸Glu3.22III碱性*赖氨酸Lys9.74精氨酸Arg10.76组氨酸His7.59结构名称缩写等电点18-1-2氨基酸的性质α-氨基酸都是无色晶体，易溶于水而难溶于无水乙醇乙醚，由蛋白质水解所得α-氨基酸，除甘氨酸外，都具有旋光性。他们的α碳原子的结构类型都与L-甘油醛相同，固都属于L型。若用R-S标记法，这些α-氨基酸的α碳原子的构型都是S型。用于定量分析，根据放出的N2的体积，可以算出样品的

5、伯氨基的含量。氨基酸分子中含有氨基和羧酸。他们具有氨基和羧基的典型性质。例如，羧基可以发生酯化反应，氨基可以发生酰基化反应；氨基与亚硝酸作用可转变为羟基。(1)酸碱性——两性和等电点氨基酸还有一些特殊的性质。Rα-氨基酸可以通过用通式NH2CHCOOH表示实际上是以偶级离子的形式存在的：内盐氨基酸的等电点在酸性溶液中，主要以正离子的形式存在。在碱性溶液中，主要以负离子的形式存在。在水溶液中在一定的pH值溶液中，正离子和负离子数量相等，且浓度都很低，而偶级离子浓度最高，此时电解，以偶级离子形式存在的氨基酸不移动

6、。这溶液的pH值就叫做氨基酸的等电点。(2)水合茚三酮反应等电点不是中性点；氨基酸在等电点时的溶解度最小.这个颜色反应通常用于α-氨基酸的比色测定和色层分析的显色。与水含茚三酮的反应历程紫色物质，用于α－氨基酸的比色测定和纸层析显色(3)受热后的反应α-氨基酸受热后，能在两分子之间发生脱水反应。β-氨基酸受热后，容易脱去一分子氨，生成α,β不饱和羧酸。γ-或δ-氨基酸受热后，容易分子内脱去一分子水。分子中氨基和羧基相隔更远时，受热后可以多分子脱水，生成聚酰胺。1、由蛋白质水解——在酸、碱或酶的作用下水解得到多

7、种-氨基酸混合物，分离得到。2、由卤代酸氨解——羧酸在PBr3作用下与溴作用，生成-溴代酸，再与过量氨作用，生成：18-1-3氨基酸的制备3、由由醛（或酮）制备4、由丙二酸酯制备用盖布瑞尔法代替上法,可得比较纯产品。N-邻苯二甲酰亚胺基丙二酸酯可用下法制得。用苯、不超过3个碳原子的有机化合物、丙二酸酯以及必要的试剂合成：⑴亮氨酸，⑵异亮氨酸，⑶苯丙氨酸，⑷胳氨酸。思考题氨基酸的拆分合成方法得到的氨基酸通常是外消旋体混合物，可用多种方法拆分。其中用酶拆分是重要的方法之一。例：D-亮氨酸乙酰氨L-亮氨酸18-

8、2多肽许多多肽本身有重要的生理作用后叶催产素——八肽胰岛素——五十一肽多肽是含有多个氨基酸单元的聚合物。由两个氨基酸单元构成的是二肽，由三个氨基酸单元构成的是三肽，········余类推。它们统称多肽，或简称肽。通过氨基和羧基之间脱水缩合而形成连接氨基酸单元的酰胺键（—CO—NH—）又叫做肽键。多肽链可用如下通式代表：在肽链中，有氨基的一端叫做N端：有羧基的一端叫做C端。在写多肽结构时，通常把N端写