氨基酸、蛋白质、核酸

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1、南方医科大学药学院教案首页授课教师朱秋华课程名称有机化学课次编号授课日期授课年级临床本科授课方式理论课授课内容Chapter12AminoAcids,ProteinsandNucleicAcids学时数3教学目的掌握氨基酸的性质；理解蛋白质的结构；了解核酸的组成。（含重点，难点）主要内容第一节氨基酸AminoAcids：两性解离第二节肽Peptides：命名第三节蛋白质Proteins：四级结构第四节核酸NucleicAcids复习思考题P348/2、5、6参考文献教材教材：《有机化学》张生勇主编。高等教育出版社。参考文献：1．《基础有机化学》邢其毅等编。第二版，高等教育出版社。2．《

2、OrganicChemistry》StephenJ.etal.AcademicPress3．《FundamentalsofOrganicChemistry》（美）JohnMcMurry著机械工业出版社教研室意见主任（教学组长）：朱秋华14南方医科大学药学院教案用纸教学内容时间分配媒体选择第十二章氨基酸、蛋白质、核酸AminoAcids,ProteinsandNucleicAcids前言蛋白质和核酸都是复杂的含氮高分子化合物，是生命的重要物质基础。氨基酸则是组成蛋白质的基本成分。生命是蛋白质存在的一种形式，生物体内一切基本的生命活动过程几乎都与蛋白质有关。第一节氨基酸AminoAcids

3、一、氨基酸的构造、构型、分类和命名(一)氨基酸的构造和构型通式：或作为生物体内合成蛋白质的原料的氨基酸的特点：u均为α-氨基酸u天然氨基酸大多属于L型(二)氨基酸的分类40min幻灯14南方医科大学药学院教案用纸教学内容时间分配媒体选择必需氨基酸：标有*号的8种氨基酸是人体内不能合成而又是营养所必不可少的，必需依靠食物供应，称为必需氨基酸。*其它氨基酸：蛋白质合成后，分子中某些氨基酸的侧链可发生变化，而形成另一些氨基酸。胱氨酸：半胱氨酸胱氨14南方医科大学药学院教案用纸教学内容时间分配媒体选择(三)氨基酸的命名 系统命名和俗名二、氨基酸的性质 氨基酸的化学性质取决于其分子中的羧基、氨基

4、、侧链基团以及这些基团的相互影响。氨基酸的性质u两性电离u成肽u脱羧u与亚硝酸的放氮反应u与茚三酮的显色反应u与2，4-二硝基氟苯的反应u与金属离子的螯合作用(一)两性电离及等电点1.两性电离Neutral,dipolarzwitterions内盐（两性离子、偶极离子）2.等电点(Isoelectricpoint)等电点:加入酸或碱调节某种氨基酸水溶液的pH值，使这种氨基酸的酸式电离与碱式电离的趋向恰好相等。此时溶液的pH值就叫做这种氨基酸的等电点，以pI表示。各类氨基酸的pI值范围：u中性氨基酸的等电点一般在5.0~6.5之间，u酸性氨基酸为2.7~3.2，u碱性氨基酸为9.5~10

5、.7。14南方医科大学药学院教案用纸教学内容时间分配媒体选择[思考题]为什么中性氨基酸的等电点不等于7？中性氨基酸的羧基的酸式电离略大于其氨基的碱式电离，因而溶液的pH值必须达到偏酸时，才能使其两种电离趋向恰好相等。氨基酸溶液处于等电点时：u[阴离子]=[阳离子]u[偶极离子]>99.9%u氨基酸的溶解度最小，最易从溶液中析出*溶液pH与溶液离子的关系：（见幻灯）(二)脱水生成肽两个氨基酸之间所产生的酰胺键又称为肽键(peptidebond)。二肽分子的一端有氨基，另一端有羧基，因此还可继续与氨基酸缩合成为三肽、四肽以至多肽。当两种不同的氨基酸A与B互相结合时，可按不同的排列方式结合，

6、形成两种结构不同而性质相似的二肽A-B与B-A。例如甘氨酸和丙氨酸可形成如下两种二肽：三肽有6(3!)种可能的异构体，其排列顺序为ABC，ACB,BAC,BCA,CAB,CBA。n肽有n!种异构体。(三)脱羧反应脱羧反应是人体内氨基酸代谢的形式之一。例如在肠道细菌作用下，组氨酸脱羧变成组胺：14南方医科大学药学院教案用纸教学内容时间分配媒体选择(四)与亚硝酸的放氮反应凡是具有氨基的化合物都能与亚硝酸作用产生氮气（脯氨酸及羟脯氨酸除外）利用此反应，可由氨的体积计算混合氨基酸的总含量或蛋白质分子中氨基的含量。(五)与茚三酮的显色反应水合茚三酮还原茚三酮蓝色化合物反应后蓝紫色的深度或二氧化碳

7、的体积可作为a-氨基酸定量分析的依据。肽类和蛋白质也有此反应。由于反应非常灵敏，是鉴定氨基酸、肽类和蛋白质最迅速而又简便的方法，广泛用于a-氨基酸、肽类和蛋白质的比色测定或纸层析与薄层层析的显色。14南方医科大学药学院教案用纸教学内容时间分配媒体选择(六)与2，4-二硝基氟苯(DNFB)（桑各试剂）的反应DNFB氨基酸DNP-氨基酸（桑各试剂）（黄）用于测定蛋白质或多肽N-端氨基酸的方法，称为二硝基苯法，简称为DNP法。利用此法不断降解蛋白质或