同分异构体考查形式和书写技巧

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1、2010年高考热点分析—同分异构体考查形式和书写技巧江苏省泰兴市第三高级中学戴峰审核：纪爱萍一．考纲要求了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式；二．考点分析及预测分析08年和09年各地高考试题，同分异构体的考查重现率几乎为100%，只是考查的形式和对象不同而已；1．主要呈现方式：（1）．选择题中简单有机物的同分异构体的数目确定；（2）．在有机推断和合成题中相对较复杂的有机物限定条件要求判断个数或补充部分同分异构体。2．涉及的主要物质的类型（1）给定某种芳香族化合物，确定一溴取代物只有一种或一硝基取代物的同分异构体，08年四川卷、北京卷进行了考查，09

2、年北京卷进一步考查，09年宁夏卷也有所体现。（2）同官能团的有机物的同分异构体书写，08年天津卷、全国卷II都有体现，09年宁夏卷、全国卷I得到进一步体现；（3）同分异构体的基本类型，如碳链异构、官能团位置异构、官能团异构，如08年全国卷I、上海卷进行了考查；硝基化合物与氨基酸的同分异构关系，如08年江苏卷进行了考查。（4）限定条件的同分异构体的书写是近几年考试的热点，常见的条件包括如遇到三氯化铁溶液显色必须含有酚的结构、能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体必须含有羧基的结构、能发生银镜反应的必须含有醛基、能发生碱性水解的物质必须含有酯基、能使溴水褪色的物质含有的官能团有碳碳双键、碳碳三键等

3、、还有结构上的要求如碳原子在一条直线上的。3．考点预测纵观近两年考查形式来看，在有机合成和推断中考查仍然是考查的主要形式。主要还是限定条件下同分异构体的数目确认或者补充完整同分异构体。三．同分异构体的书写规律1．烷烃：烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全2．具有官能团的有机物，如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构，一一考虑，这样可

4、以避免重写或漏写。-6-3．苯环上的一卤代物或者一硝基化合物的种类越少，说明该芳香族化合物的对称性越强，比如二取代物的苯环上的一卤代物只有一种说明两个取代基是相同的且处于对位，如果二取代物的苯环上的一卤代物有两种，说明两个不同的取代基是处于对位的。4．官能团异构的书写要注意常见物质的类别异构，特别是含有苯环的，如芳香酸、含有苯环的酯、羟基醛，其中酯的同分异构书写要注意分为芳香醇和脂肪酸形成的酯、芳香酸和脂肪醇形成的酯以及酚与脂肪酸形成的酯。5．苯环上的三取代物同分异构体数目的确认或书写可以先确认两个取代基的位置分成邻间对三种，再根据对称原理确定第三种的位置关系。四．同分异构体数目的判断方法1

5、．记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如：(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2，2，3，3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。(2)丙基、丁烷有两种；戊烷、二甲苯有三种2．基元法。例如：丁基(C4H9—)有4种，则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种(均指同类有机物)。3．替代法。例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种；又如CH4一卤代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的

6、一卤代物也只有一种。4．判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)五．强化训练1．氟烷麻醉作用比吗啡强100倍。氟烷化学式为C2HClBrF3，则沸点不同的上述氟烷有（）A．4种B．3种C．2种D．1种2．断肠草（Gelsemium）为中国古代九大毒药之一，据记载能“见血封喉”，现代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分离出来的四种毒素的结构式，下列推断正确

7、的是（）虎茸草素异虎耳草素异佛手相内酯6-甲氧基白芷素-6-①②③④A．①、②、③与④分别互为同分异构体B．①、③互为同系物C．①、②、③、④均能与氢氧化钠溶液反应D．等物质的量②、④分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者少3．有三种不同取代基-X，-Y，-Z，当它们同时取代苯分子中的3个氢原子，取代产物有()A．4种B．6种C．10种D．14种4．下列各组中的两种有机物，其最简式相同但既不是同系物，又