来自石油和煤的两种基本化工原料第2课时

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1、第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第2课时化学必修22021/10/71江西省鹰潭市第一中学桂耀荣有人说我笨,其实并不笨,脱去竹笠换草帽,化工生产逞英豪。(打一有机化合物)谜语二、苯MichaelFaraday(1791-1867)1825年,英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯,并测得其含碳量,确定其最简式为CH;1834年,德国科学家米希尔里希制得苯,并将其命名为苯;之后,法国化学家日拉尔等确定其分子量为78,苯分子式为。C6H6苯的发现二、苯一、苯分子的结构(一)分子式:C6H61.根据分子式C6

2、H6,它属于饱和烃还是不饱和烃?讨论:2.根据饱和链烃的通式,苯分子中可能含有的双键数目?3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。(不饱和烃)(4)二、苯1、CH2=C=CH—CH=C=CH22、CH2=C=C=C=CH—CH33、CH2=C=C=CH—CH=CH2二、苯元贝驾考http://www.ybjx.net元贝驾考2016科目一科目四 驾考宝典网http://www.jkbdw.net/驾考宝典2016科目一科目四2021/10/76江西省鹰潭市第一中学桂耀荣(紫红色不褪)(分层)0.5mLKMnO4(H+)

3、溶液[实验3-1]:1mL苯1mL苯0.5mL溴水振荡振荡(上层橙黄色)(下层几乎无色)二、苯现象:溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。实验:向盛有1mL苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液,振荡静置,观察现象。实验结论1:苯与不饱和烃有很大区别,苯分子中没有双键。实验结论2:苯分子中6个氢原子处于等同的地位。设问:溶液是否褪色?实验事实:苯的一溴代物(C6H5Br)只有一种结构,根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子?设问:苯分子中有没有双键?二、苯实验结论1:苯与不饱和烃

4、有很大区别,苯分子中没有双键。实验结论2:苯分子中6个氢原子处于等同的地位。1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构;探索过程归纳:2.根据实验结论1,否定苯分子具有不饱和链烃的结构;3.根据实验结论2,推测苯分子可能是环状结构。设问:C6H6中6个H处于同等地位,6个C能否形成直链?能否形成环状?二、苯苯的发现和苯分子结构学说19世纪60年代,德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6,但它们是如何排列、连接的呢?他提出多种可能的排法,但经过推敲后都放弃了,他被这件工作弄得疲惫不堪。一天,他搁下写满字的厚厚一

5、叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒,它狠狠地咬着自己的尾巴,后来牢牢地衔在尾巴尖,就此不动了。凯库勒哆嗦一下,醒了过来。多么奇怪的梦啊,总共只有一瞬间的梦,但是在他眼前的原子和分子却没有消失,他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序,也许这就是答案吧?他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切,后来凯库勒提出了两点假设。科学史话P71二、苯凯库勒在1866年提出三点假设:(1)苯的六个碳原子形成闭合环状,即平面六边形(2)每

6、个碳原子均连接一个氢原子(3)各碳原子间存在着单、双键交替形式二、苯但若按照凯库勒的观点依旧不能解释:①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色②邻二氯苯只有一种结构ClClClCl结论:苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构二、苯现代理论苯的分子结构:①平面正六边形结构(6个碳、6个氢在同一平面上,对角线位置的碳和氢在同一直线上)②键角是120°③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键(大π键)二、苯(2)苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键(六个键完全相同)一、苯分子的结构(1)苯分子中所有原子在同一平面,为平

7、面正六边形结构(一)分子式C6H6(二)结构式(三)结构特点C─C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m二、苯苯中的6个C原子和H原子位置等同结论苯的一取代物只有一种二、苯二、苯的物理性质苯通常是、气味的毒体,溶于水,密度比水,熔点为5.5℃,沸点80.1℃,易挥发。小无色有特殊液不有二、苯三、苯的化学性质1、氧化反应:2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃火焰明亮并带有浓烟甲乙注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化二、苯2、取代反应二、苯⑴苯与溴的取代反应:反应条件:纯溴、催化剂FeBr3+B

8、r2Br+HBr注意:溴苯苯环上的H原子还可被其它卤素原子所代替①、溴水不与苯发生反应②、只发生单取代反应③、溴苯是不溶于水,密度比水大的无色,油状液体,能溶解溴,溴苯溶解了溴时呈褐色二、苯如何除溴苯中的溴先加氢氧化钠后分液二、苯苯与液溴的反应历程二、苯()苯液溴()长导管口处()()()()浓氨水靠近锥形瓶内滴入A

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