有机化学鉴别、推结构

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1、有机化合物的分离与鉴别一、有机化合物的鉴别鉴别有机化合物的依据是化合物的特征反应。作为鉴别反应的试验应考虑以下问题：反应现象明显，易于观察。即：有颜色变化，或有沉淀产生，或有气体生成等。方法简便、可靠、时间较短。反应具有特征性，干扰小。解好这类试题就需要各类化合物的鉴别方法进行较为详尽的总结，以便应用。1二、有机混合物的分离、提纯1.有机混合物的分离有机混合物分离的一般原则是：(1)根据混合物各组分溶解度不同进行分离；(2)根据混合物各组分的化学性质不同进行分离；(3)根据混合物各组分的挥发性不同进行分离；2.有机混合物的提纯与分离

2、不同的是混合物中只有含量较高的组分是所需要的其它物质视为杂质，弃之不要。其方法通常是采取用化学方法使杂质发生化学反应而易于除去。2三.分类介绍环烷烃C-C、C-HBr2/CCl4红棕色褪去环丙烷、环丁烷化合物类别基团试剂应用范围现象烯烃碳碳双键Br2/CCl4红棕色褪去KMnO4/H+紫红色褪去3炔烃碳碳叁键Br2/CCl4红棕色褪去KMnO4/H+紫红色褪去银氨配离子灰白色沉淀乙炔、端基炔二氨合亚铜配离子砖红色沉淀乙炔、端基炔卤代烃-XAgNO3/醇卤化银沉淀可区分不同类型卤代烃醇1、–OHLucas试剂浑浊或分层速度不同少于6碳

3、的伯<仲<叔<苯甲醇、烯丙基醇2、-OHK2Cr2O7/H+桔红亮绿伯、仲醇反应3、-OHI2/NaOH淡黄色碘仿含甲基醇4酚Ar-OHFeCl3溶液紫色或其它色酚或烯醇溴水白色沉淀苯酚、苯胺醛、酮羰基2，4-二硝基苯肼黄色沉淀（羰基试剂）土伦试剂银镜反应醛品红试剂紫红色醛(甲醛加酸不褪色)费林试剂砖红色沉淀芳醛及酮不反应碘仿反应黄色沉淀甲基醛、甲基酮羧酸羧基NaHCO3CO2气体少于6个碳的羧酸土伦试剂银镜反应甲酸KMnO4/H+紫红色褪去甲酸、乙二酸5酸酐碳酸氢钠水溶液二氧化碳气体酰胺氢氧化钠水溶液/加热产生氨气胺NaNO2+H

4、Cl伯胺产生氮气仲胺黄色油状物叔胺无特殊现象苯磺酰氯伯胺白色晶体溶于强碱仲胺白色晶体不溶于强碱叔胺不反应伯、仲、叔胺的鉴别酰卤-C—XAgNO3/乙醇卤化银沉淀O6杂环化合物盐酸/松木片绿色呋喃及其简单衍生物红色吡咯及其衍生物红色吲哚及其衍生物苯胺/醋酸深红糠醛或戊糖7糖莫力许反应α-萘酚/H2SO4紫色糖类蒽酮反应蒽酮/H2SO4蓝绿色糖类间苯二酚/HCl红色酮糖土伦试剂、费林试剂银镜还原糖I2/KI蓝色淀粉5-甲基-1，3-苯二酚绿色戊糖二苯胺+H2SO4+乙酸蓝色脱氧戊糖8例：用化学方法鉴别下列各组化合物：1、环丙烷、烯丙基氯

5、、丙炔、丙烯2、环已醇、环已酮、苯甲酸、水杨酸3、2-丙醇、丙醛、丙酮、丙酸、N-甲基苯胺4、糠醛、吡咯、呋喃5、葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉6、丙醛、丙酮、正丙基溴、正丙醇97.CH3C-CH2-CCH3(A).CH3—C—CH3(B)CH3CH2C—C2H5(C)OOOO8.—CH2OH(A)—CHO(B)—C—CH3(C)CH3C—CH2C—OC2H5(D)OOO10例1：.有一化合物A，分子式为C7H12，经KMnO4/H+氧化后得环戊烷基甲酸，A与H2SO4加成再水解得一旋光性醇B，B能发生碘仿反应，试写出A、B的构造式。推导

6、结构专题知识：结构、性质、反应关系的应用方法：寻找突破口，推导关键物的结构式。11例2.化合物C7H17N（A）能溶于稀HCl，与HNO2在室温下放出N2，得到(B)，(B)能进行碘仿反应。(B)和浓H2SO4共热得到化合物(C)C7H14，(C)能使KMnO4/H+褪色，反应产物之一是2,2-甲基丙酸，试写出(A)、(B)、(C)的构造式。123.某化合物分子式为C7H7O2N(A)，无碱性，(A)用Fe和盐酸还原后分子式C7H9N(B),(B)显碱性，在0~5℃(B)可与NaNO2+HCl作用生成C7H7N2Cl(C),(C)加

7、热水解后可放出N2并生成化合物，试写出(A)、(B)、(C)的构造式。OHCH313有机合成专题目的：从已知原料预期产物一、分析：比较原料与产物在结构上的区别1、环状还是链状。2、碳链是增长、缩短还是不变。3、官能团的位置、种类变化情况。14二、方法:逆推（从产物原料）三、要求：步骤简单、反应合理、产率高、副反应少、易分离提纯等。产物分析法151、由CH3CH2OHCH3CH2CCH2CH3CH3OH3、以苯为原料合成4-甲基-3-溴苯酚。2、由CH3CH2OHCH3CCH2COOHO16