有机化学课件21饱和烃

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1、第二章饱和烃(烷烃)Alkanes第二章烷烃2.1烷烃的通式和构造异构2.1.1烷烃的通式烷烃的通式为：CnH2n+22.1.2同系列和系差同系列：烷烃中具有同一个通式，结构相似，化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而有规律地变化的化合物，称为同系列。同系物：同系列中的化合物互称为同系物。系差：同系列中相邻两个化合物在组成上的差别。烷烃系差为CH22.1.3烷烃的同分异构从丁烷开始：正丁烷CH3CH2CH2CH3异丁烷CH3CH(CH3)2同分异构体的推导：①写出最长链：②写出少一个碳原子的直链，把一个碳当支链，找出可能的异

2、构体③写出少二个碳原子的直链，把二个碳当两个支链，或一个支链，找出可能的异构体。同分异构：分子式相同，结构不同。是不同的化合物。构造异构：分子式相同，分子内原子原子间相互连接的顺序不同，即分子的构造不同。碳架异构：分子式相同，碳的骨架不同。2.2烷烃的命名2.2.1伯、仲、叔和季碳原子伯碳原子：一级碳原子,1,与一个碳原子(三个氢原子)相连的碳原子。仲碳原子:二级碳原子,2,与二个碳原子(二个氢原子)相连的碳原子叔碳原子：三级碳原子,3,与三个碳原子(一个氢原子)相连的碳原子。季碳原子：四级碳原子，4，与四个碳原子相连的

3、碳原子。分别与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子称为伯、仲、叔氢原子。aCH3—bCH2—bCH2—bCH2—aCH3aCH3—bCH2—cCH—aCH3aCH3CH3aCH3—dC—aCH3CH3戊烷（正戊烷）2-甲基丁烷（异戊烷）2，2-二甲基丙烷（新戊烷）a:一级（1º）(伯)碳原子b:二级（2º）(仲)碳原子c:三级（3º）(叔)碳原子d:四级（4º）(季)碳原子伯氢、仲氢、叔氢2.2.2烷基的概念烷基：烷烃中，去掉一个氢原子后剩余的基团。用“-”来表示，如(1)某基：甲基CH3-Me-；乙基CH3CH2-Et-；丙基CH3C

4、H2CH2-n-Pr-；丁基CH3CH2CH2CH2-n-Bu-(2)异某基:异丙基(CH3)2CH-i-Pr-；异丁基(CH3)2CHCH2-i-Bu-3)仲某基:CH3仲丁基:CH3CH2CH-s-Bu-CH3(4)叔某基:叔丁基:(CH3)3C-t-Bu-;叔戊基:CH3CH2CCH3CH3(5)新某基:新戊基:CH3—C—CH2—CH32.2.3普通命名法按碳原子的数目称：甲,乙,丙,丁,戊,己,庚,辛,壬,癸烷,十一烷,十二烷直链的称为正某烷，正丁烷：CH3CH2CH2CH3碳链一端带有两个甲基的称为异某烷，异丁烷:(

5、CH3)2CH2CH3有季碳原子的称新某烷，新戊烷：(CH3)3CCH2CH3石油工业上，“#”表示辛烷值，异辛烷(辛烷值定为100)不属于习惯命名，是商品名或俗名：2.2.4衍生物命名法:次序规则：(CH3)3C->CH3CH2(CH3)CH->(CH3)2CH->(CH3)2CHCH2->CH3CH2CH2CH2->CH3CH2CH2->CH3CH2->CH3-把甲烷作为母体，把其它烷烃看作是甲烷的烷基取代衍生物。二甲基乙基甲烷二甲基乙基异丙基甲烷甲基乙基异丁基叔丁基甲烷2.2.5系统命名法IUPAC命名法,Internat

6、ionalUnionofPureandAppliedChemistry1.选取含碳原子最多支链数目最多的碳链为主链；当最长碳链有多种时，选支链最多者为主链：2.主链碳原子的位次编号：(1).离取代基最近的一端开始编号，最低系列原则：碳链以不同方向编号时，若有多种可能系列，则需顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者为最低系列。1234567891012345678998765432110987654321(2).若支链中又带支链，用带撇的数字表示支链中支链的位置：9876543211‘2’3‘3—甲基—5—(1‘，2’

7、—二甲基丙基)壬烷3.写出名称：(1).取代基的名称写在烷烃前，用其所连碳原子的编号注明位置；(2).相同取代基合并，用二、三、四表明数目，其位置须逐个注明；(3).数字与汉字间用“—”隔开，数字间用“，”分开；(3).特别注意：“某基”和“某烷”之间不能用“—”隔开。2.3烷烃的结构2.3.1碳原子的电子跃迁基态激发态2.3.2碳原子轨道的sp3杂化一个s轨道和三个p轨道杂化后，形成四个完全相等的杂化轨道，这种轨道称为sp3杂化轨道。a杂化轨道有更强的方向性；b四个SP3杂化轨道完全等值；c四个键尽可能远离；d每两个杂化轨道之

8、间的夹角都是10928’2.3.3甲烷的正四面体结构键长：0.110nm键角：10928’球棒模型：sp3轨道和甲烷分子的形成-键2.3.4烷烃分子的模型和表示方法①键线表示法：己烷2-甲基戊烷②楔形式：乙烷（3)模型：Kekule(凯库勒)模型：球和棍棒