有机化学下期末复习—机理题南昌大学

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1、有机化学（下）期末复习（三）南昌大学化学系戴延凤博士yfdai@ncu.edu.cn(2590)预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体)。邻苯二甲酸酐+NH3────→?[解]：氨对羧羰基的亲核取代反应。产物为邻氨(基)甲酰基苯甲酸(2678)乙酸叔丁酯在H218O中进行酸性水解，生成含18O的叔丁醇及正常氧的乙酸。给出合理的、分步的反应机理[解]：(2679)丙酰胺在NaOH中，用Br2处理，得乙胺。而用N-甲基丙酰胺进

2、行同样反应却得不到甲乙胺。给出反应机理[解]：(2705)邻位和对位的羟基苯甲酸容易失羧，而间位异构体无此特征。为该实验事实提出合理的、分步的反应机理[解]：邻对位异构体互变异构为共轭的不饱和酮酸，当其酮羰基被质子化时，其吸电子的效应可共轭的传递至羧酸负离子，而容易失去CO2；间位异构体也可互变异构为酮酸，但不能发生上述电子的传递(2710)醇醛缩合（aldol）反应亦可酸催化，如乙醛在酸催化下可生成-羟基丁醛。为该实验事实提出合理的、分步的反应机理（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出

3、各步可能的中间体）[解]：CH3CHO通过质子化首先转变成烯醇，再对另一分子乙醛的羰基进行亲核进攻(2711)4-甲基-4-羟基-2-戊酮在碱水溶液中部分地转变为丙酮，为该实验事实提出合理的、分步的反应机理[解]：醇醛缩合（aldol）逆向反应(2745)为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。(CH3)2C=CHCH2OCH=CH2───>OHCCH2C(CH3)2CH=CH2[解]：是周环反应中的[3,3]s-迁移，热允许(6516)为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理[解]：(6520)为下述反应

4、建议合理的、可能的、分步的反应机理[解]：(7453)试为下述反应建议合理的、分步的反应机理[解]：(9685)预料下述反应的主要产物，并提出合理的，分步的反应机理产物：机理：(9722)预料下述反应的主要产物，并提出合理的，分步的反应机理[解]：产物为机理如下(9872)预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的反应机理[解]：产物反应机理如下：(9881)预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的反应机理反应机理：产物给出反应产物，并为下述实验提出合理的、分步的反应机理（写出各步可能的中间体）[解]：Ho

5、fmann重排降解，产物为丙胺