南昌大学有机化学-期末试卷.doc

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1、南昌大学07-08有机化学期末考试(A)试卷及参考答案满分:100分考试时间:120分钟任课教师:学院:专业:学号:姓名:题号一二三四五六七总分得分一、根据题意回答:(20)分1、写出α-D-甲基吡喃葡萄糖苷的构象式。2、比较下列化合物的酸性最强的是(A),最弱的是(B)3、比较下列化合物的碱性最强的是(B),最弱的是(D)4、比较下列化合物中水解速率最快的是(C),最慢的是(A)。5、苯丙氨酸在pH=10(等电点pI=5.48))时的离子形式是(C)6、某三肽经水解得两个二肽,分别是甘-亮,丙-甘,此三肽结构(C)A.甘-亮-丙B.丙-亮-甘C.丙-甘-亮D

2、.亮-甘-丙7、用箭头标出下列化合物进行一硝化亲电取代反应时的位置:68、下列人名反应属于(C)A.Claisen酯缩合B.Reformatsky反应C.Michael加成D.Knovenagel缩合9、下列化合物中具有变旋现象的是(  A  )10、下列化合物中,既可溶于酸又可溶于碱的是(D)。二、完成下列反应(30分,每空1.5分)1、2.6三、用化学方法鉴定下列各组化合物(第1题4分,2,3题各3分,共10分)1.2.3.4.四写出下列反应的机理(共10分,第1,2题各3分,第3题4分)6五、推测结构(第1题4分,2,3题各3分,共10分)1、某二糖是一

3、个具有还原性的二糖,在溶液中有变旋现象。可被麦芽糖酶(只能使α葡萄糖苷键水解)水解,得2mol的D-葡萄糖。麦芽糖经溴氧化后与硫酸二甲酯/氢氧化钠甲基化生成八—O—甲基—D—麦芽糖酸甲酯,后者在酸性条件下水解可得到2,3,5,6—四-O-甲基—D-葡萄糖酸和2,3,4,6—四-O-甲基—D-葡萄糖,试写出此二糖的结构。解:2、化合物A(C10H12O3)不溶于水,NaHCO3及稀HCl中,但溶于NaOH溶液,A与NaOH溶液共热后蒸馏,馏液可发生碘仿反应,残余物经酸化得白色沉淀化合物B(C7H6O3),B能溶于NaHCO3溶液,并放出气体,B与FeCl3溶液

4、反应呈现紫色,B分子内有氢键,请推出化合物A、B的结构。6解:3、化合物A的分子式为C6H13N,与2molCH3I作用形成季胺盐,后用AgOH处理得季胺碱,加热得分子式为C8H17N的化合物B,B与1molCH3I和AgOH作用,加热得分子式为C6H10的化合物C和N(CH3)3,C用高锰酸钾氧化可得化合物D,D的结构为CH3CH(COOH)2。推出A、B的结构。解:六、由指定原料及必要试剂合成(每题5分,共20分)1.以甲苯为原料合成解:2.从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成3.从乙苯及丙二酸二乙酯出发合成64.从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成6

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