《萜类与挥发油》PPT课件

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1、第六章萜类和挥发油terpenoidsandvolatileoils教学目的1、掌握萜类化合物的概念及其分类，了解其生物合成途径；2、掌握单萜、环烯醚萜、倍半萜、二萜的主要结构特点及重要代表物；了解其骨架类型；3、了解萜类化合物的理化性质；4、掌握萜类化合物的提取与分离方法；5、了解萜类化合物的结构鉴定方法；6、了解挥发油的概念及其组成、理化性质、提取分离方法及鉴定教学重点：萜类化合物的概念及其分类；单萜、环烯醚萜、倍半萜、二萜的主要结构特点及重要代表物教学难点：萜类化合物的生物合成途径单萜、环烯醚萜、倍半萜、二萜的主要结构特点及重要代表物一、概述二、萜类的结构

2、类型及重要代表物三、萜类化合物的理化性质四、萜类化合物的提取分离五、萜类化合物的检识与结构测定六、挥发油第六章萜类和挥发油萜类化合物是一类重要的天然药物化学成分。从化学结构看，它是异戊二烯的聚合体及其衍生物，其骨架一般以五个碳为基本单位，少数例外。甲戊二羟酸（MVA）（而不是异戊二烯）才是萜类化合物生源途径中最关键的前体物。因此，凡由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合（C5H8)n通式的衍生物均称为萜类化合物。一、萜的含义异戊二烯单位的数目，如单萜、倍半萜、二萜等碳环的有无和数目的多少，进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等，例如链状二萜、单环二萜、双环二萜

3、、三环二萜、四环二萜。萜类多数是含氧衍生物，所以萜类化合物又可分为醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜类。本章主要介绍单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜等萜类以及挥发油类化合物。一、萜的分类通式：(C5H8)n结构单元：异戊二烯1半萜2单萜（挥发油）3倍半萜（挥发油）4二萜（苦味素、植物醇）5二倍半萜（海洋生物）6三萜（皂苷、树脂）8四萜（植物胡萝卜素）>8多聚萜（橡胶）分类：n天然产物中最大类(>26000种),结构复杂,生物活性多样药物的重要来源：青蒿素蒿甲醚（倍半萜）紫杉醇（二萜）二、萜类的生源学说经验的异戊二烯法则（empiricalisoprenerule）生源的异

4、戊二烯法则（biogeneticisoprenerule）经验的异戊二烯法则Wallach1887年提出异戊二烯法则艾里木酚酮扁柏酚土青木香酮二、萜类的生源学说生源的异戊二烯法则Ruzicka提出前体物是活性的异戊二烯后由Lynen和Folkers得到证实经甲戊二羟酸途径衍生甲戊二羟酸（MVA）二、萜类的生源学说甲戊二羟酸(MVA)焦磷酸异戊烯酯(IPP)焦磷酸二甲基烯丙酯(DAPP)DAPP+IPP焦磷酸香叶酯（GPP）焦磷酸金合欢酯（FPP）IPPDAPP(C5)IPP(C5)单萜焦磷酸香叶酯(C10)甾族类IPP倍半萜焦磷酸金合欢酯(C15)角沙烯(C30

5、)三萜(C30)IPP二萜焦磷酸香叶基香叶酯(C20)类胡萝卜素(C40)IPP二倍半萜焦磷酸香叶基金合欢酯(C25)萜类化合物的生物合成途径甾体C27焦磷酸二甲基烯丙酯(DAPP)C5乙酰辅酶A甲戊二羟酸(MVA)焦磷酸异戊烯酯(IPP)C5缩合焦磷酸香叶酯(GPP)单萜C10+C5焦磷酸金合欢酯(FPP)倍半萜C15GGPP二萜C20角鲨烯C30三萜C30-3×CH3二、生源、分类一、概述二、萜类的结构类型及重要代表物三、萜类化合物的理化性质四、萜类化合物的提取分离五、萜类化合物的检识与结构测定六、挥发油第六章萜类和挥发油单萜类（monoterpenoids

6、）是由2个异戊二烯单位构成、含10个C的化合物类群，是挥发油的主要组分。分子量小，脂溶性。其含氧衍生物多具有较强的生物活性和香气，是医药、化妆品和食品工业的重要原料。单萜成苷时，不具有挥发性，不能随水蒸气蒸馏。分类：链状型和环状型（单环、双环、三环等）可参看P223图6－3单萜的基本骨架一、单萜（1）链状单萜一、单萜NPP中间体柠檬烷莰烷蒎烷守烷蒈烯（2）环状单萜（2）环状单萜（单环单萜、双环单萜、三环单萜）一、单萜一、单萜α－紫罗兰酮β－紫罗兰酮斑蝥素N－羟基斑蝥胺芍药苷（3）卓酚酮类卓酚酮类：变形单萜，其碳架不符合异戊二烯规则，具有抗菌活性，但同时多有毒性。

7、1、酸性2、酚羟基易甲基化，不易酰化3、羰基不能和一般羰基试剂反应4、能与多种金属离子络合显颜色用于鉴别一、单萜g-崖柏素a-崖柏素扁柏素1、概述为蚁臭二醛的缩醛衍生物，含有环戊烷结构单元取代环戊烷环烯醚萜（iridoids）环戊烷开裂的裂环环烯醚萜（secoiridoids）两种基本碳架。二、环烯醚萜（iridoids）环烯醚萜骨架裂环环烯醚萜骨架生物合成途径二、环烯醚萜（iridoids）氧化二、环烯醚萜（iridoids）2、理化性质二、环烯醚萜（iridoids）苷大多为白色结晶或粉末，多具旋光性，味苦；苷易溶水和甲醇，苷可溶乙醇、丙酮和正丁醇；苷难溶于

8、氯仿、苯等亲酯性有机溶剂