萜类和挥发油ppt课件

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1、二萜二萜类是由4个异戊二烯单位构成、含20个碳原子的化合物类群。分布：植物界（广泛），菌类代谢产物，海洋生物。存在：植物乳汁、树脂中。化合物举例：紫杉醇、穿心莲内酯、丹参醌、银杏内酯、雷公藤内酯、甜菊苷等。(一)链状二萜链状二萜类化合物在自然界存在较少，常见的只有广泛存在于叶绿素的植物醇。(二)单环二萜维生素A是一种重要的脂溶性维生素，主要存在于动物肝脏中，特别是鱼肝中含量较丰富。穿心莲内酯：存在于穿心莲中，具有抗炎作用，用于治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎、感冒发热等。(三)双环二萜穿心莲为爵床科植

2、物穿心莲的干燥地上部分。穿心莲具有清热解毒、凉血、消肿的功效。化学成分主要含二萜类化合物，以穿心莲内酯、新穿心莲内酯、去氧穿心莲内酯、脱水穿心莲内酯为主，以穿心莲内酯含量最高。银杏内酯是银杏根皮及叶的强苦味成分，是血小板活化因子（PAF）的特效拮抗剂。银杏内脂及银杏双黄酮是银杏制剂中治疗心脑血管疾病的有效成分，此外银杏内酯A、B、C或单独用银杏内酯B可以应用于转移癌的治疗。它能提高抗癌化疗剂的效果，减少不良反应，使得耐细胞毒药物的癌细胞对化疗剂更为敏感有效。紫杉醇(Taxol)又称红豆杉醇，最早从

3、太平洋红豆杉的树皮中分离得到，1992年底美国FDA批准上市，临床用于治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效较好。(四)三环二萜全世界共有11种红豆杉，我国有4种和1个变种，即东北红豆杉、云南红豆杉、西藏红豆杉、中国红豆杉及其变种南方红豆杉。紫杉醇主要是从红豆杉的根、皮、茎、叶中提取。我国的红豆杉都有一定含量的紫杉醇。R1R2R3雷公藤甲素(triptolide)HHCH3雷公藤乙素(tripdiolide)OHHCH3雷公藤内酯(triptolidenol)HOHCH316-羟基雷公藤内酯醇HHCH2OH

4、雷公藤甲素对乳腺癌和胃癌细胞系集落形成有抑制作用，16-羟基雷公藤内酯醇具有较强的抗炎免疫抑制和雄性抗生育作用。甜菊叶中含有由不同糖组成的甜味苷。总甜菊苷含量约6%，其甜度约为蔗糖的300倍，甜菊苷因其高甜度、低热量、无毒性等优良特性，在医药、食品等行业中被广泛应用。(五)四环二萜甜菊苷甜菊苷A甜菊苷D甜菊苷E甜菊苷甜菊苷A甜菊苷D甜菊苷E但近来有报道称甜菊苷有致癌作用，美国及欧盟已禁用。冬凌草甲素（Rubescensin)唇形科植物冬凌草四、二倍半萜二倍半萜类化合物(sesterterpenoi

5、ds)是由5个异戊二烯单位构成、含25个碳原子的化合物类群。与其它各萜类化合物相比，数量少，迄今来自天然的二倍半萜有6种类型约30余种化合物，分布在羊齿植物，植物病源菌，海洋生物海绵、地衣及昆虫分泌物中。蛇孢假壳素A(ophiobolinA)是从芝麻枯病菌中分离出的第一个二倍半萜成分。该物质示有阻止白藓菌、毛滴虫菌等生长发育的作用。呋喃海绵素-3(furanospongin-3)是从海绵动物中得到的含呋喃环的链状二倍半萜。第三节　萜类化合物的理化性质一、萜类化合物的物理性质1、性状单萜和倍半萜类多

6、为具有特殊香气的油状液体，在常温下可以挥发，或为低熔点的固体。单萜的沸点比倍半萜低，并且单萜和倍半萜随分子量和双键的增加，功能基的增多，化合物的挥发性降低，熔点和沸点相应增高。二萜和二倍半萜多为结晶性固体。2、味萜类化合物多具有苦味，有的味极苦，所以萜类化合物又称苦味素。但有的萜类化合物具有强的甜味，如二萜多糖苷甜菊苷的甜味是蔗糖的300倍。3、旋光性大多数萜类具有不对称碳原子，具有旋光性，多有异构体存在。4、溶解度萜类化合物亲脂性强，易溶于醇及脂溶性有机溶剂，难溶于水。随着含氧功能团的增加或具有

7、苷的萜类，则水溶性增加。5、稳定性萜类化合物对高热、光和酸碱较为敏感，或氧化，或重排，引起结构的改变。在提取分离时，应慎重考虑。二、挥发油的物理性质（一）性状1.颜色—多数无色或淡黄色，少数具有其他颜色2.气味—多为香气，少数特殊气味3.形态—常温透明液体，有的低温冷却时析出—析脑如：薄荷脑，樟脑，龙脑4.挥发性—常温下挥发，个别成分可以升华（樟脑）与脂肪油区别1色：无色或微带淡黄色，少数具有其它颜色形态：常温液态，有的在冷却时可能结晶（脑）2气味：具有特殊气味，呈中性或酸性4挥发性：与脂肪油的本

8、质区别！！各别成分可以升华（樟脑）3性状（二）溶解度：不溶于水，易溶于亲脂性有机溶剂，如：石油醚、乙醚、二硫化碳、油脂。（三）物理常数1.沸点：70~300℃2.相对密度：多比重小于1，个别大于13.光学活性：均具光学活性4.折光率：具有强烈折光性（四）稳定性稳定性：常与空气、光线接触会逐渐氧化变质（树脂状物，不挥发）。[d]↑，颜色↑，保存？挥发油应装入棕色瓶内低温保存。溶解度难溶于水而易溶于亲脂性有机溶剂，在高浓度乙醇中全溶，在低浓度乙醇中只能溶解部分。物理常数多数比重小于1，