《胺及其衍生物》PPT课件

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1、第十三章胺及其衍生物本章重点讲解：1.胺类化合物的分类与命名——掌握2.胺类化合物的结构与物理性质——理解3.胺类化合物的化学性质——掌握4.胺的制备——了解5.重氮与偶氮化合物的结构与化学性质——掌握硝基化合物R—NO2-NO2胺R—NH2CH3-NH2酰胺R-CO-NH2CH3-CO-NH2腈R—CNCH2=CH-CN重氮盐Ar—N+2X--N+2Cl-偶氮化合物Ar—N=N—Ar’-N=N-生物碱含氮杂环CH3含氮有机化合物的类型主要有:第一部分胺类化合物13.1.1胺类化合物的分类与命名NH3R—NH—R’R—N—R’R’’R—N

2、H2伯胺仲胺叔胺乙胺甲乙胺甲乙丙胺脂肪胺C2H5-NH2CH3-NH-C2H5C2H5-N-CH2CH2CH3CH3-NH2-NH-C2H5-N(CH3)2苯胺N-乙基苯胺N,N-二甲基苯胺芳香胺13.1.1胺类化合物的分类与命名CH3CH3—C—OHCH3CH3CH3—C—ClCH3CH3CH3—C—NH2CH3叔丁醇(叔醇)叔丁基氯(叔卤代烃)叔丁基胺(伯胺)伯、仲、叔胺的区别与伯、仲、叔醇或卤代烃不同.CH3CH3—N—CH3CH3+OH-CH3CH3—N—CH3CH3+Br-氢氧化四甲铵(季铵碱)溴化四甲铵(季铵盐)13.1.1胺类

3、化合物的分类与命名简单胺的命名：烃基名＋胺(按优先次序由小到大排列不同取代基)。CH3NH2CH3-NH-CH(CH3)2CH3-N-C2H5甲胺甲基异丙基胺甲乙环丁胺(C2H5)3N三乙胺CH3--NH2-CH2NH2-NH-H2N—CH2CH2CH2—NH2对-甲苯胺苯甲胺二苯胺1,3-丙二胺-NH2β-萘胺13.1.1胺类化合物的分类与命名N上连有脂肪烃基的芳香仲胺和叔胺的命名：用“N”表示基团连在氮原子上，而不是连在芳环上。N-乙基苯胺N,N-二甲基对-甲基苯胺N-甲基-N-乙基苯胺-NH-C2H5CH3—N-C2H5-N(CH3)

4、2CH3-较复杂的胺或多官能团化合物，按系统命名法命名.3-(N-乙氨基)庚烷3-甲基-2-(N-甲氨基)戊烷13.1.1胺类化合物的分类与命名CH3-CH–CH2--CH—CH-CH3CH3ClN(CH3)22-甲基-5-二甲氨基-4-氯己烷12456对-甲氨基苯磺酸2,2,4-三甲基-3-氨基戊烷CH3HN--SO3HCH3-CH-CH—C—CH3CH3CH3CH3NH2[季铵化合物]氢氧化(2-羟乙基)三甲铵(俗名胆碱)碘化四异丙铵13.1.2胺类化合物的物理性质脂肪胺：低级胺是气体或易挥发的液体，有特殊气味；高级胺为固体，一般无气味

5、。6个C以下的胺通常都溶于水.芳香胺：为高沸点的液体或低熔点的固体，有特殊气味；一般难溶于水，易溶于有机溶剂；大多具有毒性，某些芳香胺具有致癌作用。水溶度：伯、仲、叔三类胺与水形成氢键的能力依次减弱.沸点：R-NH2、R2NH分子间形成氢键的能力依次减弱，R3N分子间不能形成氢键。13.1.3胺类化合物的结构HNHCH3147pm113.9oNCH3CH3CH3108o147pmH107.3oNHH110.5o孤电子对使胺具有亲核性、碱性，简单手性胺易发生对映体的互相转变。室温下转化103~105次/s13.1.3胺类化合物的结构NCH2C

6、H=CH2CH2C6H5CH3+NCH2=CHCH2C6H5CH2CH3+I-I-对于季铵类化合物，如果四个烃基不同，则存在对映异构体。如上面的化合物可以拆分为左旋体和右旋体.13.1.4胺类化合物的化学性质1胺的碱性和成盐RNH2+HClRNH3+Cl-胺能与酸成盐:RNH3+Cl-+NaOH—>RNH2+NaCl+H2O胺盐遇强碱则能释放出游离胺，说明胺是弱碱.影响胺类化合物碱性强弱的主要因素有：①水的溶剂化效应；②电性效应；③空间效应13.1.4胺类化合物的化学性质溶剂化效应使其碱性强弱顺序为：伯胺>仲胺>叔胺单一的电性效应使胺的碱性

7、由强至弱顺序为（气相中）：pKb3~54.75>9R3N>R2NH>R→NH2>NH3>>芳香胺N原子上连接的基团越多越大，对N上孤对电子的屏蔽作用越大，N上孤对电子与H+结合就越难，碱性就越弱。碱性强度（在水溶液中）：二甲胺>甲胺>三甲胺13.1.4胺类化合物的化学性质芳香胺的碱性强弱与芳环上取代基的性质有关。季铵碱(R4N+OH－)为离子化合物，其碱性与NaOH相当，是强碱。季铵碱与酸作用生成季铵盐。综合多种因素，各类胺碱性强弱的大致排列顺序为:>NH3>>芳香胺季铵碱(强碱)>>脂肪胺(2o>1o>3o)13.1.4胺类化合物的化学性

8、质2胺的烃基化季铵碱制备；RI>RBr>RCl>RF1°RX>2°RX,3°RX以消除为主。3季铵碱的Hofmann消除反应Hofmann消除规律的本质是一个体积效应问题。但β碳