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《第八章 三萜类化合物理化性质》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。
1、““十一五十一五””期间中药新药开发目标确定期间中药新药开发目标确定ò从中国中药协会2006年度会长会议获悉：“十一五”期间，我国把继续推进中药现代化和天然药物的发展，列入医药行业的主要任务之一，力求中药现代化水平不断提高和中药国际化程度不断深化。据悉，“十一五”期间，我国天然药物发展的重点包括：优先开发针对老龄化人群和城乡低收入人群常见疾病的药品，特别是用于治疗肿瘤、肝病、心脑血管疾病、免疫功能性疾病、病毒性疾病、糖尿病和老年性疾病等疗效确切、安全可靠、稳定可控的中药新药；加快发展作用机理明确、技术含量高、具有显著中药特色和优势的中药复方药物；根据自然条件
2、，遵循“道地药材”的原则，加强道地药材优良品种的规范化、标准化、规模化种植及繁育，以及濒危稀缺中药材的人工种植繁育；实施中药饮片加工的GMP认证；推进藏、蒙、维、傣、彝、苗药等特色民族药物的现代化。小小结结ò三萜的定义:30C,6个异戊二烯单位ò几个术语:皂苷元,酯苷,酯皂苷,次皂苷(原皂苷),单(双,叁)链皂苷ò生理活性:几乎所有的药理活性ò分类:按照C环的有无和多少分类;ò四环三萜:环戊烷并多氢菲,17位8C组成侧链,母核上有5个-CH;共分成7类,主要43类.四环三萜的结构与分类四环三萜的结构与分类类型代表物备注羊毛脂甾羊毛脂醇均为反式稠合,C--R2
3、0烷大戟烷型乳香二烯羊毛脂甾烷的立体异构酮体达码烷型棒锤三萜8,10位为β角甲基葫芦素烷雪胆甲素基本骨架同羊毛脂甾烷,型A/B环取代基不同四环三萜四环三萜261827H19HHH30HH2829H羊毛甾烷H大戟烷H达玛烷HHHHHHHHH葫芦烷原萜烷H楝烷五环三萜的结构与分类五环三萜的结构与分类类型代表物备注齐墩果烷型齐墩果酸母核为多氢蒎,8个甲基乌苏烷型地榆皂苷B与齐墩果烷型不同;E环有两个甲基位置羽扇豆烷型羽扇豆醇与齐墩果烷型不同;C19,21成E环(五元环),C19异丙基五环三萜五环三萜3030302929H202921272019HH22132525
4、2626HHH282526HH914H282828HH52526H2742727齐墩果烷乌苏烷羽扇豆烷24木栓烷242323HH22221313HH8H8HH(异)羊齿烷H(异)何帕烷复习参考题复习参考题ò1.名词解释:(1).三萜类;(2).三萜皂苷;(3).酸性皂苷;(4).单皂苷;(5).双皂苷;(6).酯皂苷;(7).次皂苷;(8).原皂苷ò2.简述三萜皂苷的分类和结构特点.ò3.简述四环和五环三萜的结构特点.第三节第三节三萜类化合物的理化性质和溶血作用三萜类化合物的理化性质和溶血作用ò一.物理性质ò1.性状ò游离---完好结晶;苷----白色无定型
5、粉末ò皂苷具吸湿性,多有苦味和辛辣味,对人体粘膜有强烈刺激性------祛痰止咳ò２.熔点与旋光性游离:-COOH-----熔点较高苷类:无明确的熔点,只有分解点------200~350℃均有旋光性,大多左旋。3.溶解度有助溶作用,可促进其他成分在水中的溶解.在含水丁醇或戊醇中有较大溶解度4.发泡性皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫,加热也不会消失。5.表面活性剂皂苷具有减低水溶液表面张力的缘故----可作为清洁剂,乳化剂与分子中亲水结构和亲脂结构的比例有关亲水结构>亲脂结构----无此活性二二..化学性质化学性质1.颜色反应无水条件下与强酸(HSO;
6、HPO;HClO);24344中等强度酸(三氯乙酸);Lewis酸(ZnCl;2AlCl;SbCl)----颜色变化或荧光33可能机理:-OH(脱水),---双键增加---C+---显色全饱和或3位没有-OH,-C=O的化合物显阴性(1)Liebermann-Burchard;(醋酐,浓硫酸;甾醇)最常用—黄-红-紫-蓝(甾醇—绿色;三萜皂苷—红色)(2)Kahlenberg反应;(SbCl/氯仿)5纸色谱---加热(60~70)—蓝色,蓝灰,灰紫(3)Rosen-Heimer反应;(25%CClCOOH/EtOH)3纸色谱---加热(~100℃)---红色
7、—紫色(甾醇--60℃)(4)Salkowski反应;(氯仿溶液,浓HSO)24试管反应—硫酸层—红或蓝----氯仿层---绿色荧光(5)Tschugaev反应(冰乙酸溶液,ZnCl结晶)2试管反应----稍加热---淡红或紫红2.沉淀反应皂苷与金属盐类的反应皂苷水溶液可与Pb2+,Ba2+,Cu2+等产生沉淀。酸性三萜皂苷+中性盐[Pb(AC)或2(NH)SO]沉淀424甾体皂苷(中性)+碱性盐沉淀[碱式乙酸铅Pb(OH)Ac或Ba(OH)]2------区分甾体皂苷和三萜皂苷3.皂苷的水解(1)酸水解----得到不同的的次级皂苷(苷元—两相水解)(2)乙
8、酰解----BF—苷键裂解------乙酰化寡糖和3
