(化学)三萜类化合物

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1、中药化学授课教师：陶曙红中药化学与分析系第八章三萜类化合物triterpenoids广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege1、掌握达玛烷型、齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型的结构特征和典型实例。教学要求广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege2、掌握三萜类化合物的溶解性、显色反应及皂苷的特性。3、熟悉三萜类化合物及三萜皂苷的提取分离方法。广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege4、了解三萜类化合物的分布、生物活性及分类，甘遂烷型、葫芦烷型、木栓烷型和其他类

2、型的结构特征。5、了解三萜类化合物的紫外光谱和核磁共振谱的特征。广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege环与环之间的顺反及α、β构型两个环共用的碳上连接的基团方向相同为顺式，反之，为反式。环上基团向上，伸出纸面向外的为β构型，向内的为α构型。广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollegeR/S构型按次序规则OH>COOH>CH3>H反时针排列，S型广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollegeBr>C2H5>CH3>H顺时针排列，R型广东药学院GuangdongPharm

3、aceuticalCollege费歇尔投影式标定R,S构型，横变竖不变（指最小基团在横键或竖键）广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege1120(30)4,20,22双键表示法双键位于11、12号碳上双键位于20、30号碳上双键位于4、5号碳，20，21号碳，22，23号碳。广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege三萜的定义由30个碳原子组成的萜类化合物，分子中有6个异戊二烯单位，通式(C5H8)6。第一节概述广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege三萜的存在

4、形式游离态：称为三萜皂苷元。苷：水溶液振摇产生持久性肥皂样泡沫，故又称三萜皂苷，又因多具有羧基，又称为酸性皂苷。广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege分布：菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。主要分布于菊科、石竹科、五加科、豆科、远志科、桔梗科及玄参科。含有三萜类成分的中药有人参、三七、甘草、柴胡、黄芪、桔梗、川楝皮、泽泻、灵芝等。广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege生物合成途径广东药学院GuangdongPharmaceuticalC

5、ollege分类依据：根据碳环的有无和多少一、链状三萜二、单环三萜自学三、双环三萜四、三环三萜五、四环三萜六、五环三萜第二节结构和分类广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege五、四环三萜广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege具有环戊烷骈多氢菲的基本母核；17位碳上有一个由8个碳原子组成的侧链；一般母核有5个甲基；4，10，14，13or8广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege四环三萜的类型：1、羊毛脂烷型（lanostane）2、大戟烷型（euphane）

6、3、达玛烷型（dammarane）4、葫芦素烷型（cucurbitane）5、原萜烷型（protostane）6、楝烷型（meliacane）7、环菠萝蜜烷型，环阿尔廷型，环阿屯烷（cycloartane）广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollegeA/B，B/C，C/D为反式；10β，13β，14α，17β,C-20为R构型。1、羊毛脂烷型（lanostane）广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege灵芝：多孔菌科真菌赤芝或紫芝的干燥子实体，具有补中益气，延年益寿的名贵中药。广东药学院Gua

7、ngdongPharmaceuticalCollege13α,14β,17α2、大戟烷型（euphane）羊毛脂烷型广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege3、达玛烷型（dammarane）结构特点是A/B、B/C、C/D环均为反式,C8,10-CH3,C13-H,C17，C20构型为R或S。广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege来源：五加科植物人参的干燥根，名贵中药。功效：补五脏，安精神，定魂魄，止惊悸，除邪气

8、，明目，开心益智，久服轻身延年。－－《神农本草经》人参广东药学院GuangdongPharmaceuticalColleg