有机化学合成路线巩固

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1、有机合成路线设计的巩固与突破【学习目标】1．掌握引入卤素原子、羟基、碳碳双键、碳碳叁键、醛基及羧基等官能团的化学反应，对有机化合物官能团之间的转化形成较全面的认识。2．掌握有机合成路线设计的一般程序和方法，能对给出的有机合成路线进行简单地分析和评论，并能相应地按要求设计合成路线。【基础再夯实】有机合成过程中常见官能团的引入、转化和保护1．卤原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。例如：(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：2．羟基的引入方法①烯烃水化生成醇。例如：②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如：③醛或酮与氢气加成生成

2、醇。例如：④酯水解生成醇。例如：3．双键的引入方法(1)碳碳双键的引入①醇的消去反应引入碳碳双键。例如：②卤代烃的消去反应引入碳碳双键。例如：③炔烃与氢气、卤代氢、卤素单质不完全加成(限制物质的量)可得到碳碳双键。例如：(2)键的引入：醇的催化氧化。例如：4．羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如：(2)醛被氧气氧化成酸。例如：(3)酯在酸性条件下水解。例如：(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：5．有机物官能团的转化（以下例子写出合成路线，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。(1)利用官能团的衍生关系进行衍变：如乙醇→乙醛→乙

3、酸：(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如由乙醇制备乙二醇：(3)通过某种手段，改变官能团的位置，如由1-氯丙烷制备2-氯丙烷：6.有机合成中官能团的保护（以下例子写出合成路线）①酚羟基的保护：如由对甲基苯酚制备对羟基苯甲酸②碳碳双键的保护：如由丙烯醇制备丙烯酸基础练1．（2014海南卷18-II节选)由环已烯通过两步反应制备1，3-环己二烯的合成路线为:基础练2．（2016全国Ⅲ卷38题节选）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Gla

4、ser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线【课堂突破】高考信息利用型有机合成路线设计的一般程序和方法例1.（2016全国1卷38节选）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线：例2.（2015山东卷34节选）CH2CHCHCH2CH2CHCHO+ABCΔH2足量催化剂HBr(CH2)3OHCH2MgBrMg干醚CH2

5、H2CO①②H＋D浓H2SO4,ΔEKMnO4H+(CH2)2CHOO2Cu.ΔO(CH2)2COCH2CHCH2F菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：RMgBrCH2H2CO①（环氧乙烷）②H＋RCH2CH2OH+MgBrOHCHCHCH2CH2+CH2CH2Δ已知：（1）A的结构简式为_________________，A中所含官能团的名称是_________。（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。NaOH溶液Δ浓H2SO4CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH3CH2Cl合成路线流程

6、图示例：有机合成路线设计的一般程序和方法总结:【巩固训练】（2016北京卷25题节选）功能高分子P的合成路线如下：（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_______________。（7）已知：2CH3CHO。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。【综合提升】非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：（1）非诺洛芬中的含氧官能团为________和_____

7、___(填名称)。（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为________。（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是________(填序号)。（4）B的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：________。（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。