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时间:2019-07-05
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1、有机合成路线设计的巩固与突破【学习目标】1.掌握引入卤素原子、羟基、碳碳双键、碳碳叁键、醛基及羧基等官能团的化学反应,对有机化合物官能团之间的转化形成较全面的认识。2.掌握有机合成路线设计的一般程序和方法,能对给出的有机合成路线进行简单地分析和评论,并能相应地按要求设计合成路线。【基础再夯实】有机合成过程中常见官能团的引入、转化和保护1.卤原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。例如:(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如:(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如:2.羟基的引入方法①烯烃水化生成醇。例如:②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如:③醛或酮与氢气加成生成
2、醇。例如:④酯水解生成醇。例如:3.双键的引入方法(1)碳碳双键的引入①醇的消去反应引入碳碳双键。例如:②卤代烃的消去反应引入碳碳双键。例如:③炔烃与氢气、卤代氢、卤素单质不完全加成(限制物质的量)可得到碳碳双键。例如:(2)键的引入:醇的催化氧化。例如:4.羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如:(2)醛被氧气氧化成酸。例如:(3)酯在酸性条件下水解。例如:(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如:5.有机物官能团的转化(以下例子写出合成路线,用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。(1)利用官能团的衍生关系进行衍变:如乙醇→乙醛→乙
3、酸:(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如由乙醇制备乙二醇:(3)通过某种手段,改变官能团的位置,如由1-氯丙烷制备2-氯丙烷:6.有机合成中官能团的保护(以下例子写出合成路线)①酚羟基的保护:如由对甲基苯酚制备对羟基苯甲酸②碳碳双键的保护:如由丙烯醇制备丙烯酸基础练1.(2014海南卷18-II节选)由环已烯通过两步反应制备1,3-环己二烯的合成路线为:基础练2.(2016全国Ⅲ卷38题节选)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,成为Glaser反应。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Gla
4、ser反应制备化合物E的一种合成路线:回答下列问题:(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线【课堂突破】高考信息利用型有机合成路线设计的一般程序和方法例1.(2016全国1卷38节选)秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线:例2.(2015山东卷34节选)CH2CHCHCH2CH2CHCHO+ABCΔH2足量催化剂HBr(CH2)3OHCH2MgBrMg干醚CH2
5、H2CO①②H+D浓H2SO4,ΔEKMnO4H+(CH2)2CHOO2Cu.ΔO(CH2)2COCH2CHCH2F菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:RMgBrCH2H2CO①(环氧乙烷)②H+RCH2CH2OH+MgBrOHCHCHCH2CH2+CH2CH2Δ已知:(1)A的结构简式为_________________,A中所含官能团的名称是_________。(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。NaOH溶液Δ浓H2SO4CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH3CH2Cl合成路线流程
6、图示例:有机合成路线设计的一般程序和方法总结:【巩固训练】(2016北京卷25题节选)功能高分子P的合成路线如下:(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是___________________。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团:_______________。(7)已知:2CH3CHO。以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。【综合提升】非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:请回答下列问题:(1)非诺洛芬中的含氧官能团为________和_____
7、___(填名称)。(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为________。(3)在上述五步反应中,属于取代反应的是________(填序号)。(4)B的一种同分异构体满足下列条件:Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢原子,且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式:________。(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
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