微波促进Fries重排反应合成（2-羟基-5-甲基）苯基-1-十二酮

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1、维普资讯http://www.cqvip.com第21卷第3期精细化工、ol21．No．32004年3月FINECHEMICALSM8．172004精细化工中闻体微波促进Fries重排反应合成(2．羟基．5．甲基)苯基-1一十二酮袁淑军：，吕春绪’，蔡春’(1．南京理T大学化工学院，江苏南京210094；2．盐城工学院化工系，江苏盐城224003)摘要：在连续微波照射下，由十二酸对甲酚酯的Fries重排反应合成了(2-羟基一5一甲基)苯基一1一十二酮：通过对不同的溶剂、催化剂和反应时间的探索，发现与经典的反应相比，微波促进的反应在120oC下以硝基苯为溶剂、无水三氯化铝作催化剂时，反应时

2、间由2h缩短到8min，收率由89，5ck提高到93．4％：关键词：微波照射；Fries重排；高级脂肪酸酚酯；(2-羟基-5一甲基)苯基一1_十二酮中图分类号：TQ244．2文献标识码：A文章编号：1003—5214(2004)03—0230—03Synthesisof(2-Hydroxy-5-methy1)phenyi-1-dodecanonebyMicrowave-enhancedFriesRearrangementYUANShu—jun。．LCChun—XU。．CAIChun。(1．CollegeofChemicalEngineering，NanjingUniversit)ofSc

3、ienceandTechnolog)，Naming210094，Jiangsu，China；2DepartmentofChemicalEngineering，YanchengInstituteofTechnolog)，}ancheng224003．Jiangsu，China)Abstract：TheFriesrearrangementof4-methylphenyldodeeanoatewascariedoutundercontinuousmicrowaveiradiationtofoIXUf2一hydroxy．5一methv1)phenvl一1一dodecanone．Thereacti

4、onwassteadilvperformedat120ocwhennitrobenzenewasusedasthesolventandA1C1astheeatalvst．Comparedwiththeclassicalmethod．vieldofthereactionundermicrowaveiradiationwasraisedfrom89．5％to93．4％．meanwhilethereactiontimewassho~enedfrom2hto8min．Keywords：microwaveiradiation；Friesrearangement；higheraliphatiephe

5、nolester；(2一hydroxy一5一methyl1phenyl一1一dodeeanone经典的Fries重排反应是指酚酯在无水三氯化用特制的连续发射式微波炉研究了高级脂肪酸酚酯铝作用下转变成邻和对羟基芳酮的反应，常用来合——十二酸对甲酚酯的Fries重排反应，合成了(2-成医药、农药、表面活性剂等中间体为了提高反应羟基一5．甲基)苯基．1一十二酮。此法与经典的方法比的转化率和选择性，人们已对反应温度、溶剂和催化较，收率从89．5％提高到93．4％，反应时间从2h剂等反应条件作了许多研究～近年来随着微波缩短到8min，反应过程稳定、易控制。技术应用的深人，用微波促进Fries重排反

6、应的研究1实验也相继有报道，但此类研究基本上都是在家用微波炉的基础上进行的由于家用微波炉工作原理的1．1仪器与药品局限(微波间隙式发射、效率低和温度难以监测)，WHL07S一1型微波化学试验炉(南京三乐微波反应难以控制以致反应不均匀、结果不稳定一目前技术发展有限公司，2500MHz，800W连续可调)；在微波促进Fries重排反应的研究报道中，大多数是Varian3700型气相色谱仪(OV一109毛细管柱，INJ对低级脂肪酸酚酯(如乙酸酚酯)的研究，而长碳250oC，DET260oC，程序升温：70～240oC，升温速链的高级脂肪酸酚酯的重排反应鲜见报道作者利率30oC／min)；Bom

7、emMB154SFFIR红外光谱仪收稿日期：2003—09—09作者简介：袁淑军(1964．)，男，江苏盐城市人，盐城工学院化工系副教授，现为南京理工大学化工学院博士生，主要从事精细有机合成方面的教学与研究，电话：13962003070，E—mail：yuansjjs@163．conl：维普资讯http://www.cqvip.com第3期袁淑军，等：微波促进Fries重排反应合成(2-羟基一5一甲基)苯基一1一十二酮(KBr压片)