《吡虫啉的合成》PPT课件

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1、吡虫啉的合成介绍75771991吡虫啉介绍:1.吡虫啉是1991年德国拜耳公司和日本特殊农药公司联合开发出的第一个烟碱类杀虫剂,它是一类高效、低毒、安全、高选择性的新型杀虫剂;在国内外市场发展很快。吡虫啉是硝基亚甲基类内吸杀虫剂，是烟酸乙酰胆碱酯酶受体的作用体，干扰害虫运动神经系统使化学信号传递失灵，无交互抗性问题，是烟碱类超高效杀虫剂，具有广谱、高效、低毒、低残留，害虫不易产生抗性，对人、畜、植物和天敌安全等特点，并有触杀、胃毒和内吸等多重作用。害虫接触药剂后，中枢神经正常传导受阻，使其麻痹死亡。产品速

2、效性好，药后1天即有较高的防效，残留期长达25天左右。药效和温度呈正相关，温度高，杀虫效果好。主要用于防治刺吸式口器害虫。吡虫啉在我国的商品名称很多，性能与特点吡虫啉是新一代氯代尼古丁杀虫剂。害虫接触药剂后，中枢神经正常传导受阻。药效和温度呈正相关，温度高，杀虫效果好。主要用于防治刺吸式口器害虫。2.吡虫啉又叫康福多、大功臣、蚜虱净、一遍净、朴虱蚜、咪蚜胺、高巧等。剂型为10%、25%可湿性粉剂，40%水溶剂。低毒，有效期2年。是一种硝基亚甲基类内吸杀虫剂。杀虫谱广。具有内吸、触杀和胃毒作用。持效期较长，

3、且低毒安全。它的杀虫制，是阻断昆虫神经传导，继而造成昆虫死亡。用于防治蚜虫、蓟马、粉虱等刺吸式口器害虫，对鳞翅目、双翅目的一些害虫也有较好的防效，比如潜叶蝇、潜叶蛾、黄曲条跳甲、种蝇等害虫。适用于蔬菜、果树等作物。安全间隔期20天。施药时注意防护，防止接触皮肤和吸入药粉、药液，用药后要及时用清水洗洁暴露部位。不要与碱性农药混用。不宜在强阳光下喷雾，以免降低药效。吡虫啉-【理化性质】无色晶体，有微弱气味，熔点143.8℃（晶体形式1）136.4℃（形式2），蒸气压0.2μPa（20℃），密度1.543（20

4、℃），KowlogP＝0.57（22℃），溶解度水0.5lg，L（20℃），二氯甲烷50-100，异丙醇1-2，甲苯0.5-1，正己烷＜0.1（g／L），20℃），pH15-11稳定。主要用于防治水稻、小麦、棉花等作物上的刺吸式口器害虫，如蚜虫、叶蝉、蓟马、白粉虱、马铃薯甲虫、麦秆蝇、绣线菊蚜、苹果瘤蚜、桃蚜、梨木虱、卷叶蛾、粉虱、斑潜蝇等害虫。使用方法:，可用10%吡虫啉4000～6000倍液喷雾，或用5%吡虫啉乳油2000～3000倍液喷雾。防治蟑螂：可以选择神农2.1%灭蟑螂胶饵吡虫啉。吡虫啉的3D

5、结构式：(E)-1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-N-nitroimidazolidin-2-imine（６－氯吡啶－３－吡啶基甲基）－Ｎ－硝基亚咪唑烷－２－基胺吡虫啉的结构式：C9H10ClN5O2ExactMass:255.05Mol.Wt.:255.66m/e:255.05(100.0%),257.05(32.2%),256.06(9.9%),258.05(3.7%),256.05(1.8%)C,42.28%;H,3.94%;Cl,13.87%;N,27.39%;O,

6、12.52%LogP:1.98Henry'sLaw:6.35CLogP:-1.56CMR[CommonModeRejection（ratio)]:6.3389(E)-1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-N-nitroimidazolidin-2-imine吡虫啉合成方法：一、3-甲基吡啶-N-氧化物（1）的制备将7mLH2O、22.8g3-甲基吡啶、80mLCHCl3和1.4g磷钼酸依次加入反应瓶中，均匀混合，升温至75℃，滴加47g30%H2O2，滴毕继续反应6h，脱苯、脱

7、水，加50mLCHCl3，过滤，减压脱溶得棕色液体，冷却至20℃变为浅棕色固体，收率>90%。2-氯-5-甲基吡啶（2）的制备将0.25mol的（1）、0.37mol三乙胺及250mLCH2Cl2均匀混合后，在氮气保护下滴加邻苯二甲酰氯，滴毕保温反应2h，抽滤，CH2Cl2洗涤，滤液脱溶，冷却调pH值为6。馏出物分出油层，水层萃取，合并油层，干燥脱溶，得无色至浅黄色油状液体25.9g，收率76%。二、2-氯-5-氯甲基吡啶（3）的制备将上步产物（2）0.15mol、苯8mL混合，于50℃滴加含0.1mol

8、SO2Cl2的苯溶液，2h滴完，加热回流4h，脱溶。产率70%。吡虫啉（4）的制备将乙腈10mL、N-硝基亚米唑烷-2-基胺（5）0.15mol、碳酸钾7.2g、CsCl少许混合后，滴加溶有2-氯-5-氯甲基吡啶（3）0.1mol的乙腈溶液，加热回流反应5h，过滤，用乙腈洗滤渣，合并滤液，脱溶得褐色固体，产率90%。三、吡虫啉也可用下述方法制备：以甲苯为溶剂，N-（2-氯-5-吡啶甲基）亚乙基二胺在室温下与溴化氰作用，所得的环