《乙酰苯胺的制备》PPT课件

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1、项目三乙酰苯胺的制备第一组组长：耿芳组员：李鸿程、潘理想、张寓弛乙酰苯胺的制备一、实验目的1.掌握制备乙酰苯胺的道理和方法，在试验的历程中进一步学习重形成晶体和醇化固体的操作方法。2.学会固体有机有机物的过淋，溶解，重形成晶体和干燥等醇化技能，同时掌握分馏道理及分馏装配的安装。二、乙酰苯胺的物化性质CAS:103-84-4分子式：C8H9NO分子质量：135.16沸点：304℃熔点：111-115℃中文名称：N-乙酰苯胺；N-苯基乙酰胺；退热冰；乙酰苯胺；苯基乙酰胺；N-苯（基）乙酰胺英文名称：N-Phenyl

2、acetamide；Acetanil；Acetanilide；Antifebrin；Acetylaniline；N-phenyl-Acetamide；n-phenyl-acetamid；acetamidobenzene；acetanilid；aceticacidanilide性质描述：白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末。在水中再结晶析出呈正交晶片状。熔点114.3℃，沸点304℃，相对密度1.2190（15、4℃），闪点173.9℃，自燃点546℃。略有苯胺及乙酸气味。微溶于冷水，溶于热水；甲醇；乙醇；乙醚；氯仿

3、；丙酮；甘油和苯等。碱性很弱。遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。可燃，无臭。在空气中稳定，呈中性。三、工业生产方法1、苯胺经乙酸乙酰化由苯胺经乙酸乙酰化而得，生产中大多采用冰醋酸作为酰化剂，在较高温度下进行较长时间的回流。C6H5NH2+CH3COOH→C6H5NHCOCH3+H2O步骤将苯胺和碳酸钠水溶液混合，在搅拌下滴加醋酐，加完后冷却，过滤，冷水洗涤，干燥的粗品，用水重结晶即得产品。苯胺和醋酸的配料比为1：1.33（摩尔比），碳酸钠的用量应恰好中和反应中生成的乙酸。本法收率为90%。生产厂家：吉林市制药

4、厂，上海人民制药厂，四川长寿化工厂，东北制药总厂。2、微型法采用苯胺和乙酸酐、冰乙酸、活性炭在常温下制备和提纯乙酰苯胺最为简便有效.但需解决三个问题：(1)苯胺与乙酸酐制备乙酰苯胺时，可能发生进一步的取代反应，伴有副产物二乙酰胺衍生物[ArN(COCH，)：]生成；(2)常温过滤时，溶液遇滤纸上、漏斗中的水，易形成结晶而导致堵塞；(3)酰化反应产生的乙酸以及加入的冰乙酸，在过滤过程中对环境造成的污染。为解决以上问题可从试剂的用量、过滤的方法与时间等予以控制，具体如表所示。设计实验中问题成因分析及解决方案问题问题

5、（1）问题（2）问题（3）产生原因当乙酸酐过量时，可能发生进一步取代反应，在N上取代两个乙酰基。乙酰苯胺常温时溶于冰乙酸，但在水中的溶解度较小，因此当乙酸的量相对较小时，过滤时溶液遇滤纸上漏斗上的水易形成结晶而导致堵塞。因为乙酸有刺激性气味，如果过滤时间过长，酰胺反应产生乙酸以及加入的乙酸就会散发到空气中污染环境。解决方法控制乙酸酐的用量，使苯胺与乙酸酐物质的量1:1—1:1.1之间，尽量避免副产物的产生。控制乙酸的用量，乙酸量太少，溶液中乙酰苯胺的浓度相对较大，与少量水容易结晶；乙酸量太多，造成浪费。可采用抽

6、虑的方法：缩短过滤时间；乙酸的气味通过抽虑抽气，被水泵中的水稀释带出。3、微波法将25mmol(2．33g)新蒸馏的苯胺50mmol(5．10g)乙酸酐及少许锌粉(约0.03g)，依次加入50mL圆底烧瓶中，混匀后与微波反应回流装置对，设置微波辐射功率为750w，时间为35min，启动波炉．辐射完毕，冷却，将反应液倒入盛有30mL水的烧杯中，即析出白色结晶，冷却后抽滤，在约80℃下干燥．称重，产率90％～95％．必要时可用水重结晶．微波加热不同于常规加热，它是微波能直接作用于介质分子，是直接加热，具有加热迅速、

7、受热体系均匀、热效率高，便于控制，产品质量高等特点．微波加热将是取代目前许多既耗能、又费时，造成环境污染等传统方法的一项新技术．从绿色化学的原理出发，应尽可能少地使用能源，而微波加热技术从热效率和经济效益上考虑正符合这一要求．相应的化学反应方程式1、苯胺与乙酸在硫酸催化下加热反应，一般用分馏柱去水使平衡移动提高产率：CH3COOH+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+H2O2、乙酰氯在苯胺中氨解(通常加入一种叔胺以中和产生的酸)：CH3COCl+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+HCl3、3、乙酸酐在

8、苯胺中氨解(通常加入一种叔胺以中和产生的酸)：(CH3CO)O+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+CH3COOH此外还可用其它羧酸衍生物（如乙酸乙酯等）的氨解制备，但都不大常用。成本比较工业化生产的只有一种方法即苯胺乙酸乙酰化法，其它的几种现在是实验室制法。苯胺乙酸乙酰化每生产1t乙酰苯胺消耗：苯胺（99%）690Kg（工业级）冰醋酸500Kg（工业级）苯胺价格9610元/t冰醋