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1、有机化合物鉴别14144217梁思晨食品工程与生物技术学院（乳品工程）一、摘要研究任何一种有机化合物的性质和结构时,都必须通过分离、提纯得到纯净的有机化合物。可见,分离、提纯这些操作多么重要.所以,在有机化学教学中,不仅课堂教学中详细讲述,且在实验环节中也列为必做实验来要求,进行训练.而有机化合物的鉴别是有机化合物分离和提纯的基础,也是学习、研究有机化学的一部分既重要又复杂的内容,本文仅对各类有机化合物的鉴别方法和思路,简要概括和归纳,同时结合实例典型的题解,作一简要分析.便于教学交流或学习之辅导.二、关键词物理特性化学特性结构特点三、注意物质状态对鉴别方法与分离、提纯方法的不同选择。
2、例如,鉴别饱和烃和不饱和烃,通常可选择澳溶液或高锰酸钾溶液,利用不饱和烃能使澳溶液(加成反应)或高锰酸钾溶液(氧化反应)褪色而饱和烃则呈负性反应的性质,这不论对被鉴别物质是气态或液态都是可行的[1]。对于液态饱和烃和不饱和烃,亦可选择浓硫酸,在室温下,液态不饱和烃可与H:50;发生加成反应(混溶)而饱和烃不与HZSO;反应(分层)。但对于气态饱和烃和不饱和烃,则不能用浓硫酸鉴别,因为虽然不饱和烃可溶于浓硫酸中,但对于气态饱和烃而言,通过浓硫酸后逸出,不象液态那样有分层现象,故无明显现象可资区别[2]。如要对混有少量不饱和烃的饱和烃进行提纯,对态而言,滨溶液,高锰酸钾溶液和浓硫酸都能吸收
3、不饱和烃,因此都能作为洗气液达到提纯目的.但对于液态而言,则只能选择浓硫酸,由于不饱和烃能溶解于浓硫酸,因此分去硫酸层后便可达到提纯目的,如果选择澳溶液或高锰酸钾溶液则不妥,因为不饱和烃与Br:的加成产物可溶解在饱和烃中(如果试剂是澳水,虽然可有分层,但有机层仍不是单纯饱和烃;如果是澳的四氯化碳溶液,则根本无分层),所以不但不能除去不饱和烃,反而引入新的杂质,高锰酸钾溶液对饱和烃的氧化产物因为成为新的有机物而会溶解在饱和烃中,同样达不到提纯的目的。四、鉴别有机化合物的基本要求在《有机化学》教与学时,对有机化合物的鉴别能有效地进行和得到满意的结果.首先需要明确“鉴别’与“鉴定’两词之含义
4、.所谓“鉴定”即依据有机化合物的性质(物理性质或化学性质),通过化学方法或物理方法验证是某有机化合物.而“鉴别’也是依据有机化合物的性质(物理性质或化学性质),通过化学方法或物理方法,对已知的几种有机化合物进行区别.即不仅验证是某种有机化合物,而且不同于其它有机物,使其它有机化合区别开来.为此,我们必须依据有机化合物的物理性质如气味、状态、熔点、沸点、比重、溶解度等特性,或依据其化学性质,如有无特效的氧化、还原、加成、消除、取代等化学反应,通过出现的明显实验现象,进行鉴别.其具体要求:(一)选择化学特性差异性大的反应时,应有明显的颜色变化、气体逸出、机淀的生成或沉淀的溶解,或能使指示剂
5、变色等之一的明显现象产生;(二)实验操作步骤简便、安全,既反应容易进行,又步骤简捷;(三)对纯物质鉴别时或鉴定时,应先采用一般的物理方法,若无效,然后再采用化学方法.即可根据被鉴定的有机化合物的结构特点,遵循上述原则选定其特征化学反应鉴别之;(四)对混合物鉴别时,耍注意鉴别的先后顺序,一般是把活泼的或有特征反应的,或易被于挠的物质先检出,不反应的留下.再选其他特征反应或特性,分步进行鉴别之,最后剩下的一种有机物,就不必再检验了.(本文对未知有机化合物的鉴别不作讨论)[3].五、各类有机化合物的鉴别方法1、烷烃由于烷烃分子里全是单键(。键).所以烷烃是一类不活泼的稳定的化合物,在通常条件
6、下不和酸、碱、氧化剂等反应,常利用它的稳定性来鉴别,但对含有四个碳原子以下的(常称小环)环烷烃,其性质与烯烃相似,故在室温时也可与澳的CCI;溶液发生反应并使其褪色.如,2、烯烃和炔烃烯烃和炔烃分子中分别含有不饱和键(双键和叁键),常用澳的CCI。溶液或KMnO;溶液作用使其褪色,即可与烷烃区别开来。<1>与溴加成注意,如样品中含有烯醇、酚、胺、醛和酮等化合物时,会有干挠反应,不过其中有的取代反应,生成不溶于Ccl;的HBr,且伴有烟雾状现象,可加以区别.<2>与冷的KMno;溶液作用,使紫色KMnO4;溶液褐色,并有棕褐色的Mn02:沉淀.注意,醇、醛、酚、胺和甲酸等也易被KMno;
7、氧化而使其褪色,<3>末端炔烃可与AgNO3溶液:的氨溶液反应,则分别生成有颜色的炔化物沉淀,由于反应灵敏、现象明显,常用作炔烃的鉴定.(二)烃类衍生物的鉴别主要是以其特征反应一一多半是发生在官能团上的反应,进行鉴别.1、卤代烃<1>与AgNO3的醇溶液作用生成不同颜色的卤化银沉淀(氟代烷例外).烯丙基卤和节基卤与上述试剂也很容易发生反应.如<2>与Nal的丙酮溶液作用生成卤化碘沉淀。2、醇<1>与金属钠作用逸出气体。如注意,凡含有活泼氢的化合
