有机化合物鉴别.ppt

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1、有机化合物的鉴别化学方法不饱和烯、炔化合物紫色KMnO4变成黑色的MnO2红色Br2变无色用于鉴别含碳碳双、三键的化合物末端炔烃能被高锰酸钾氧化的有机物，都有紫色KMnO4变成黑色的MnO2的现象卤代烃AgNO3与卤代烃形成AgX沉淀沉淀生成的速度:3级碳>2级碳>1级碳CH2-ClAgNO3/乙醇室温AgCl↓（立即）CH2=CH-CH2-ClClCH3CH3CH3C卤素直接连在双键碳上或芳环上无反应AgNO3/乙醇△AgCl↓R-CH=CH-(CH2)2-ClCH3-ClCH3CH3CH-ClClAgNO3/乙醇△不反应C

2、H2=CH-Cl醇Lucas试剂:ZnCl2+浓HCl,生成不溶于水的油状物②反应速度与烃基结构有关:CH3CH2CH3OHCHHClCH3CH2CHCH3lCH2OZnCl2室温(2~5min后出现浑浊)HCH3COHCH3CH3HClCH3CClCH3C3H2O(马上出现浑浊)ZnCl2室温ZnCl2CH3CH2CH2CH2+HClCH3CH2CH2CH2+H2OOHCl(加热才出现浑浊)R-CH=CH-CH2OHC6H5CH2OH﹥3°R-OH﹥2°R-OH﹥1°R-OH反应活性HCl+ZnCl2-----卢卡斯试剂（L

3、ucas）可鉴别伯仲叔醇酚与溴生成白色沉淀②与三氯化铁的反应不同的酚所产生的颜色不相同：OHOHOHOHOHOHOHOHOHOH紫色红棕色蓝色蓝紫色深绿色大多数酚或具有结构的脂肪族化合物与三氯化铁的水溶液作用，生成有色物质。6ArOH+FeCl3H3[Fe(OAr)6]+3HCl紫色络合物醚RORRORCl-HRORHSO4-H++HClH2SO4++1.盐的形成铁羊醚溶于浓硫酸，此现象可区别烷烃或卤代烃。醛和酮①弱氧化剂氧化a)托伦(Tollens)试剂反应范围：只氧化醛，不氧化酮，C=C、C≡C也不被氧化硝酸银的氨溶液RO

4、CH＋2Ag(NH3)2OHRCOONH4＋＋＋2Ag↓H2O3NH3银镜△b)斐林试剂(Fehling)碱性氢氧化铜溶液（A液：CuSO4、B液：NaOH+酒石酸钠钾）CH3CH=CHCHOKMnO4Ag(NH3)2+CH3CH=CHCOO-+Ag↓KMnO4反应范围：芳香醛、酮不反应，C=C、C≡C也不被氧化R＋＋＋CHO2Cu25OHRCOO＋Cu2O↓＋3H2O桔红色△-对所有的醛酮：2,4-二硝基苯肼CRHONaHSO3CRHONaSO3H（CH3）（饱和）α-羟基磺酸钠（CH3）（CH3）SO3NaOHHRC（白色

5、）②与亚硫酸氢钠加成其它酮不能反应，主要原因是空间阻碍。应用范围：醛、甲基脂肪酮、C8以下环酮c)卤仿反应在碱性条件下，与X2作用，甲基上的三个α-H都被卤代，由于羧基氧原子和三个卤素原子的强吸电子作用，使碳-碳键不牢固，在碱的作用下断裂，生成卤仿和相应羧酸。CH3CXXXCHOHCH3COHHCX3+OO甲基酮类化合物或能被次卤酸钠氧化成甲基酮的化合物，在碱性条件下与氯、溴、碘作用分别生成氯仿、溴仿、碘仿（统称卤仿）的反应称为卤仿反应。碘仿OORCH2-C-CH3+3NaOIRCH2-C-ONa+CHI3↓(黄)(或NaOH

6、+I2)==CarboxylicAcidsReleaseCO2withNa2CO3orNaHCO3.FormcolorcomplexwithFeCl3ReactwithBr2tobecomecolorless.一、互变异构现象乙酰乙酸乙酯显示双重反应性能乙酰乙酸乙酯与亚硫酸氢钠、氢氰酸加成，也能与氨基脲、苯肼反应生成黄色沉淀。可使溴的四氯化碳溶液褪色、能使FeCl3溶液呈现紫色、能与金属钠反应放出H2。表明分子中含有羰基的结构表明分子中含有烯醇式结构乙酰乙酸乙酯的NMR和IR图谱显示其分子中既有双键，也有羟基和羰基。Amine

7、sReleasegasN2:NaNO2由于三种胺与磺酰化试剂作用不同，可用来分离三种胺的混合物，或用以鉴别三种胺。苯磺酰氯也能与胺起酰化反应——兴斯堡（Hinsberg）反应。R-NH2H/H2O+NaOHSO2NR（）Na-+溶于碱SO2ClR-NH2+SO2NHR-HCl（白色）伯胺（白色）仲胺SO2ClR2-NH+SO2NR2-HClR2-NHH/H2O+叔胺SO2ClR3N+不反应NaOH不溶于碱例如：分离RNH2、R2NH、R3N2.生成糖脎反应当醛糖或酮糖用苯肼处理时,也可以发生类似的反应。但反应并不停留在生成苯腙

8、的这一步，当有过量苯肼存在时，反应生成糖脎。CHOCH2OHD-葡萄糖+3H2N-NH-C=N-NH-CH2OHCH=N-NH-D-葡萄糖脎糖脎为淡黄色晶体，不同的糖成脎时间、结晶形状不同，结构上完全不同的糖脎熔点不同，因此利用该反应可作糖的定性鉴定。3.氧化反应使用不同的氧