第08章 卤代烃10889

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1、Chapter8第8章卤代烃Chapter8Halo-hydrocarbonChapter8主要讲授内容8.1卤代烃的分类和结构8.2卤代烷的物理性质8.3卤代烷的亲核取代反应8.4卤代烷的消除反应8.5不饱和卤代烷8.6多卤代烃8.7金属有机化合物8.8卤代烃的还原Chapter88.1卤代烃的分类和结构ClassificationandStructureofHalo-hydrocarbonChapter88.1.1卤烃的分类(ClassificationofHalo-hydrocarbon)1.由分子中X的状况分类X种类：R－F、R－Cl、R－Br、R－IX数目：R－X一卤代烃X－R－

2、X’混合卤代烃RCX3多卤代烃Chapter82.根据烃基结构分类饱和卤烃：R－X卤代烷CH2=CHCH2Cl烯丙基氯C6H5CH2Cl苄基氯不饱和卤烃：CH2=CHCl氯乙烯卤代芳烃：C6H5Cl氯苯Chapter83.按α-碳原子类型分类如果用卤原子取代上述分子中的氢，分别得到什么类型的卤代烷?思考Chapter88.1.2卤烃的结构(StructureofHalo-hydrocarbon)1.卤代烷型卤烃卤原子电负性*F4.0Cl3.0Br2.8I2.5*SelectedValuesfromthePaulingElectronagativityScale电负性较大的卤原子通过诱导效应

3、对化学键的影响十分显著。Chapter8不同碳卤键：键的极性：C－Cl>C－Br>C－I可极化度：C－I>C－Br>C－Cl卤代烷特征反应：NucleophilicSubstitutionReaction(SN)EliminationReaction(E)（SN）（E）Chapter82.卤乙烯型卤烃C=C键亲电反应：活性下降C－X键取代反应：难于进行电负性较大卤原子通过诱导效应和共轭效应影响十分显著C=C键和C－X键的化学。卤代烯烃的反应特征：Chapter88.2卤代烷的物理性质PhysicalPropertyofHalo-hydrocarbonChapter88.2.1相对密度(Re

4、lativeDensity)卤烃的相对密度取决于分子的相对分子质量和卤素种类。单卤代烷：R-F、R-Cld<1；R-Br、R-Id>1同一卤素，C数，d多卤代烷：RXn，n，d>1卤代芳烃：d>1Chapter8C-X键：C—FC—ClC—BrC—Is/cm-1：1000-1400600-800500-600~500一般IR谱仪检测不出来8.2.2波谱性质(PropertyofSpectra)1.红外光谱（infrredspectra）Example：Chapter82.核磁共振谱（nuclearmagneticresonance）Example1：电负性:X>C化学位移:随相邻原子电负性

5、增加而增大Example2：－X:去屏蔽效应Chapter88.3卤代烷的亲核取代反应PhysicalPropertyofHalo-hydrocarbonChapter8静态极性诱导极化（键的极化度）nucleophilicelectrophilicleavinggroupNucleophilicSubstitution——SNreacion:Nu=H2O、ROH、NH3、NH2R-Nu=-OH、-OR、-NH2、-OCOR、-CN、-IChapter88.3.1亲核取代反应类型（TypesofNucleophilicSubstitution）1.水解反应（hydrolysis）——可逆反

6、应——不可逆反应Chapter82.醇解反应（alcoholysis）不对称醚合成方法:Williamson合成环氧化合物合成方法：Chapter83.氨解反应（aminolysis）有机弱碱氨(胺)量不足时，生成伯、仲、叔胺的混合物。胺——亲核试剂：多烷基化Chapter84.氰解反应（cyanolysis）有机合成：增长碳链的方法5.酸解反应（acidhydrolysis）Chapter86.与AgNO3反应（reactionwithsilvernitrate）硝酸酯卤烃的鉴别反应:反应活性：3°RX>2°RX>1°RXRI>RBr>RClCH2=CHCH2X≈C6H5CH2X>RX>

7、C6H5XChapter8演示实验Chapter87.卤素交换反应（exchangereactionofhalogen）卤代烷活泼性:1°RX>2°RX>3°RX（X=Cl,Br)应用:1.制备碘代烷的方法之一。2.鉴别1°、2°、3°RX（X=Cl,Br)的方法。Chapter88.3.2亲核取代反应机理(MechanismofNucleophilicSubstitution)Example：hydrolysisCha