《萜类化合物》课件

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1、第六章萜类化合物§三萜及其苷一、三萜类（triterpenes）概念是由30个碳原子组成的萜类化合物，根据“异戊二烯”法则，多数三萜被认为是由6个异戊二烯（30个碳）缩合而成的，在自然界中，有的以游离型存在，有的则与糖结合成苷的形式存在，由于多数苷类化合物水溶液经振摇后产生持久性类似肥皂水溶液样的泡沫，故称三萜皂苷,另外，三萜皂苷多具有羧基，所以又常称为酸性皂苷。二、分布1、自然界分布子叶植物中分布最多，也广泛分布在其他生物中；2、存在方式游离形式或以与糖结合形成苷或成酯的形式存在；3、主要的分布科游离形式包括菊科、豆科等；苷类形式包括豆科、五加科、桔梗科等；4、常见中

2、药人参、黄芪、甘草、三七、桔梗、远志、柴胡、茯苓、泽泻等。三、三萜皂苷及其皂苷元1、三萜皂苷（triterpenoidsaponins）——亲水三萜与糖结合形成的苷，也称三萜皂苷，因结构中多具有羧基，所以又常称为酸性皂苷；2、三萜皂苷元（triterpenoidsapogenins）——亲脂常见三萜皂苷元为四环三萜和五环三萜类化合物。3、糖（sugar）常见构成三萜皂苷的糖有D-glucose,D-galactose,D-xylose,L-arabinose,L-rhamnose,D-glucuronicacid,D-galacturonicacid。常为吡喃型(pyr

3、anosetype)。4、连接特点（1）低聚糖连接（2）有醇苷、酯苷，或醇苷和酯苷，如人参皂苷Ro。（3）单糖链皂苷monodesmosidicsaponins,双糖链皂苷bisdesmosidicsaponins,叁糖链皂苷tridesmosidicsaponins等。四、生理作用具有广泛的生理活性。主要有：溶血、抗癌、抗病毒、提高机体免疫功能、滋补等。第二节三萜类化合物的结构与分类三萜皂苷分类：1．按存在形式、结构、性质分为：（1）三萜皂苷及苷元（2）其它三萜类（树脂、苦味素、三萜醇、三萜生物碱）2．按碳环的数目分类：（1）链状三萜（较少）（2）单环三萜（较少）（3

4、）双环三萜（较少）（4）三环三萜（较少）（5）四环三萜（较多）羊毛脂甾烷型茯苓酸达玛烷型酸枣仁皂苷人参皂苷葫芦素烷型雪胆甲素及乙素大戟烷型大戟醇原萜烷型泽泻萜醇A、B楝烷型川楝素环菠萝蜜烷型环黄芪醇（6）五环三萜（较多）齐墩果烷型齐墩果酸乌苏烷型乌苏酸羽扇豆醇型白桦脂醇白桦脂酸木栓烷型雷公藤酮羊齿烷型和异羊齿烷型何帕烷型和异何帕烷型其它类型一、无环三萜（链状）多为鲨烯类化合物2,3-环氧角鲨烯：三环、四环、五环三萜的重要生源中间体二、单环三萜单环，多为六元环蓍醇A（菊科蓍属植物中）新单环骨架的三萜类化合物对双环和三环三萜的发现逐步增多三、双环三萜海洋生物Asteropu

5、ssp.中的化合物，pouosideA-E三萜半乳糖苷类，有多个乙酰基蕨类植物（Polypodiaceous和Aspidiaceous）的新鲜叶子中的化合物四、三环三萜龙涎香醇：龙涎香的成分——贵重香料——无香→[O]→香味五、四环三萜天然存在：主要有达玛烷、羊毛脂烷、葫芦烷等型结构特点：具有环戊烷骈多氢菲的基本母核；C17位，有一个8个碳的侧链；一般有5个甲基：4，4，10，14；13位或8位1、羊毛脂烷型结构特点：广泛分布于植物界及海洋生物如海参、海星等。化合物：羊毛脂醇、茯苓酸、块苓酸（1）C-4有偕二甲基（2）C-10和C-13均有-Me；（3）C-14有一甲

6、基，a-构型（4）C-20为R构型；（5）A/B、B/C、C/D反式反式顺式A/B环顺式稠合C5-βH——实线表示………反式……C5-αH……虚线表示S型和R型2、达玛烷型dammarane特点：（1）C-4有偕二甲基（2）C-8和C-10均有-Me；（3）C-14有一甲基，a-构型（4）C-20为R构型或S构型；（5）A/B、B/C、C/D反式化合物：五加科植物人参（Panaxginseng）中的多种皂苷、棒锤三萜A、酸枣仁皂苷A和B3、葫芦素烷型结构特点：基本同羊毛脂甾烷A/B环取代基不同：5β-H，8β-H，10α-H，9β-CH3化合物：葫芦科植物，葫芦苦素类

7、表几种四环三萜不同结构类型的结构特征比较四环三萜类型CH3取代C17侧链取代C20构型代表化合物羊毛脂甾烷10，13，14型，8个碳R茯苓酸大戟烷10，13，14型，8个碳大戟醇葫芦素烷9，13，14型，8个碳雪胆甲素达玛烷10，8，14型，8个碳S，R人参皂苷原萜烷10，8，14型，8个碳S泽泻萜醇楝烷10，13，8型，4个碳川楝素环菠萝蜜烷10-CH2-9，13，14型，8个碳环黄芪醇六、五环三萜1、齐墩果烷型β-香树脂烷型分布：豆科、五加科、桔梗科……基本碳架：多氢蒎的五环母核结