《羧酸及衍生物》PPT课件

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1、第九章羧酸及羧酸衍生物羧酸第一节一、羧酸的分类和命名羧酸的分类按羧基所连接的烃基种类脂肪族羧酸脂环族羧酸芳香族羧酸按烃基是否饱和饱和羧酸不饱和羧酸按所含羧基的数目一元羧酸二元羧酸三元羧酸3羧酸及其衍生物羧酸的命名脂肪酸的命名与脂肪醛的命名相似。2、3、4-三甲基戊酸α、β、γ-三甲基戊酸4羧酸及其衍生物不饱和羧酸CH2=CH-COOH丙烯酸4-甲基-3-己烯酸9-十八碳烯酸（油酸）2,4-己二烯酸5羧酸及其衍生物环戊基乙酸环戊烷乙酸环己烷羧酸环己烷甲酸环丙基乙酸环丙烷乙酸脂环酸6羧酸及其衍生物二元羧酸乙二酸，俗名：草酸丁二酸，俗名：

2、琥珀酸２-甲基-３-乙基丁二酸甲基丁二酸甲基丙二酸7羧酸及其衍生物二元羧酸1，2-环己烷二羧酸8羧酸及其衍生物芳香酸A.羧基在芳烃侧链上，以脂肪酸为母体。3-苯基丙烯酸（β-苯丙烯酸，肉桂酸）４-苯基戊酸4-对甲苯基-3-丁烯酸α-萘乙酸9羧酸及其衍生物B.羧基连在芳环上，以芳甲酸为母体。２-硝基-5-羟基苯甲酸苯甲酸（安息香酸）邻苯二甲酸COOHCOOHCOOHCOOHCH3邻甲基苯甲酸10羧酸及其衍生物酰基的命名乙酰基草酰基草二酰基RCOOHRCO11羧酸及其衍生物二、物理性质物态：C1～C3液体、C4～C6油状液体、﹥C10蜡

3、状固态沸点：由于分子间氢键存在，高于同分子量的醇。12羧酸及其衍生物三、羧酸的化学性质还原反应13羧酸及其衍生物三、羧酸的化学性质（一）羧基的结构14羧酸及其衍生物（二)羧酸的酸性15羧酸及其衍生物(二）羧酸的酸性酸性大小：大多无机酸>羧酸>H2CO3>苯酚>ROH16羧酸及其衍生物例：分离NaOHH2O有机层水层CO2H3O+17羧酸及其衍生物(1)电子效应对羧酸酸性的影响酸性增强酸性减弱18羧酸及其衍生物(2)取代基位置对酸性的影响连有吸电子基时，酸性增强，不同位置的取代硝基苯甲酸的酸性：邻位＞对位＞间位连有供电子基时，酸性减弱

4、。B＞C＞A＞D19羧酸及其衍生物（三）羧基中羟基的取代反应羧基中的羟基可被其它原子或原子团取代，生成羧酸衍生物。20羧酸及其衍生物1、成酯反应增加产率的办法：1、加大廉价原料的比例2、加入除水剂或将酯蒸出。21羧酸及其衍生物反应机理：加成消去机理。22羧酸及其衍生物酯化反应的活性HCOOH>CH3COOH>RCH2COOH>R2CHCOOH>R3CCOOHCH3OH>RCH2OH>R2CHOH>R3COH空间位阻影响：无论是酸或醇-侧链越大、越多，立体障碍越大，速率越慢。23羧酸及其衍生物3、成酰卤的反应亚磷酸(200oC分解)

5、三氯氧磷(沸点107oC)氯化亚砜法，得到产物较纯！24羧酸及其衍生物3、成酸酐的反应这类反应也常用乙酸酐作脱水剂。25羧酸及其衍生物3、成酸酐的反应若二元羧酸的两个羧基间隔2~3个碳原子，这时不需要脱水剂，只需加热即可形成环状的酸酐。26羧酸及其衍生物4、成酰胺的反应聚已二酰己二胺，Nylon(尼龙-66）、锦纶、卡普纶27羧酸及其衍生物（四）氢原子的取代反应羧酸卤代多用Cl2、Br2羧酸的卤代需要在日光或碘、红磷、硫等催化下才能发生反应。28羧酸及其衍生物卤代反应应用29羧酸及其衍生物NaBH4不能还原羧基！（五）还原

6、反应30羧酸及其衍生物（六）脱羧反应一般的脱羧反应不用特殊的催化剂，而是在以下的条件下进行的。（1）加热（2）碱性条件（3）加热和碱性条件共存A-CH2-COOHACH3+CO2加热碱羧酸在适当条件下，一般都能发生脱羧反应31羧酸及其衍生物当A为吸电子基团如：A=COOH，CN，C=O，NO2，CX3，C6H5等（即在羧酸C上连有强吸电子基）时。脱羧反应极易进行。32羧酸及其衍生物（七）二元酸的受热反应1、乙二酸、丙二酸受热脱羧33羧酸及其衍生物2、丁二酸、戊二酸受热脱水34羧酸及其衍生物3、己二酸、庚二酸受热脱羧又脱水4、更长

7、的二元羧酸分子间脱水，生成聚酐。35羧酸及其衍生物例题与讨论1、写出下列反应产物的可能构造：36羧酸及其衍生物2、完成下列化学方程式：37羧酸及其衍生物重要的羧酸甲酸（俗称蚁酸）无色有强烈刺激性的液体，m.p.=80℃、.p.=100.5℃，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。工业制备：38羧酸及其衍生物重要的羧酸甲酸甲酸除有酸的性质外还具有醛的部分性质——还原性。甲酸可发生银镜反应，这性质可用于甲酸的定性鉴别。羧基醛基39羧酸及其衍生物乙二酸（草酸）1.易脱羧——甲酸2.还原性——可被高锰酸钾氧化40羧酸及其衍生物第

8、二节羧酸衍生物一、羧酸衍生物结构、分类和命名酰卤酸酐酯酰胺CORNH2(R')41羧酸及其衍生物命名酰卤和酰胺:酰基名称后加上卤素和胺的名称。乙酸乙酰基乙酰溴乙酰氯CH3COOHCH3CO-CH3COBrCH3COCl３－甲基丁酰氯α