《糖类的化学》课件

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1、第三章糖类化合物重点与难点重点:单糖和双糖的结构与性质难点:多糖的结构第一节概述糖类是自然界最重要的有机化合物之一，它广泛分布于动物、植物、微生物中。糖类含量在植物中最为丰富，一般占植物体干重的80%左右；在wsw中占菌体干重的10～30%；人和动物在2%以下，但个别组织含糖丰富，eg肝脏贮存糖原占组织湿重的5%，人乳糖的浓度达5～7%。核糖和脱氧核糖则存在于一切生物的活细胞中。一、糖的定义定义：糖是多羟基的醛或酮及其缩聚物和衍生物。Eg.葡萄糖（G）和果糖(F)分别是多羟基醛和多羟基酮最初糖类化合物用Cn（H2O）m通式表示，统称为碳水化合物。后发现有些糖类化合物,如鼠李

2、糖（C6H12O5）、脱氧核糖（C5H10O4）等不符合上述通式；再有符合该通式的物质eg甲醛（CH2O）HCHO、醋酸（C2H4O2、CH3COOH）从其理化性质看，并不属于糖类，而且有些糖类化合物还含有N、S、P等。因此将其定义为：糖是多羟基的醛或酮及其缩聚物和衍生物。二、糖的分类和命名1.分类单糖寡糖聚糖多糖复合糖单糖：不能再水解成更小分子的糖类物质（多羟基醛或多羟基酮）。重要的的单糖为戊糖和已糖。eg、核糖、脱氧核糖、葡萄糖、果糖和半乳糖等。寡糖：由2～10个分子缩合失水而成，水解后得到相应数目和种类的单糖分子。最常见的寡糖为：二糖:eg蔗糖、麦芽糖和乳糖三糖有棉仔

3、糖，龙胆三糖等。多糖：是由多个单糖分子(n>20)缩合而成的生物大分子，是自然界中糖类化合物存在的主要形式。其水解后可得到多分子的单糖。同聚多糖或均一多糖——构成多糖的单糖分子都相同，eg淀粉，糖原，纤维素等。若由不同单糖缩合而成的多糖——杂多糖或不均一多糖，eg粘多糖，果酸，透明质酸等。复合糖由糖和非糖物质共价结合而成的复合物.如糖蛋白或蛋白聚糖；糖脂或脂多糖.2.命名：一般采用习惯命名法（1）、单糖用通俗命名法：①用单糖的来源进行命名G曾在葡萄中提取；F在水果中含量较为丰富。②根据C原子数量命名egC3丙糖，C4丁糖，C5戊糖，C6己糖等甘油醛二羟丙酮赤藓糖核糖脱氧核

4、糖G、F③如果C数相同，则根据单糖分子中的位置不同分为醛糖和酮糖。egG和F都是C6己糖，G-己醛糖，F-己酮糖（2）、寡糖和多糖采用惯用名：eg麦芽糖、半乳糖、淀粉等。三、糖类的生物学功能1、作为生物能源淀粉和糖原分别作为植物和动物的重要能源物质，在有机体内通过分解代谢而释放生物能量，满足机体的需求。2、作为蛋白质、核酸、脂类等有机大分子生物合成的碳源物质。3、作为生物体的结构物质纤维素和半纤维素是植物细胞壁的主要成分。细菌多糖是构成细菌细胞壁的主要成分。甲壳质是虾，蟹等动物硬壳组织的结构成分。4、糖蛋白、糖脂等具有细胞识别，免疫活性等多种生理活动功能。eg构成血型决定因

5、子，决定血型的特异性。第二节单糖的结构和性质单糖的结构D-/L-立体异构单糖的环式结构单糖构象单糖衍生物单糖的物理性质单糖的化学性质醛糖和酮糖单糖含有一个羰基和多个羟基。根据羰基在碳链上的位置可分为，醛糖(Aldoses)和酮糖(Ketoses)。最简单的醛糖是甘油醛(Glyceraldehyde)最简单的酮糖是二羟丙酮(Dihydroxyacetone)含有不同碳原子数的单糖都有其醛糖和酮糖形式。一、单糖的D-/L-立体结构除了二羟丙酮以外的其他单糖都具有一个或多个不对称（手性）碳原子。醛糖与酮糖的构型是由分子中离羰基最远的不对称碳原子上的羟基方向来决定的。该羟基在Fis

6、cher投影式右侧的称为D-型，在左侧的称为L-型。D-葡萄糖与L-葡萄糖互为对映体(enantiomers)。一对对映体，旋光方向相反，旋光度数、熔点、沸点等都一样。不同碳数醛糖的D-型异构体不同碳数酮糖的D-型异构体分子中含n个不对称碳原子的，具有2n个旋光异构体。两个单糖仅仅在一个手性碳原子上构型不同的，互称为差向异构体(epimers)。D-葡萄糖与D-甘露糖为C-2差向异构。D-葡萄糖与D-半乳糖为C-4差向异构。差向异构体(Epimers)单糖的环状结构---Haworth式透视结构单糖在水溶液中容易形成分子内的半缩醛或半缩酮。对于六碳醛糖来说，C-1上的醛基和

7、C-5上的羟基可以反应形成具有六元吡喃环状结构的半缩醛。C-1上的醛基也可以与C-4上的羟基反应形成具有五元呋喃环状结构的半缩醛。成环反应使C-1上形成一个半缩醛羟基，导致新的异构体产生——异头体(anomers)。半缩醛反应α、β异头体规定:异头体的半缩醛羟基和分子末端-CH2OH基邻近不对称碳原子的羟基在碳链同侧的称为α型，在异侧的称为β型。吡喃葡萄糖与呋喃果糖D-果糖的环状结构β-D-吡喃果糖β-D-呋喃果糖Haworth透视式在Fischer投影式中形成过长的氧桥是不合理的。1926年Haworth提出透视