《在烷烃中的》PPT课件

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1、脂肪烃饱和烃:烷烃不饱和烃:烯烃、炔烃、二烯烃…脂环烃:环烷烃、环烯烃、环炔烃…有机化合物烃类化合物烃的衍生物脂肪烃芳香烃第十六章烷烃Alkanes一、烷烃的命名原则RulesfornamingalkanesIUPAC命名法系统命名法常用命名法普通命名法,习惯命名法1、烷基(alkyl)的认识R-:CH3—甲基Methyl(Me)C2H5—乙基Ethyl(Et)CH3-CH2-CH2-正丙基n-propyl(n-pr)异丙基(i–pr)叔丁基(t-Bu)仲丁基(sec-Bu)新戊基(neo-pent

2、yl)异戊基(i-pentyl)2、★最低系列原则lowestseriesprinciple将主链以不同方式编号,可得不同编号系列,顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到的取代基位次最小者为最低系列。最低系列——主链(Main-chain)例:3-甲基-2-氯戊烷2,3,5-三甲基己烷2,3,3-三甲基-4-乙基-5-(1′,2′-二甲基丙基)壬烷二、烷烃的结构Constructionofalkanes结构construction构造(constitution)构型(configuration)构象(

3、conformation)1、烷烃分子的形成实验事实:甲烷分子(CH4)CH4不是平面分子4个C-H键等价C原子正四面体∴甲烷分子的结构——碳原子正四面体构型;中心碳原子sp3杂化J.H.van'tHoff1874y,1901y杂化轨道理论Hybridizedorbitaltheory(1930’L.C.Pauling)能量相似的原子轨道可进行杂化,组成能量相近的杂化轨道。碳原子的sp3杂化(sp3HybridOrbitals)sp31/4S成分甲烷分子的形成:★烷烃分子的形成:⑴烷烃分子中所有

4、碳原子均为sp3杂化;⑵2C以上的烷烃分子中有两种σ键C-Hσ:sp3-s110pmC-Cσ:sp3-sp3154pm2、烷烃的构象异构Conformationalisomerismofalkanes同分异构构造异构立体异构构型异构构象异构(1)构象异构Conformationalisomerism成键原子绕单键旋转产生的原子或基团在空间的不同排列。在有单键的化合物中,构象异构体有无数个,并在室温下不断互相转变。——构象异构与构型异构的根本区别。(2)乙烷的极限构象交叉式构象:重叠式构象:扭转张力.图

5、16-3乙烷构象的能量曲线能量最低,最稳定能量最高,最不稳定(3)极限构象的表示法透视式Newman投影式练习:试写出丙烷的极限构象(4)丁烷的极限构象思考:1)丁烷的极限构象是否只有一种交叉式和一种重叠式?2)试根据模型用透视式表示之。全重叠式部分重叠式对位交叉式邻位交叉式最高最低最差最好p19.图16-4正丁烷构象能量曲线能量:稳定性:(5)结论a.任何烷烃都有无数个构象异构体;b.各构象异构体在室温下不断互变,不发生共价键的断裂,彼此不能分离;c.能量最低的构象异构体在平衡混合物中含量最多。三、

6、烷烃的物理性质Physicalpropertiesofalkanes见p20.表16-11、沸点(bp)、相对密度、折光率(nD20)→分子间力→分子量、分子形状2、熔点(mp)→晶格能——分子形状3、溶解度“相似相溶”—化合物与溶剂结构相似则易溶注意:分子量大的有机物的特殊性例:CH3CH2OH~HOHCH3CH3~C6H6n-C4H9OH(HOH)四、烷烃的化学性质Chemicalpropertiesofalkanes惰性物质烷烃在常温下不与酸、碱、氧化剂、还原剂反应,只在高温、高压或催化剂作用下

7、才能发生反应。1、氧化(Oxidation)——得到氧或失去氢的反应。完全氧化:烷烃+O2/燃烧CO2+H2O+热——燃料、能源部分氧化:烷烃+O2/催化剂羧酸、醛酮——提高经济价值(石蜡氧化)2、异构化p273、裂化p26★4、取代反应(Substitution)——分子中的原子或基团被其他原子或基团所代替的反应。(卤代、硝化、磺化、水解、氨解……)取代反应的发现1833Dumas★烷烃的卤代Halogenationofalkanes烷烃卤代反应的特点实验事实:CH4+Cl2不同条件下的反应情

8、况:黑暗中混合;Cl2/h,混合;Cl2/h,放置,混合;CH4/h,混合(1)特殊的反应条件:光照(h)、高温或催化剂(过氧化物)爆炸…(2)产物是混合物;(3)分子中不同位置的氢原子被取代的活性(reactivity)不同;※碳、氢原子的分类:溴代反应活性:3oH:2oH:1oH=1000:100:1(4)卤素的相对反应活性例:甲烷一卤代反应中的焓(Kcal/mol)∴反应活性:F2>Cl2>Br2>I2丙烷的卤代:氯代——1-与2-

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