《ch14氨基酸》PPT课件

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1、精品课程有机化学课程类型：基础课GansuAgriculturalUniversity精品课程GansuAgriculturalUniversity第十四章氨基酸、蛋白质蛋白质是构成生物体最重要的一类复杂天然高分子化合物，它是一切生命活动的主要承担者。蛋白质的重要生物功能主要有两个方面：一是作为生物体的结构物质；二是作为生命活动的调节物质。蛋白质彻底水解的产物是α-氨基酸，α-氨基酸是构建蛋白质结构的基石。核酸的主要功能是储存、翻译、复制、转录和转译基因信息以及指导和管理蛋白质的合成。一定结构的蛋白质和核酸才能反

2、映一定的生物功能。14.1-1氨基酸的分类、结构和命名氨基酸是羧酸分子中碳链上的氢原子被氨基取代后的生成物。分子中含有氨基和羧基两种官能团氨基酸按分子中所含－NH2和－COOH的相对位置，可将其分为：在这些类氨基酸中，与人关系最为密切的是α-氨基酸。它是构成蛋白质的基本单元。精品课程GansuAgriculturalUniversity第一节氨基酸精品课程GansuAgriculturalUniversity1分类（1）根据烃基的不同脂肪族氨基酸芳香族氨基酸杂环族氨基酸（2）根据羧基和氨基的数目不同中性氨基酸:分

3、子中－NH2和－COOH的数目相等酸性氨基酸:分子中－COOH数目＞－NH2数目碱性氨基酸:分子中－NH2数目＞－COOH数目2结构L-α-氨基酸﹡结构特点：除甘氨酸外，所有的氨基酸分子的α-碳原子都是手性碳原子蛋白质水解得到的氨基酸，其构型均为L–型。其构型与甘油醛的关系是：氨基酸构型的标记通常采用D/L命名法；而分子中手性碳原子的标记则采用R/S命名法。绝大多数α-氨基酸的绝对构型为S–型。精品课程GansuAgriculturalUniversity精品课程GansuAgriculturalUniversi

4、ty类别俗名缩写符号结构式等电点（20ºC）中性甘氨酸GlyCH2（NH2）COOH5.97丙氨酸AlaCH3CH（NH2）COOH6.02丝氨酸SerCH2（OH）CH（NH2）COOH5.68缬氨酸Val（CH3）2CHCH（NH2）COOH5.96苯丙氨酸PheC6H5CH2CH（NH2）COOH5.48脯氨酸Pro6.30酪氨酸Tyr5.663命名精品课程GansuAgriculturalUniversity类别俗名缩写符号结构式等电点（20ºC）酸性谷氨酸GluHOOCCH2CH2CH（NH2）COOH

5、3.22天门冬氨酸AspHOOCCH2CH（NH2）COOH2.77碱性赖氨酸LysNH2CH2CH2CH2CH2CH（NH2）COOH10.76组氨酸His7.59在这20多种α-氨基酸中，有八种是人体所需要的必需氨基酸（即人体本身不能合成的氨基酸）精品课程GansuAgriculturalUniversityα-氨基酸为白色结晶固体，具有较高熔点，其熔点约为200～300℃，切大多数在熔化时分解。α-氨基酸易溶于水，略溶于甲醇、乙醇，难溶于乙醚、四氯化碳、苯等有机溶剂。除甘氨酸外α-氨基酸都含有手性碳原子，因

6、此具有旋光性。精品课程GansuAgriculturalUniversity14.1-2氨基酸的物理性质14.1-3氨基酸的化学性质氨基酸具有氨基和羧基的典型性质，也有氨基和羧基相互影响产生的特殊性质﹡精品课程GansuAgriculturalUniversity1两性性质和等电点氨基酸既含有氨基，可接受H+，又含有羧基，可电离出H+，所以氨基酸具有酸碱两性性质。通常情况下，氨基酸以两性离子的形式存在，氨基酸在溶液中存在下列平衡：若调节溶液的pH值，使－NH2和－COOH的离子化程度相等，氨基酸所带的净电荷为零，

7、在电场中既不向阴极移动，也不向阳极移动，此时氨基酸所处溶液pH值称之为该氨基酸的等电点，以pI表示。氨基酸在等电点时主要以两性离子状态存在。氨基酸在等电点时溶解度最小，易沉淀。氨基酸在不同pH溶液中所带电荷不同，可用电泳法分离氨基酸。精品课程GansuAgriculturalUniversity2与2，4-二硝基氟苯（DNFB）反应在近中性和室温条件下，α-氨基酸中游离的氨基与2，4-二硝基氟苯反应，生成黄色的2，4二硝基苯氨基酸（简称DNP-氨基酸）精品课程GansuAgriculturalUniversity

8、利用色谱法分离并与标准DNP-氨基酸比较，就可确定是哪一种氨基酸。此法是由英国两次诺贝尔奖获得者桑格尔首先提出的，常用于肽链的N-端分析精品课程GansuAgriculturalUniversity3与亚硝酸反应α-氨基酸中游离的氨基可与亚硝酸反应生成羟基酸，并放出氮气，根据放出氮气的量可计算出α-氨基酸的含量。此法称为范斯莱克（VanSlyke）氨基测定法。脯氨酸不含游