有机化学第四版课件汪小兰编(第11章取代酸).ppt

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1、第十一章取代酸Ⅰ羟基酸第一节醇酸醇酸的分类和命名分类:α、β、γ……羟基酸命名:2-羟基丙酸乳酸2,3-二羟基丁二酸酒石酸苹果酸2-羟基丁二酸(1)酸性酸性:>>(2)α-羟基酸的氧化α-羟基酸中的羟基比醇中羟基易氧化。Tollen试剂与醇不反应,但能把α-羟基酸氧化为α-羰基酸。能发生银镜反应2、醇酸的化学性质(3)α-羟基酸的分解反应(4)失水反应α-羟基酸-交酯交酯γ-羟基酸-内酯γ-内酯β-羟基酸-α,β-不饱和酸δ-羟基酸-内酯δ-内酯第二节酚酸P210水杨酸甲酯酚酸有芳香酸和酚的典型反应性能。与FeCl3显色;羧基和酚羟基能分别成酯、成盐等。Asprin第一节乙醛酸

2、第二节丙酮酸脱羧脱羰脱羧Ⅱ羰基酸第三节乙酰乙酸及其酯乙酰乙酸1、乙酰乙酸乙酯的分解反应—成酮分解和成酸分解酮式分解酸式分解乙酰乙酸低温稳定,室温易脱羧。OOCH3CCH2COOC2H5OCH3CCH2COONaCH3COONa2+CH3CH2OH40%NaOH5%NaOH+CO2CH3CCH3H+2、乙酰乙酸乙酯的互变异构现象—酮和稀醇互变加Na,有气体加Br2褪色加FeCl3呈色92.5%7.5%尿嘧啶互变异构(吸电子基团)酮式分解甲基酮取代乙酸酸式分解3、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用酸式分解酮式分解

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